Klórbenzoesav
A klór-benzoesavat egy aromás vegyület a tapasztalati képlete C 7 H 5 ClO 2 . Ez egy benzolgyűrű szubsztituálva egy karboxil -csoport , és egy klór- atom . Mint minden diszubsztituált benzol, három izomer formájában létezik , az orto- , meta- és para- vegyületek formájában , a két csoportnak a gyűrűn való relatív helyzetétől függően.
Tulajdonságok
| Klórbenzoesav | |||
| Vezetéknév | 2-klór-benzoesav | 3-klór-benzoesav | 4-klór-benzoesav |
| Másik név | savas orto- klór- benzoesav | meta- klór- benzoesav | para- klór- benzoesav |
| Reprezentáció |
|
|
|
| CAS-szám | |||
| PubChem | 8374 | 447 | 6318 |
| Brute formula | C 7 H 5 ClO 2 | ||
| Moláris tömeg | 156,57 g · mol -1 | ||
| Állam ( CNTP ) | szilárd | ||
| Megjelenés | fehér por | bézs színű kristályos por | fehér kristályos por |
| Fúziós pont | 139 , hogy 142 ° C-on | 153 , hogy 156 ° C-on | 237 , hogy 240 ° C-on |
| Forráspont | Olvadáspont: 285 ° C | 274 , hogy 276 ° C-on | 274 , hogy 276 ° C-on |
| Térfogat | 1,544 g · cm -3 ( 20 ° C ) | 1,496 g · cm -3 ( 25 ° C ) | 1,54 g · cm -3 ( 24 ° C ) |
| Lobbanáspont | Op .: 173 ° C | 150 ° C | Op .: 238 ° C |
| Öngyulladási pont | 530 ° C | > 500 ° C | 545 ° C |
| Oldékonyság (víz) | 2,1 g · l -1 ( 25 ° C ) | 0,45 g · l -1 ( 20 ° C ) | 0,08 g · l -1 ( 20 ° C ) |
| LogP | 1.99 | 2.6 | 2.65 |
| pKa | 2.92 | 3.82 | 3.98 |
| SGH |
Figyelem |
||
| H és P mondat |
H319,
H319 : Súlyos szemirritációt okoz |
H315, H319,
H315 : Bőrirritáló hatású H319 : Súlyos szemirritációt okoz |
H302, H315, H319, H335,
H302 : Lenyelve ártalmas H315 : Bőrirritáló hatású H319 : Súlyos szemirritációt okoz H335 : Légúti irritációt okozhat |
|
P305 + P351 + P338,
P305 + P351 + P338 : Ha a szembe jut: Óvatosan öblítse le vízzel néhány percig. Távolítsa el a kontaktlencséket, ha az áldozat viseli őket, és könnyen eltávolíthatók. Öblítse tovább. |
P305 + P351 + P338,
P305 + P351 + P338 : Ha a szembe jut: Óvatosan öblítse le vízzel néhány percig. Távolítsa el a kontaktlencséket, ha az áldozat viseli őket, és könnyen eltávolíthatók. Öblítse tovább. |
P261,
P261 : Kerülje a por / füst / gáz / köd / gőzök / permet belélegzését. |
|
A klórbenzoesav fehér vagy bézs színű kristályos szilárd anyag. Olvadáspontjuk nagyon eltérő, a legnagyobb szimmetriát mutató 4-klór-benzoesav; másrészt forráspontjaik nagyon közel vannak. A klór- benzoesavak magasabb savasságot mutatnak, mint a benzoesav (pK A = 4,20), a klór -I hatása miatt, amely stabilizálja a benzoát-aniont.
Szintézis
4-klór-benzoesav állíthatunk elő 4-klór-toluol által oxidációja a metil -csoport a kálium-permanganát lúgos oldatban (jelenlétében egy fázistranszfer katalizátor ). A példa A 2-klór-benzoesav lehetséges a Sandmeyer-reakcióval , a 2-amino-benzoesav , átalakult diazóniumsó egy reakció alatti hőmérsékleten 5 ° C-on a salétromossavval (vele - még elő in situ a nátrium-nitritet és egy erős sav , például sósav ). Ezután ezt a sót sósavval kezeljük, és a réz (I) -klorid , mint egy katalizátor .
Megjegyzések és hivatkozások
- "2-klórbenzoesav" bejegyzés az IFA (a munkavédelemért és a munkavédelemért felelős német testület) GESTIS kémiai adatbázisába ( német , angol ), hozzáférés: 2020. december 17. (JavaScript szükséges) .
- A "3-klórbenzoesav" bejegyzés az IFA (a munkavédelemért felelős német testület) GESTIS kémiai adatbázisába ( német , angol ), hozzáférés: 2020. december 17. (JavaScript szükséges) .
- „4-klórbenzoesav” bejegyzés az IFA (a munkavédelemért felelős német testület) GESTIS vegyi adatbázisába ( német , angol ), elérhető: 2020. december 17. (JavaScript szükséges) .
- CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification , 3 e szerk. , 1984 ( ISBN 0-8493-0303-6 ) .
- (de) közösségi Szerzők, Organikum , Lipcse · Berlin · Heidelberg, Johann Ambrosius Barth,1993, 19 th ed. ( ISBN 3-335-00343-8 ) , p. 367-368
| - F | - Cl | - Br | - Én | |
|---|---|---|---|---|
| Benzol | Fluor-benzol | Klórbenzol | Bróm-benzol | Jodobenzol |
| Fenol (–OH) | Fluor-fenol | Klorofenol | Bróm-fenol | Jód-fenol |
| Anilin (–NH 2 ) | Fluoranilin | Klóranilin | Bróm-anilin | Jódanilin |
| Anizol (–OCH 3 ) | Fluoranizol | Klóranizol | Bróm-anizol | Jódanizol |
| Toluol (–CH 3 ) | Fluor-toluol | Klór-toluol | Bróm-toluol | Jodotoluol |
| Nitrobenzol (–NO 2 ) | Fluor-nitrobenzol | Klór-nitrobenzol | Bróm-nitrobenzol | Jodonitrobenzol |
| Benzil-alkohol (-CH 2 OH) | Fluor-benzil-alkohol | Klórbenzil-alkohol | Bróm-benzil-alkohol | Jodobenzil-alkohol |
| Benzaldehid (–CHO) | Fluor-benzaldehid | Klórbenzaldehid | Bróm-benzaldehid | Jódbenzaldehid |
| Benzoesav (–COOH) | Fluor-benzoesav | Klórbenzoesav | Bróm-benzoesav | Jódbenzoesav |