Estragol

Azonosítás
Estragol

DCI	ösztragol
IUPAC név	1-allil-4-metoxi-benzol
Szinonimák	1-metoxi-4- (2-propenil) -benzol; p-allilizol; chavicil-metil-éter; metil-chavicol; chavicol-metil-éter; izoetanol.
N o CAS	140-67-0
N o ECHA	100,004,935
N o EC	205-427-8
N o RTECS	BZ8225000
Mosolyok	COc1ccc (CC = C) cc1 PubChem , 3D nézet
InChI	InChI: 3D nézet InChI = 1 / C10H12O / c1-3-4-9-5-7-10 (11-2) 8-6-9 / h3,5-8H, 1,4H2,2H3 InChIKey: ZFMSMUAANRJZFM-UHFFFAOYAS Std. InChI: 3D nézet InChI = 1S / C10H12O / c1-3-4-9-5-7-10 (11-2) 8-6-9 / h3,5-8H, 1,4H2,2H3 Std. InChIKey: ZFMSMUAANRJZFM-UHFFFAOYSA-N
Megjelenés	színtelen vagy sárgás viszkózus folyadék, ánizs szaga
Kémiai tulajdonságok
Brute formula	C 10 H 12 O [Az izomerek]
Moláris tömeg	2017.08.14. ± 0,0091 g / mol C 81,04%, H 8,16%, O 10,8%,
Fizikai tulajdonságok
T ° forráspontú	Olvadáspont: 215-216 ° C
Oldékonyság	178 mg · l -1 (víz, 25 ° C )
Térfogat	0,965 g · cm -3 ( 25 ° C )
Lobbanáspont	81 ° C
Optikai tulajdonságok
Törésmutató	$n ^ {20} _ {}$ 1,521
Óvintézkedések
SGH
H302, H315, H319, H335, H341, H351, P261 , P321, P405, P501, H302 : Lenyelve H315 : Izgatja a bőrt H319 : Súlyos szemirritációt okoz H335 : irritálhatja a légutakat H341 : Feltehetően genetikai károsodást okoz (adja meg az expozíciós útvonalat, ha véglegesen bizonyított, hogy más expozíciós útvonal okozza ugyanazon veszély) H351 : Feltehetően rákot okoz (adja meg az expozíciós utat, ha meggyőzően bebizonyosodott, hogy más expozíciós út nem okoz ugyanazt a veszélyt) P261 : Kerülje a por / füst / gáz / köd / gőzök / permet belélegzését. P321 : Specifikus kezelés (lásd ... ezen a címkén) . P405 : Zárva tárolandó . P501 : A tartalmat / edényzetet ártalmatlanítani ...
NFPA 704
2 1 1
67/548 / EGK irányelv
Xn Szimbólumok : Xn : Ártalmas R mondatok : R22 : Lenyelve ártalmas. R40 : Rákkeltő hatás gyanúja merül fel. A visszafordíthatatlan hatások lehetséges kockázata. R68 : Visszafordíthatatlan hatások lehetősége. R36 / 37/38 : Irritálja a szemet, a légzőrendszert és a bőrt. S-mondatok : S26 : Ha szembe jut, bő vízzel azonnal ki kell mosni és orvoshoz kell fordulni. S36 / 37 : Viseljen megfelelő védőruházatot és kesztyűt. R-mondatok : 22, 36/37/38, 40, 68, S-mondatok : 26, 36/37,
Ökotoxikológia
DL 50	1250 mg · kg -1 (egér, orális ) 1260 mg · kg -1 (egerek, ip )
LogP	3,470

Egység SI és STP hiányában.

A esztragol ( p -allylanisole , methylchavicol ) egy szerves vegyület aromás család fenilpropén alcsoportja phenylpropanoids képletű C 10 H 12 O. Az anetol izomerje . Köszönheti nevét, hogy a tárkony , hogy a fő alkotórésze az illóolaj .

Természetes előfordulás

Az ösztragol számos illóolajban , különösen a tárkony illóolajában található vegyület , amelynek 60-75% -a van. Megtalálható a bazsalikom illóolajában (23–88%), a fenyő illóolajában , a terpentinben , az édeskömény illóolajaiban , az ánizsban (2%), a csillagánizsban , a Bay Saint. Thomas ( Pimenta racemosa ) szegfűborsban , szerecsendióban. , citromfű és Syzygium anisatum . A tea levelekben is megtalálható .

Tulajdonságok

Esztragol áll egy benzolgyűrű szubsztituált metoxi -csoport , és egy allil -csoport , a para- helyzetben . Színtelen vagy sárgás viszkózus folyadékként jelenik meg, jellegzetes ánizsszaggal .

Használ

Az Estragolt az illatszeriparban , ételízesítőként és bizonyos likőrökben használják . Az Európai Unió az 1334/2008 / EK rendelet szerint "olyan anyagként, amely önmagában nem adható hozzá az élelmiszerekhez", de hozzáadható az élelmiszerekhez "az aromában vagy az ízesítő tulajdonságokkal rendelkező élelmiszerekben természetesen jelen lévő anyagként". az étrendtől függően 10-50 mg · kg -1 határérték .

Kockázatok

Az Európai Gyógyszerügynökség gyógynövény-vegyületekkel foglalkozó bizottságának 2005. évi jelentése szerint az ösztragol rákkeltő és genotoxikus gyanúval bír . Számos tanulmány egyértelműen megállapította, hogy az anyagcsere, a metabolikus aktiváció és a kovalens kötés profiljai függenek a bevitt dózistól, és hogy relatív jelentőségük jelentősen csökken alacsony expozíciós szinteken (nemlineáris evolúció a dózis függvényében). Különösen rágcsálókkal végzett vizsgálatok kimutatták, hogy a hatások minimális valószínűsége az 1 és 10 mg · kg -1 testtömeg közötti dózisok esetén az embernél várható expozíció dózisának 100–1000-szerese. Ezen okokból arra a következtetésre jutottak, hogy a növényi termékek fogyasztása révén az ösztragolnak való kitettség (az adagolás rövid alkalmazási időszakot javasol) nem jelentett jelentős rákkockázatot. Az érzékeny populációk (kisgyermekek, terhes vagy szoptató nők) esetében azonban minimalizálni kell az ösztragolnak való kitettséget.

Megjegyzések és hivatkozások

(en) / (de) Ez a cikk részben vagy egészben az angol " Estragole " ( lásd a szerzők listáját ) és a német " Estragol " ( lásd a szerzők felsorolását ) címet viselő cikkekből származik .

számított molekulatömege a „ atomsúlya a Elements 2007 ” on www.chem.qmul.ac.uk .
Sigma Aldrich lap , konzultálva 2011. június 2-án
(in) ' estragole ' , a ChemIDplus- on Hozzáférés: 2011. június 2
Alfa Aesar lap , konzultálva 2011. június 2-án
Élelmiszer- és kozmetikai toxikológia. Repülési. 2, 1964. 327. o.
Heti jelentések az ülésekről, Tudományos Akadémia. Repülési. 246, 1465, 1958.
Philip R. Ashurst, Élelmiszer-aromák , Springer,1999( online olvasható ) , p. 11.
1334/2008 / EK rendelet III. Mellékletének A. része
EMEA / HMPC / 137212/2005, Növényi Gyógyszerkészítmények Bizottsága. Végső nyilvános nyilatkozat az ösztragolt tartalmazó gyógynövényes gyógyszerek használatáról http://www.ema.europa.eu/pdfs/human/hmpc/13721205en.pdf