1,2-diklór-etán

1,2-diklór-etán
Azonosítás
IUPAC név 1,2-diklór-etán
Szinonimák

Diklorid, etilén-
diklorid, etán-
diklór-
etilén-etilén-diklorid

N o CAS 107-06-2
N o ECHA 100,003,145
N o EC 203-458-1
Mosolyok C (CCl) Cl
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1 / C2H4Cl2 / c3-1-2-4 / h1-2H2
Megjelenés színtelen, viszkózus, jellegzetes szagú folyadék. Sötétedik levegő, nedvesség és fény hatására.
Kémiai tulajdonságok
Képlet C 2 H 4 Cl 2   [Az izomerek]
Moláris tömeg 98,959 ± 0,006  g / mol
C 24,27%, H 4,07%, Cl 71,65%,
Dipoláris pillanat 1,83  D
Molekuláris átmérő 0,509  nm
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió -35,7  ° C
T ° forráspontú 83,5  ° C
Oldékonyság vízben: 8,7  g · l -1
Oldhatósági paraméter δ 20,1  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Térfogat 1,235  g · cm -3
Öngyulladási hőmérséklet Olvadáspont: 413  ° C
Lobbanáspont 13  ° C (zárt pohár).
Robbanási határok a levegőben 6.2 - 16-  % vol
Telített gőznyomás át 20  ° C-on  : 8,7  kPa
Kritikus pont 53,7  bar, 292,85  ° C
Hármas pont -35,95  ° C
Termokémia
Δ vap H ° 31,5  kJ mol −1
Elektronikus tulajdonságok
1 re ionizációs energia 11,04  ± 0,02  eV (gáz)
Optikai tulajdonságok
Törésmutató 1,442
Óvintézkedések
SGH .
SGH02: TűzveszélyesSGH07: Mérgező, irritáló, szenzibilizáló, narkotikusSGH08: Szenzibilizáló, mutagén, rákkeltő, reprotoxikus
Veszély H225, H302, H315, H319, H335, H350, H225  : Fokozottan tűzveszélyes folyadék és gőz
H302  : Lenyelve
H315  : Izgatja a bőrt
H319  : Súlyos szemirritációt okoz
H335  : Légúti irritációt okozhat
H350  : Rákot okozhat (meg kell jelölni az expozíciós útvonalat, s „azt hivatalosan bizonyított, hogy más út az expozíció ugyanahhoz a veszélyhez vezet)
WHMIS .
B2: Gyúlékony folyadékD1A: Nagyon mérgező anyag, súlyos azonnali hatással
B2 , D1A, D2A, B2  : gyúlékony folyadék
D1A  : Nagyon mérgező anyagot, aminek következtében azonnal súlyos hatásokat
D2A  : Nagyon mérgező anyagok Más mérgező hatásokat okozó

Disclosure 0,1% szerinti osztályozási kritériumokat
NFPA 704

NFPA 704 szimbólum

3 2 0
Szállítás
-
   1184   
ENSZ-szám  :
1184  : ETIL-DIKLORID
IARC osztályozás
2B. Csoport: Lehetséges, hogy rákkeltő az emberre
Ökotoxikológia
LogP 1.48
Szagküszöb alacsony: 6  ppm
magas: 111  ppm
Kapcsolódó vegyületek
Izomer (ek) 1,1-diklór-etán
Egység SI és STP hiányában.

A 1,2-diklór-etán (1,2-DCE), szintén ismert korábbi nevén, etilén-diklorid, egy kémiai vegyület , amelynek képlete C 2 H 4 Cl 2 . Színtelen olajos folyadék, amelynek szaga kloroformhoz közeli . Ez egy prekurzora a vinil-klorid , önmagában prekurzorát PVC . Mint egy oldószert és zsíroldó , hogy az eltávolítására használt festékek és zsírtalanítása fémek. A vesékre veszélyes klórozott szénhidrogén . Klór etilénre gyakorolt hatásával nyerhető .

Történelem

A 1794 , a csoport négy holland barátok, ismert, mint a Gezelschap der Hollandsche Scheikensleishen (Society of holland Chemists), tagjai az orvos Jan Rudolph Deerman, a kereskedő Adriaan Paets van Troopstwijkity, a vegyész Anthoni Lauwerenburgest és a botanikus Nicolaas Bondtitigutrud voltak először olefinos gázból ( etilén és klór keverékéből) állítanak elő 1,2-diklór-etánt . Kutatásaik és publikációik elismeréseként, abban az időben jó hírnevet szerzett, az 1,2-diklór-etán a kémia történetében a holland olajból ( holland olaj ) ismert .

Termelés

Az 1,2-diklór-etánt elő lehet állítani etilén folyékony fázisban történő közvetlen klórozásával , amelyet a ( III) általános képletű vas-klorid katalizál , körülbelül 50  ° C hőmérsékleten .

H 2 C = CH 2 + Cl 2 → Cl-CH 2 -CH 2 -Cl

Bizonyos reakciók során, például vinil-kloridon (klór -etén ) hidrogén-klorid képződik, amelyet egy (II. Réz-klorid által katalizált) reakcióban újra felhasználnak, és eténből és oxigénből származó 1,2-diklór-etánt kapnak .

H 2 C = CH 2 + 2 HCl + ½ O 2 → Cl-CH 2- CH 2- Cl + H 2 O

Ez a reakció rendszerint 200 , hogy 300  ° C- nyomáson 0,5  MPa .

Használ

A vinil-klorid-monomer előállítása a polivinil-klorid prekurzorának számító 1,2-diklór-etán világfogyasztásának 80% -át teszi ki .

Cl-CH 2 -CH 2 -Cl → H 2 C = CH-Cl + HCI

A hidrogén-kloridot visszavezethetjük a gyártási folyamatba, és így több 1,2-diklór-etánt állíthatunk elő.

Az 1,2-diklór-etánt klórozott oldószerek (1,1,1-triklór-etán, triklór - etilén és tetraklór-etilén) előállításához használják. Oldószer viaszok , zsírok , olajok , gyanták és gumi számára .

Közvetíti az olyan termékek előállítását, mint:
az etilén-diamin,
az etilén-glikol,
a nejlon,
a műselymet
, amelyet korábban az ólmot tartalmazó benzinben kopogásgátló szerként használtak .

Biztonság

Az 1,2-diklór-etán mérgező (különösen belélegezve a magas gőznyomása miatt), maró hatású a szemre, a légzőrendszerre és a bőrre, erősen tűzveszélyes és CMR-nek (mutagén rákkeltő és reprotoxikus) tekinthető. Az etilén-diklorid-kátrányok, amelyek a vinil-klorid szintézis melléktermékei, valószínűleg tartalmaznak 1,2-diklór-etánt.

A foglalkozási expozíciós határértékeket Franciaországban egy körlevél határozta meg 1987-ben: TWA = 10 ppm vagy 40  mg / m 3

Megjegyzések és hivatkozások

  1. 1, 2 - DICHLOROETHANE , a vegyi anyagok biztonságosságáról szóló nemzetközi program biztonsági lapja (i) , 2009. május 9-én konzultáltak
  2. (en) Yitzhak Marcus, Az oldószerek tulajdonságai , vol.  4, Anglia, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  o. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  3. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  4. (a) James E. Mark, fizikai tulajdonságai: Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  p. ( ISBN  978-0-387-69002-5 és 0-387-69002-6 , online olvasás ) , p.  294
  5. "  Különböző gázok tulajdonságai  ", a flexwareinc.com címen (hozzáférés : 2010. április 12. )
  6. Adatok a "Webbook" online adatbázisból: http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C107062&Units=SI
  7. (in) David R. LiDE, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  10-205
  8. IARC munkacsoportja az embert érintő rákkeltő kockázatok értékelésével, „  Globális karcinogenitási értékelések az emberek számára, 2B csoport: Esetleg rákkeltő az emberre  ” ( Archívum • Wikiwix • Archive.is • Google • Mit kell tenni? ) , A http: // oldalon monographs.iarc.fr , IARC,2009. január 16(megtekintés : 2009. augusztus 22. )
  9. Index szám 602-012-00-7 táblázat 3.1 függelék VI EK rendelet 1272/2008 (december 16, 2008)
  10. „  1,2-diklór-  ” az adatbázisban vegyszerek Reptox a CSST (Quebec szervezet felelős a munkahelyi biztonság és egészségvédelem), elérhető április 25, 2009
  11. "  Ethylene dichloride  " a hazmap.nlm.nih.gov címen (hozzáférés : 2009. november 14. )
  12. "  1,2-diklór-etán (FT 54). Jellemzők - Toxikológiai adatlap - INRS  ” , a www.inrs.fr weboldalon (konzultáció 2018. december 5 - én )

Lásd is

Kapcsolódó cikkek

Külső linkek

Francia nyelvű linkek

Egyéb