2-nitrobenzaldehid
| 2-nitrobenzaldehid | |
| Azonosítás | |
|---|---|
| IUPAC név | 2-nitrobenzaldehid |
| Szinonimák |
orto- nitrobenzaldehid |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,008,206 |
| N o EC | 209-025-3 |
| PubChem | 11101 |
| Mosolyok |
c1 (c (cccc1) [N +] (= O) [O -]) C = O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C7H5NO3 / c9-5-6-3-1-2-4-7 (6) 8 (10) 11 / h1-5H |
| Megjelenés | sárga kristályos por jellegzetes szaggal |
| Kémiai tulajdonságok | |
| Brute formula |
C 7 H 5 N O 3 [Az izomerek] |
| Moláris tömeg | 151,1195 ± 0,0071 g / mol C 55,63%, H 3,33%, N 9,27%, O 31,76%, |
| Mágneses érzékenység | -68,23 × 10 −6 cm 3 / mol |
| Fizikai tulajdonságok | |
| T ° fúzió | 39,5 ° C |
| T ° forráspontú | 153,05 ° C a 0,031 bar |
| Oldékonyság | nagyon kevéssé oldódik vízben |
| Öngyulladási hőmérséklet | 200 ° C |
| Lobbanáspont | 113 ° C |
| Óvintézkedések | |
| SGH | |
 Figyelem H302, H315, H319, H335, H412, P273, P301 + P312 + P330, P302 + P352, P305 + P351 + P338, H302 : Lenyelve ártalmas H315 : Bőrirritáló hatású H319 : Súlyos szemirritációt okoz H335 : Irritálja a légzőrendszert H412 : Ártalmas a vízi élővilágra, hosszan tartó károsodást okoz P273 : Kerülje a levegőbe jutást . P301 + P312 + P330 : Lenyelés esetén: Rosszullét esetén hívjon TOXIKOLÓGIAI KÖZPONTOT vagy orvost. Öblítse ki a szájat. P302 + P352 : Ha bőrre kerül: bő szappannal és vízzel mossuk. P305 + P351 + P338 : Ha a szembe jut: Óvatosan öblítse le vízzel néhány percig. Távolítsa el a kontaktlencséket, ha az áldozat viseli őket, és könnyen eltávolíthatók. Öblítse tovább. |
|
| Ökotoxikológia | |
| DL 50 | 600 mg · kg -1 (egér, orális ) |
| LogP | 1.74 |
| Kapcsolódó vegyületek | |
| Izomer (ek) |
3-nitrobenzaldehid 4-nitrobenzaldehid |
| Egység SI és STP hiányában. | |
A 2-nitrobenzaldehid vagy orto- nitrobenzaldehid vagy o- nitrobenzaldéhid aromás szerves vegyület . Ez a származék a benzol , szubsztituált nitro -csoport , és egy aldehid csoport a orto-helyzetben , tehát a orto -izomert a benzaldehid .
A 2-nitrobenzaldehid az intermedier az indigo szintézisében, az úgynevezett Baeyer-Drewsen indigoszintézis .
Gyártás és szintézis
A közvetlen szintézisét 2-nitrobenzaldehid által nitrálásával a benzaldehid problémát jelent, mivel az aldehid csoport egy meta orientációs csoport . Így a meta- izomer ( 3-nitro-benzaldehid ) 72% -ban termelődik, szemben az orto- izomer (2-nitro-benzaldehid) 19% -ával, a para- izomer ( 4-nitro -benzaldehid) esetében pedig 9% . Emiatt ezt a nitrálást nem közvetlenül végezzük.
- Az első megoldás a toluol alacsony hőmérsékleten történő mononitrálása 2-nitrotoluoldá (58% orto- izomert állít elő , a többi meta- és para- izomer formájában ). A 2-nitrotoluol ezután 2-nitrobenzaldehiddé oxidálható.
- Egy másik megoldás a 2-nitrosztirol oxidálása . Ehhez nitrálása fahéjaldehid oldatban ecetsavanhidrid a ecetsavban hajtjuk végre , ami a 2-nitro-cinnamaldehidet . Ezt 2-nitro-fahéjsavvá oxidálják, majd dekarboxilezik 2-nitro-sztirollá. Az etiléncsoportot ezután különféle módszerekkel oxidálhatjuk 2-nitrobenzaldehid előállítására.
használat
A 2-nitrobenzaldehid egy közbenső termék, amelyet az indigo , egy vízben oldhatatlan festék szintézisében használnak, amelyet általában farmerek és más termékek festésére használnak.
Az indigo Baeyer-Drewsen szintézise egy szintetikus módszer, amelyet Adolf von Baeyer és Viggo Drewsen német kémikusok indítottak el 1882 -ben. A kémiai Nobel-díjat Adolf von Baeyernek (valamint számos más művének) elnyerte .
Ebben a szintézisben, két mól 2-nitro-benzaldehid kondenzáltatjuk két mól aceton bázikus közegben, így egy mól indigotint (indigó).
1883-ban Adolf von Baeyer szintén szabadalmaztatta az izatin (az első reagens, amelyből indigot szintetizált) szintézisét 2-nitrobenzaldehidből, ugyanazon típusú reakció alapján, mint az előző:
A 2-nitrobenzaldehid számos más szerves szintézishez használható reagensként, szubsztituenseinek reakcióképessége miatt.
A 2-nitrobenzaldehid-származékokat más indigoidok (indigószármazékok) szintetizálásához is felhasználhatjuk, például indigokarmint vagy Tyr-lilát .
Megjegyzések és hivatkozások
- "2-Nitrobenzaldehyd" bejegyzés az IFA (a munkavédelemért felelős német testület) GESTIS kémiai adatbázisába ( német , angol ), hozzáférés 09/08/08 (JavaScript szükséges)
- számított molekulatömege a „ atomsúlya a Elements 2007 ” on www.chem.qmul.ac.uk .
- Hajos, A., Kísérletek a klóramfenikolok területén VIII. Nitroacetofenonok, nitrobenzaldehidek és különféle származékok előállítása oxidatív oxim hasítással, Acta Chim. Acad. Sci. Hung., 1959, 21, 131. - A termodinamikai kutatóközpont (NIST Boulder Laboratories, M. Frenkel igazgató) 1,5 K-os bizonytalansága
- CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2 d Edition, Weast, RC and Grasselli, JG, szerk., Szerk., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989 1.
- https://www.jeulin.fr/media/pim/assets/DocumentsPDF/std.lang.all/9-/fr/FDS-115009-FR.pdf
- lapos Sigma-Aldrich vegyületet 2-nitro-benzaldehid , elérhető 2020/08/31.
- Annals of Falsiffications and Chemical Expertise. Repülési. 76 (815), 65. old., 1983.
- Benzol szerkezete, Kaliforniai Állami Egyetem Dominguez Hills
- http://www.thecatalyst.org/experiments/AndersonS/AndersonS.html Termékeloszlás a toluol nitrálásában, Steven W. Anderson, 1999. január 7.
- 2-nitrobenzaldehid szintézise 2- nitrotoluolból, Alexander Popkov
- " o-Nitrobenzaldehyde " (hozzáférés : 2009. július 21. )
- o-NITROCINNAMALDEHID, cinnamaldehid nitrálása, szerves szintézis
- A sztirol szelektív aerob oxidációja benzaldehiddé, amelyet vízben oldódó palládium (II) komplex katalizál , Bo Feng, Zhenshan Hou, Xiangrui Wang, Yu Hu, Huan Li és Yunxiang Qiao
- Az Indigo szintézise
- Indigó szintézis
- Indigo- és kádfestés szintézise
- ( Fr ) Ez a cikk részben vagy egészben venni a Wikipedia cikket angolul című „ 2-Nitrobenzaldehid ” ( lásd a szerzők listáját ) .