Fenol (vegyület)

Fenol
A fenol szerkezete
Azonosítás
IUPAC név	fenol
Szinonimák	Karbolsav Karbolsav
N o CAS	108-95-2
N o ECHA	100,003,303
N o EC	203-632-7
DrugBank	DB03255
PubChem	996
FEMA	3223
Mosolyok	c1 (ccccc1) O PubChem , 3D nézet
InChI	InChI: 3D nézet InChI = 1 / C6H6O / c7-6-4-2-1-3-5-6 / h1-5.7H
Megjelenés	színtelen, sárga vagy halványrózsaszín kristályok, jellegzetes szaggal
Kémiai tulajdonságok
Brute formula	C 6 H 6 O   [izomerek]
Moláris tömeg	94,1112 ± 0,0055  g / mol C 76,57%, H 6,43%, O 17%,
pKa	pKa (PhOH 2 + / PhOH) = -6,4 pKa (PhOH / PhO - ) = 9,95
Dipoláris pillanat	1,224  ± 0,008  D
Molekuláris átmérő	0,557  nm
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió	43  ° C
T ° forráspontú	Olvadáspont: 182  ° C
Oldékonyság	76,04  g / l -1 víz
Oldhatósági paraméter δ	25.1  J 1/2 · cm -3/2 ( 40  ° C ); 11,4  cal 1/2 · cm -3/2
Térfogat	1,073  g · cm -3 egyenlet: ρ=1.3798/0,31598(1+(1-T/694,25)0,32768){\ displaystyle \ rho = 1.3798 / 0.31598 ^ {(1+ (1-T / 694.25) ^ {0.32768})}} A folyadék sűrűsége kmol m -3-ban és hőmérséklet Kelvinben, 314,06 és 694,25 K között. Számított értékek: T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 314.06 40,91 11.244 1.05821 339,41 66.26 11.00829 1.03602 352.08 78.93 10.88837 1.02474 364,75 91.6 10.76678 1.01329 377,43 104,28 10.64341 1.00168 390.1 116,95 10.51816 0,9899 402,77 129,62 10.39088 0,97792 415,44 142,29 10.26143 0,96573 428.12 154.97 10.12966 0,95333 440,79 167,64 9.99537 0,94069 453,46 180.31 9.85836 0,9278 466.14 192,99 9.71839 0,91463 478,81 205,66 9.57519 0,90115 491,48 218,33 9.42845 0.88734 504.16 231.01 9.2778 0,87316 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 516,83 243,68 9.12282 0,85858 529,5 256,35 8.96298 0.84353 542.17 269.02 8.79767 0,82798 554.85 281.7 8.62614 0.81183 567.52 294.37 8.44745 0,79501 580,19 307.04 8.26039 0.77741 592,87 319,72 8.06342 0,75887 605,54 332,39 7.85445 0.73921 618.21 345.06 7.63057 0,71814 630,89 357,74 7.38753 0,69526 643.56 370,41 7,11867 0.66996 656,23 383.08 6.81248 0,64114 668.9 395,75 6.44577 0,60663 681.58 408,43 5.95543 0,56048 694,25 421.1 4.367 0,41099
Öngyulladási hőmérséklet	715  ° C
Lobbanáspont	79  ° C (zárt pohár)
Robbanási határok a levegőben	1,36 - 10  % vol
Telített gőznyomás	át 20  ° C-on  : 47  Pa egyenlet: Pvs=exo(95,444+-10113T+(-10.09)×lnem(T)+(6.7603E-18.)×T6.){\ displaystyle P_ {vs} = exp (95.444 + {\ frac {-10113} {T}} + (- 10.09) \ ln (T) + (6.7603E-18) \ szor T ^ {6})} Pascális nyomás és hőmérséklet kelvinben, 314,06 és 694,25 K között. Számított értékek: T (K) T (° C) P (Pa) 314.06 40,91 187.98 339,41 66.26 955.03 352.08 78.93 1,933.15 364,75 91.6 3 681,69 377,43 104,28 6,641,49 390.1 116,95 11,414,19 402,77 129,62 18 784,1 415,44 142,29 29 732,81 428.12 154.97 45,445,34 440,79 167,64 67,307.76 453,46 180.31 96 897,6 466.14 192,99 135,969,64 478,81 205,66 186,440,49 491,48 218,33 250,375,92 504.16 231.01 329,985,08 T (K) T (° C) P (Pa) 516,83 243,68 427,625,87 529,5 256,35 545,825.45 542.17 269.02 687,319,74 554.85 281.7 855,115,78 567.52 294.37 1 052 581,26 580,19 307.04 1 283 566,02 592,87 319,72 1 552 561,97 605,54 332,39 1 864 909,83 618.21 345.06 2 227 064,44 630,89 357,74 2 646 934,79 643.56 370,41 3 134 321,78 656,23 383.08 3 701 485,4 668.9 395,75 4 363 886,45 681.58 408,43 5,141,165.93 694,25 421.1 6 058 500
Kritikus pont	61,3  bar , 694,2  K
Termokémia
C o	egyenlet: VSP=(101720)+(317,61)×T{\ displaystyle C_ {P} = (101720) + (317,61) \ szorzat T} A folyadék hőteljesítménye J kmol -1 K -1 és hőmérséklet Kelvinben, 314,06 és 425 K között. Számított értékek: T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 314.06 40,91 201,470 2 141 321 47.85 203,673 2 164 325 51.85 204,943 2 178 328 54.85 205,896 2 188 332 58.85 207,167 2 201 336 62.85 208,437 2,215 339 65.85 209,390 2,225 343 69.85 210 660 2 238 347 73,85 211,931 2 252 351 77.85 213 201 2,265 354 80,85 214,154 2,275 358 84.85 215,424 2 289 362 88.85 216,695 2 302 365 91.85 217,648 2,313 369 95,85 218,918 2 326 T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 373 99.85 220 189 2340 376 102,85 221,141 2350 380 106,85 222,412 2363 384 110,85 223 682 2,377 388 114,85 224 953 2390 391 117.85 225,906 2,400 395 121.85 227,176 2,414 399 125,85 228,446 2 427 402 128,85 229,399 2,437 406 132,85 230 670 2 451 410 136.85 231 940 2,464 413 139,85 232,893 2,475 417 143,85 234,163 2488 421 147,85 235,434 2 502 425 151,85 236,700 2,515 egyenlet: VSP=(4.408)+(3.6338E-1)×T+(-6.0417E-5.)×T2+(-1.2794E-7)×T3+(5.5287E-11.)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (4.408) + (3.6338E-1) \ szor T + (- 6.0417E-5) \ szor T ^ {2} + (- 1.2794E-7) \ szor T ^ {3 } + (5.5287E-11) \ -szerese T ^ {4}} Hőkapacitása gáz J · mol -1 · K -1 és hőmérséklet kelvinben, 100-1500 K. Számított értékek: 104,425 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 100 −173.15 40 019 425 193 −80.15 71,447 759 240 −33.15 86,554 920 286 12.85 100 770 1,071 333 59.85 114,669 1218 380 106,85 127,901 1,359 426 152,85 140 174 1,489 473 199,85 151,998 1,615 520 246,85 163,082 1,733 566 292,85 173,202 1,840 613 339,85 182,793 1,942 660 386,85 191 629 2,036 706 432,85 199,554 2 120 753 479,85 206 926 2 199 800 526,85 213,585 2 269 T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 846 572,85 219,440 2 332 893 619,85 224,776 2 388 940 666,85 229,501 2,439 986 712,85 233,577 2482 1,033 759,85 237 235 2,521 1,080 806,85 240,438 2,555 1,126 852,85 243,196 2,584 1,173 899,85 245,701 2,611 1,220 946,85 247,967 2,635 1,266 992,85 250,034 2,657 1313 1 039,85 252,084 2,679 1360 1086,85 254 168 2 701 1,406 1132.85 256,340 2,724 1,453 1,179,85 258,805 2,750 1500 1 226,85 261 633 2,780
PCS	3 053,5  kJ · mol -1 ( 25  ° C , szilárd)
Kristályográfia
Kristályosztály vagy űrcsoport	P 112 1
Hálóparaméterek	a = 6,050  Å b = 8,925  Á c = 14,594  Á α = 90,00 ° β = 90,00 ° γ = 90,36 ° Z = 6
Hangerő	788,01  Å 3
Optikai tulajdonságok
Törésmutató	nemD25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} 1.5427
Óvintézkedések
SGH
Veszély H301, H311, H314, H331, H341, H373, H301  : Lenyelve mérgező H311  : Bőrrel érintkezve mérgező H314  : Súlyos égési sérülést és szemkárosodást okoz H331  : Belélegezve mérgező H341  : Feltehetően genetikai rendellenességeket okoz (jelölje meg az expozíciós utat, ha alkalmazható), meggyőzően bebizonyosodik, hogy nincs más kitevés ugyanarra a veszélyre) H373  : feltételezett súlyos károsodás veszélye a szerveket (adja az összes érintett szervek, ha ismert) ismétlődő expozíciót követő, vagy hosszan tartó behatás (adja meg az expozíciós útvonalat, ha meggyőzően bizonyított, hogy más expozíciós útvonal vezet ugyanaz a veszély)
WHMIS
D1A, E, D1A  : Nagyon mérgező anyag, súlyos, azonnali hatásokkal Veszélyes áruk szállítása: 6.1 osztály, II E csoport  : Maró anyag nekrózisa állatokon Az adatok közzététele 1,0  % -nál az összetevők nyilvántartási listája szerint
NFPA 704
2 4 0
Szállítás
60    1671    Kemler-kód: 60  : mérgező vagy kisebb mértékű toxicitást mutató anyag UN szám  : 1671  : FENOL SZILÁRD osztály: 6.1 Címke: 6.1  : Mérgező anyagok Csomagolás: II  . Csomagolási csoport : közepesen veszélyes anyagok; 60    2312    Kemler-kód: 60  : mérgező vagy kismértékű toxicitást mutató anyag UN szám  : 2312  : MOLTEN PHENOL osztály: 6.1 Címke: 6.1  : Mérgező anyagok Csomagolás: II  . Csomagolási csoport : közepesen veszélyes anyagok; 60    2821    Kemler-kód: 60  : mérgező vagy kisebb mértékű toxicitást mutató anyag UN-szám  : 2821  : FENOL-MEGOLDÁS Osztály: 6.1 Címke: 6.1  : Mérgező anyagok Csomagolás: II / III. Csomagolási csoport  : közepesen / enyhén veszélyes anyagok.
IARC osztályozás
3. csoport: Emberre nézve rákkeltő hatása nem osztályozható
Ökotoxikológia
LogP	1.46
Szagküszöb	alacsony: 0,0045  ppm magas: 1  ppm
Egység SI és STP hiányában.

A fenol , néven is ismert hidroxi-benzol , sav karbololajból , vagy karbolsav , áll egy magot fenil , és egy függvény hidroxilcsoport . Ez a legegyszerűbb molekula fenol család .

Képviseletek

• Kompakt modell

• Labdák és botok modell

Történelem

Azt fedezték fel egy szennyezett állapotban Johann Rudolf Glauber a 1650 , a lepárlás a kátrány származó szén . Glauber " élénkvörös vérolajként írja le,  amely kiszárad és meggyógyítja az összes nedves fekélyt  ".

A 1834 , a Friedrich Ferdinand Runge sikerült izolálnunk, és elnevezte karbolsavat .

1836-ban Auguste Laurent feltalálta a „fenén” kifejezést a benzolra; ez a "fenol" és a "fenil" kifejezések gyökere.

1841-ben Auguste Laurent francia vegyész tiszta formában megszerezte.

1865 és 1880 között a fenolt fertőtlenítőszerként alkalmazták Joseph Lister vezetésével, a műtét során a halálozási arány 65% ​​-ról 20% -ra csökkentve.

A fenolt a BASF cég 1889- ben szintetizálta és gyártotta .

Enol

A fenol szintén enol (alkén funkciójú alkoholos származék). Ez a ciklohexa-2,4-dienon tautomer formája . De az enolok többségétől eltérően ez a legstabilabb forma tautomer ketonjához képest, a stabilitás főként egy aromás gyűrű jelenlétének köszönhető, amely nincs jelen a megfelelő ketonban.

Fizikai tulajdonságok

A fenol krioszkópos moláris állandója 6,84  ° C ∙ kg / mol, ebullioszkópos moláris állandója pedig 3,54  ° C ∙ kg / mol.

Tiszta fehér színű, levegővel érintkezve hajlamos enyhén oxidálódni, és kinonok nyomait kapja, amelyek rózsaszínűvé, majd vörössé színezik.

Termelés

2005-ben világszerte 8,8 millió tonna fenolt állítottak elő, ebből körülbelül 26% az Egyesült Államokban és 2% Franciaországban. A fő gyártó az Ineos Phenol (Egyesült Királyság), amelynek termelési kapacitása 1,6 millió tonna.

A fenol több mint 85% -a ma termelődik a kumén eljárással . Ezt az 1944- ben Hock és Lang által kifejlesztett eljárást az 1950-es évek óta alkalmazzák. Előnye a megvalósítás egyszerűségében, jó hozamában (90%), valamint abban a tényben, hogy nagy mennyiségben kapható a kumolból fenol és aceton . a petrolkémiai . A kumén levegővel történő oxidációjából áll , amely köztitermékként kumén-hidroperoxidot eredményez , amely savas vizes közegben fenolt és acetont eredményez.

használat

• A fenoltermelés kétharmadát műanyagok ( polikarbonátok , epoxigyanták ) előállítására fordítják .
• Fontos köztitermék a gyógyszeripari termékek számos szintéziséhez . Lásd: fenol (csoport) .
• Az illatszerek  : timol , esztragol , eugenol , vanillin stb
• Az orvostudományban elsősorban erős fertőtlenítő szerként használják . A bőrgyógyászatban is használják a benőtt körmök kezelésében (fenolizáció).
• A molekuláris biológiában a fenolt használják a fehérjék eltávolítására a nukleinsav-extrakciós protokollokban .
• Előállítása fenolftalein , egy pH- -metric indikátor jól ismert vegyészek.
• A klórgáz fenolra gyakorolt ​​hatásával klórfenolokat kapunk , például 2,4,6-triklórfenolt .
• Az entomológiában a rovarágyak penészgomba elleni védelmére használják.
• A élelmiszer , az a hús tárolásához .
• A fenolt papír előállítására használják.
• Koncentrált kénsavval kombinálva szénhidrátok színezésére használják spektrofotometriás meghatározásukhoz .

Biztonság

A fenol erősen maró hatással van az élő szervezetekre. Egy 1% -os vizes oldat elegendő ahhoz, hogy súlyos irritációt.

A fenolos égések nagyon fájdalmasak és hosszú ideig gyógyulnak. Ezenkívül súlyos szövődmények követhetik őket, amelyek halálhoz vezethetnek a vegyület toxicitása és a bőrön keresztüli testbe jutás képessége miatt.

Ezek a tulajdonságok teszik a fenolt a női nemi szerv megcsonkításának ágensévé . Valójában a D r  Kellogg a klitoris-fenol elégetését szorgalmazta a maszturbáció elleni "gyógymódként".

A második világháború alatt az auschwitzi és más táborokban lévő foglyokat fenolszúrással kivégezték a szívben. Tizennégy napos, étkezés nélküli fogva tartás után Maximilien Kolbét fenol injekcióval megölték a karban. Karl Babor SS-orvos, aki a Gross-Rosen-táborban volt, a fenolos fecskendőgyilkosság szakembere volt.

Kapcsolódó cikkek

• Krezol , metilcsoporttal szubsztituált fenol
• Benzenediol , fenol szubsztituálva egy második hidroxilcsoporttal
  • Pirokatechol (katekol), orto izomer
  • Resorcinol (resorcinol), meta- izomer
  • Hidrokinon , para- izomer
• Benzenetriol
  • Pyrogallol
  • Hidroxi-kinol
  • Floroglucinol
• Benzenetetrol
• Benzenepentol
• Benzenehexol

Megjegyzések és hivatkozások

1. PHENOL , a Vegyi Anyagok Biztonságáról Nemzetközi Program biztonsági lapja (i) , konzultáció 2009. május 9-én
2. (in) David R. LiDE, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,2008. június 16, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 és 1-4200-6679-X ) , p.  9-50
3. (en) Yitzhak Marcus, Az oldószerek tulajdonságai , vol.  4, Egyesült Királyság, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  o. ( ISBN  0-471-98369-1 )
4. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
5. (en) Şerban Moldoveanu, Mintakészítés kromatográfiában , Elsevier ,2002, 930  p. ( ISBN  0-444-50394-3 ) , p.  258
6. (in) JG Speight, Norbert Adolph Lange Lange a Handbook of Chemistry , McGraw-Hill,2005, 16 th  ed. , 1623  p. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , p.  2,289
7. (en) Robert H. Perry és Donald W. Green , Perry vegyészmérnökök kézikönyve , USA, McGraw-Hill,1997, 7 -én  ed. , 2400  p. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , p.  2-50
8. "  Különböző gázok tulajdonságai  ", a flexwareinc.com címen (hozzáférés : 2010. április 12. )
9. (a) Carl L. yaws, Handbook of termodinamikai diagramok: Szerves vegyületek C8 C28 , vol.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  p. ( ISBN  0-88415-858-6 )
10. (in) David R. LiDE , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,2002. június 18, 83 th  ed. , 2664  p. ( ISBN  0849304830 , online előadás ) , p.  5-89
11. (en) „  Phenol  ” , www.reciprocalnet.org (hozzáférés : 2009. december 12. )
12. IARC munkacsoportja az embert érintő rákkeltő kockázatok értékelésével, „  Globális karcinogenitási felmérések az emberek számára, 3. csoport: Nem osztályozhatók az emberi rákkeltő hatásuk miatt  ” , http://monographs.iarc.fr , IARC,2009. január 16(megtekintés : 2009. augusztus 22. )
13. Index szám 604-001-00-2 (hu) 3.1 táblázatában VI rendelet Európai n o  1272/2008 (december 16, 2008)
14. "  Phenol  " a CSST (munkahelyi biztonságért és egészségvédelemért felelős quebeci szervezet) vegyi anyagok adatbázisában, Reptox , hozzáférés: 2009. április 25.
15. Entry „fenol” a kémiai adatbázis GESTIS az IFA (német szervezet felelős a munkahelyi biztonsági és egészségvédelmi) ( német , angol ), elérhető augusztus 25, 2009 (JavaScript szükséges)
16. (in) "  Phenol  " a hazmap.nlm.nih.gov webhelyen (hozzáférés: 2009. november 14. )
17. Auguste Laurent, A klorofenízről, valamint a klorofenikus és klórfénsavakról ,1836, A feninek nevét adom az előző savak alapvető gyököjének ( αινω , megvilágosítom), mivel a benzin a megvilágító gázban található.
18. Annales de chimie et de physique , V. Masson (Párizs), 1816-1913 ( online olvasható )
19. (in) Vállalati honlap
20. adatok az ipari termelés fenol , Chemical Society of France , 8 th  ed. , 2009
21. Heinrich Hock (1887-1971) német vegyész, akit a müncheni műszaki egyetemen Karl Andreas Hofmann képzett . 1927 és 1958 között tanított a mülheimi Institut des Charbonnages-ban, majd robbanóanyag-kémiát a Clausthal-i École des Mines-ben .
22. Shon Lang Heinrich Hock kollégája volt a Clausthalnál.
23. "  A Phenol benőtt köröm benőtt körömkezelése az e-sante.fr címmel  " az e-sante.fr webhelyen (hozzáférés: 2016. május 6. ) .
24. (in) Michel. DuBois , KA Gilles , JK Hamilton és PA Rebers , „  Kolorimetriás módszer a cukrok és a kapcsolódó anyagok meghatározására  ” , Analitical Chemistry , vol.  28, n o  3,1956. március, P.  350-356 ( ISSN  0003-2700 és 1520-6882 , DOI  10.1021 / ac60111a017 , olvasható online , elérhető november 10, 2019 )
25. S. Suzanne Nielsen , „Fenol-kénsav módszer az összes szénhidrátra” , az Élelmiszer-elemzési laboratóriumi kézikönyvben , Springer, USA,2010( ISBN  9781441914620 , DOI  10.1007 / 978-1-4419-1463-7_6 , online olvasás ) , p.  47–53
26. (in) John Harvey Kellogg, Plain Tényei Öreg és fiatal ,1888, 644  p. ( ISBN  978-0-405-05808-0 )