Alloxane | ||
Azonosítás | ||
---|---|---|
IUPAC név | 2,4,5,6 (1H, 3H) -pirimidinetetron-monohidrát | |
N o CAS | ||
N o ECHA | 100 000,057 | |
N o EC | 200-062-0 | |
Kémiai tulajdonságok | ||
Brute formula |
C 4 H 2 N 2 O 4 |
|
Moláris tömeg | 142,0697 ± 0,0049 g / mol C 33,82 %, H 1,42%, N 19,72%, O 45,05%, |
|
Fizikai tulajdonságok | ||
T ° fúzió | Olvadáspont: 253 ° C | |
Lenyelés | máj- és vesetoxicitás | |
Egység SI és STP hiányában. | ||
Az alloxan vagy a mezoxalilurée egy szerves vegyület, amely egy vázas pirimidin- heterocikluson alapszik .
A víz iránti erős affinitással rendelkező vegyület főleg monohidrát formájában létezik, amely színtelen prizmákban kristályosodik. Az alloxán tetrahidrát formában is létezik, majd ortorombos formában kristályosodik .
Alloxane ben egymástól függetlenül fedezte fel 1818-ban Gaspard Brugnatelli és William Prout , oxidálásával húgysav által salétromsavat . A húgysavat fokozatosan salétromsavba öntjük, hűtőszekrényben tartjuk; pezsgés jelensége után kristályokat nyertünk, amelyeket vízben oldottunk 60 ° C-on . Az oldatot ezután bepároljuk.
A húgysavat Scheele extrahálta emberi vesekövekből, és lítiumnak nevezték. William Prout 1818-ban fedezte fel a vegyületet, a Boa constrictor széklet felhasználásával , amely 90% ammónia-urát.
Az Alloxan-t 1838-ban Justus von Liebig és Friedrich Wöhler fedezte fel újra az karbamid 1828-as felfedezését követően .
Ezért az egyik legrégebbi ismert szintetikus szerves vegyület.
A név származik allantoin , a termék a húgysav választódik ki a magzat a allantois és oxaluric sav , származó oxálsav és a karbamid , talált vizeletben .
Mint már említettük, alloxán lehet oxidációjával kapott húgysav a salétromsav .
Az alloxánnal erős oxidálószer és formák egy hemiacetál és annak csökkentett reakciótermék, dialuric savat (amelyben egy karbonilcsoport -csoport redukálódik hidroxil -csoport ), amely az úgynevezett alloxantin .
Monohidrát formája a barbiturátok Friedel-Crafts reakcióval történő szintézisére is felhasználható
Az alloxánnal használják nyersanyagként a termelés murexid , bibor pigmentet, által felfedezett Carl Wilhelm Scheele 1776-ban Murexide által termelt komplex közötti reakció alloxantin és gáz alakú ammóniát, zajlik in situ több lépésben.
A murexid a nem izolált uramil intermedier és a reakció során felszabaduló alloxán kondenzációjából származik. Nevét Liebig és Wöhler alkotta meg a Trunculus Murex-re hivatkozva , amely Tyr lila forrása.
Mivel az alloxan szelektív toxicitást fejt ki az inzulint termelő hasnyálmirigy-sejteken , a laboratóriumban állatkísérletekben inzulintermelő cukorbetegség kiváltására használják. Ez a tulajdonság valószínűleg annak köszönhető, hogy szerkezeti hasonlóságú a glükózzal , valamint ezen állatok hasnyálmirigyének béta-sejtjeinek a glükózfelvevő rendszer ( GLUT2 ) hatékonyságával .
Egy 2005-ben online megjelent cikk szerint az alloxán a búzaliszt adalékanyagaként való használata a fogyasztók cukorbetegségének kialakulásában, és ellenszerként az E-vitamin fogyasztását javasolta . Ezt a táplálkozási állítást azonban egyetlen tudományos kutatás sem tudta megalapozni, és az alloxan hasnyálmirigy-toxicitását emberben még nagy dózisokban sem igazolták, valószínűleg az emberben és a rágcsálókban eltérő glükózfelvételi mechanizmus miatt. Alloxan azonban mutat máj és vese- toxicitás az ilyen dózisokban.
A fejezetben Nitrogén a periódusos rendszer , Primo Levi igyekszik alloxan oxidációjával húgysav és célja az, hogy ez a sav ürülékéből Boa constrictor , a főnök egy kozmetikai gyár, aki olvassa, hogy az alloxán okozta nyálkahártya bőrpír, és a várható hogy ezt a tulajdonságot felhasználva "természetes vörös" keletkezzen. A torinói állatkert igazgatója azonban elutasítja , aki az ürüléket rangosabb kozmetikai cégeknek tartja fenn.