2-metilpropan-2-ol

2-metilpropan-2-ol
A 2-metilpropan-2-ol termék szemléltető képe
a 2-metil-propán-2-ol szerkezete
Azonosítás
IUPAC név 2-metilpropan-2-ol
Szinonimák

terc- butanol
Alkohol terc- butil-
trimetil-karbinol-
butanol tercier

N o CAS 75-65-0
N o ECHA 100 000 809
N o EC 200-889-7
PubChem 6386
Megjelenés színtelen folyékony vagy kristályos por, jellegzetes szaggal.
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 4 H 10 O   [izomerek]
Moláris tömeg 74,1216 ± 0,0042  g / mol
C 64,82%, H 13,6%, O 21,59%,
Dipoláris pillanat 1,66  D
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió 25  ° C
T ° forráspontú 83  ° C
Oldékonyság vízben: nagyon jó,

Poláros és nem poláros oldószerekben ( aceton , éter ) kiegészítve.

Oldhatósági paraméter δ 21,7  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Térfogat 0,8  g · cm -3

egyenlet:
A folyadék sűrűsége kmol m -3-ban és hőmérséklet Kelvinben, 298,97 és 506,21 K között.
Számított értékek:

T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
298.97 25.82 10.555 0.78237
312,79 39.64 10.34393 0.76672
319,69 46.54 10.23607 0,75873
326,6 53.45 10,12644 0,7506
333,51 60,36 10.01493 0.74234
340,42 67.27 9.90144 0.73392
347,33 74.18 9.78581 0,72535
354,23 81.08 9.66789 0.71661
361.14 87.99 9.54753 0,70769
368.05 94.9 9.42451 0.69857
374,96 101.81 9.29864 0.68924
381,87 108,72 9.16965 0.67968
388,77 115,62 9.03726 0.66987
395,68 122.53 8.90115 0,65978
402,59 129,44 8.76092 0.64939
T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
409,5 136,35 8.61613 0.63865
416,41 143,26 8.46623 0,62754
423,31 150.16 8.31057 0,616
430.22 157.07 8.14835 0,60398
437.13 163,98 7.97856 0,5914
444.04 170.89 7.79994 0,57816
450,95 177.8 7.61083 0,56414
457,85 184.7 7.409 0,54918
464.76 191.61 7.19132 0,53304
471,67 198,52 6.95321 0,51539
478,58 205,43 6.68746 0,49569
485,49 212,34 6.38153 0,47302
492,39 219,24 6.00995 0,44548
499,3 226.15 5.50247 0,40786
506.21 233.06 3,621 0,2668

P = f (T) grafikon

Öngyulladási hőmérséklet Olvadáspont: 470  ° C
Lobbanáspont 11  ° C (zárt pohár)
Robbanási határok a levegőben 2,4 - 8,0  térfogat%
Telített gőznyomás át 20  ° C-on  : 4,1  kPa

egyenlet:
Pascálban mért nyomás és hőmérséklet Kelvinsben, 298,97 és 506,21 K között.
Számított értékek:

T (K) T (° C) P (Pa)
298.97 25.82 5 935,6
312,79 39.64 13 598,82
319,69 46.54 19 833,69
326,6 53.45 28,291.15
333,51 60,36 39 533,81
340,42 67.27 54,202.73
347,33 74.18 73,015,59
354,23 81.08 96 762,89
361.14 87.99 126,302.59
368.05 94.9 162 553,44
374,96 101.81 206,487.51
381,87 108,72 259,122.21
388,77 115,62 321,512,39
395,68 122.53 394 742,84
402,59 129,44 479,921,54
T (K) T (° C) P (Pa)
409,5 136,35 578,174.06
416,41 143,26 690,639.18
423,31 150.16 818,466,1
430.22 157.07 962 813,21
437.13 163,98 1 124 848,59
444.04 170.89 1 305 752,11
450,95 177.8 1 506 719,29
457,85 184.7 1 728 966,7
464.76 191.61 1 973 738,93
471,67 198,52 2 242 317,02
478,58 205,43 2 536 028,32
485,49 212,34 2 856 257,54
492,39 219,24 3 204 459,21
499,3 226.15 3 582 171,22
506.21 233.06 3 991 000
P = f (T)
Dinamikus viszkozitás 3,35  mPa * s ( 30  ° C )
Kritikus pont 39,7  bar , 233,05  ° C
Termokémia
C o

egyenlet:
A folyadék hőteljesítménye J kmol -1 K -1 és hőmérséklet Kelvinben, 298,96 és 460 K között.
Számított értékek:

T
(K)
T
(° C)
C o
C o
298.96 25.81 220 160 2 970
309 35.85 229,525 3,097
315 41.85 234,632 3 166
320 46.85 238 623 3 219
325 51.85 242,385 3,270
331 57.85 246,611 3 327
336 62.85 249,905 3 372
341 67.85 253,001 3 413
347 73,85 256,471 3,460
352 78.85 259,171 3 497
358 84.85 262 195 3,537
363 89,85 264,547 3569
368 94.85 266,757 3,599
374 100,85 269,237 3,632
379 105,85 271 172 3,658
T
(K)
T
(° C)
C o
C o
384 110,85 272,998 3,683
390 116.85 275,060 3,711
395 121.85 276 682 3,733
400 126,85 278,228 3 754
406 132,85 279,997 3,778
411 137,85 281 411 3 797
417 143,85 283,052 3,819
422 148,85 284,384 3 837
427 153,85 285,694 3 854
433 159,85 287,254 3,875
438 164.85 288,554 3 893
443 169,85 289,866 3 911
449 175,85 291,470 3 932
454 180,85 292,843 3 951
460 186,85 294,550 3 974

P = f (T)

egyenlet:
Hőkapacitása gáz J · mol -1 · K -1 és hőmérséklet kelvinben, 200-tól 1500 K.
Számított értékek:
115,339 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on

T
(K)
T
(° C)
C o
C o
200 −73.15 84,456 1,139
286 12.85 111,721 1,507
330 56.85 124,561 1,680
373 99.85 136,421 1,840
416 142,85 147,625 1,992
460 186,85 158,441 2 138
503 229,85 168,400 2 272
546 272,85 177,783 2 399
590 316,85 186 813 2,520
633 359,85 195 104 2,632
676 402,85 202,892 2,737
720 446,85 210,366 2,838
763 489,85 217,209 2 930
806 532,85 223 620 3 017
850 576,85 229,758 3 100
T
(K)
T
(° C)
C o
C o
893 619,85 235 365 3 175
936 662,85 240,607 3,246
980 706,85 245,617 3 314
1,023 749,85 250 189 3 375
1,066 792,85 254,460 3 433
1 110 836,85 258,542 3 488
1,153 879,85 262 270 3,538
1,196 922,85 265,758 3,585
1,240 966,85 269,101 3,631
1,283 1,009,85 272,166 3,672
1,326 1 052,85 275,049 3,711
1370 1096.85 277,831 3,748
1,413 1,139,85 280,405 3,783
1,456 1,182,85 282,851 3,816
1500 1 226,85 285,242 3,848
Elektronikus tulajdonságok
1 re ionizációs energia 9,90  ± 0,02  eV (gáz)
Optikai tulajdonságok
Törésmutató 1.3852
Óvintézkedések
SGH
SGH02: TűzveszélyesSGH07: Mérgező, irritáló, szenzibilizáló, narkotikus
Veszély H225, H332, H225  : Tűzveszélyes folyadék és gőz
H332  : Belélegezve ártalmas
WHMIS
B2: Gyúlékony folyadékD2B: Mérgező anyag, egyéb toxikus hatást vált ki
B2, D2B, B2  : Tűzveszélyes folyékony lobbanáspont
= 11,1  ° C zárt kupa Címkézési módszer
D2B  : Egyéb mérgező hatásokat okozó mérgező anyag
Szemirritáció állatoknál

1,0% -os közzététel az összetevők közzétételi listája szerint
NFPA 704

NFPA 704 szimbólum

3 2 0
Szállítás
-
   1120   
ENSZ-szám  :
1120  : BUTANOLOK
Belélegzés Részegség, hányinger, hányás
Bőr Irritáció
Szemek Irritáció, nyálkahártya irritáció
Lenyelés Rossz közérzet, hányás
Ökotoxikológia
LogP 0.4
Szagküszöb alacsony: 3,3  ppm
magas: 957  ppm
Egység SI és STP hiányában.

A 2- metil-propán-2-ol , a metil-propán-2-ol vagy a terc- butanol a nyers C 4 H 10 O képletű tercier- alkohol .. A butanol egyik izomerje  ; kémiai képlete általában t BuOH rövidítéssel történik . 25  ° C feletti hőmérsékleten vízben oldódó átlátszó folyadék, akárcsak az etanol.

használat

A 2-metilpropan-2-ol-t oldószerként, festékeltávolítókban, üzemanyagban használják az oktánszám növelésére , valamint köztitermékként más szokásos vegyi anyagok, például parfümök szintézisében.

Fizikai-kémiai tulajdonságok

A szterikus gátlás a terc-butil -csoport teszi terc -butanol sokkal kevésbé nukleofil , mint más izomerek butanol . Ezenkívül nem oxidálható ketonná, mivel a központi szén kvaterner .

Jelenlétében egy erős bázis , terc -butanoi veszít egy proton és válik alkoholát-ion. Például deprotonálás nátrium-hidriddel  :

NaH + t BuOH → t BuO - + Na + + H 2

Gyártás és szintézis

A 2-metil-propán-2-ol ipari úton szintetizálható az izobutén katalizált hidratálásával .

Főbb kockázatok

F: Gyúlékony Xn: Ártalmas

R11, R20, S2, S9, S16.

Hivatkozások

  1. tert - BUTANOL , a Kémiai Biztonság Nemzetközi Programjának biztonsági adatlapja (i) , konzultálva 2009. május 9-én
  2. (in) Yitzhak Marcus, Az oldószerek tulajdonságai , vol.  4, Anglia, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  o. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  3. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  4. (a) Christian Reichardt, oldószerek és oldószer hatásai in Organic Chemistry , Weinheim, Wiley-VCH,2003, 3 e  . , 629  p. ( ISBN  3-527-30618-8 ) , p.  66
  5. (en) Robert H. Perry és Donald W. Green , Perry vegyészmérnökök kézikönyve , USA, McGraw-Hill,1997, 7 -én  ed. , 2400  p. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , p.  2-50
  6. "  Különböző gázok tulajdonságai  " a flexwareinc.com címen (hozzáférés : 2010. április 12. )
  7. (a) Carl L. yaws, Handbook of termodinamikai diagramok: Szerves vegyületek C8 C28 , vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  p. ( ISBN  0-88415-857-8 )
  8. (in) David R. LiDE, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  10-205
  9. Index szám 603-005-00-1 táblázat 3.1 függelék VI EK rendelet 1272/2008 (december 16, 2008)
  10. „  A tercier-butil-alkohol  ” az adatbázis a vegyi anyagok Reptox a CSST (Quebec szervezet felelős a munkahelyi biztonság és egészségvédelem), elérhető április 25, 2009
  11. "  terc-butil-alkohol  " , a hazmap.nlm.nih.gov címen (hozzáférés : 2009. november 14. )

Lásd is

Biztonsági űrlap

Kapcsolódó cikkek