Denatonium-benzoát | |
Azonosítás | |
---|---|
IUPAC név | fenilmetil- [2- [(2,6-dimetilfenil) amino] - 2-oxoetil] -dietilammónium-benzoát |
Szinonimák |
Lidocain benzil-benzoát |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.020.996 |
N o EC | 223-095-2 |
PubChem | |
Mosolyok |
CC [N +] (CC) (CC1 = CC = CC = C1) CC (= O) NC2 = C (C = CC = C2C) C.C1 = CC = C (C = C1) C (= O) [ O -] , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C21H28N2O.C7H6O2 / c1-5-23 (6-2,15-19-13-8-7-9-14-19) 16-20 (24) 22-21-17 ( 3) 11-10-12-18 (21) 4; 8-7 (9) 6-4-2-1-3-5-6 / h7-14H, 5-6.15-16H2.1-4H3; 1- 5H, (H, 8,9) |
Megjelenés | Szilárd szagtalan, fehér |
Kémiai tulajdonságok | |
Brute formula |
C 28 H 34 N 2 O 3 [Az izomerek] |
Moláris tömeg | 446,5812 ± 0,0261 g / mol C 75,31%, H 7,67%, N 6,27%, O 10,75%, |
Fizikai tulajdonságok | |
T ° fúzió | 168 ° C |
Oldékonyság |
45 g · l -1 vízben ( 20 ° C ) Oldható etanolban , metanolban , butanolban , izopropanolban és kloroform . |
Óvintézkedések | |
67/548 / EGK irányelv | |
Xn Szimbólumok : Xn : Ártalmas R mondatok : R22 : Lenyelve ártalmas. R36 / 37/38 : Irritálja a szemet, a légzőrendszert és a bőrt. S-mondatok : S26 : Ha szembe jut, bő vízzel azonnal ki kell mosni és orvoshoz kell fordulni. S36 : Megfelelő védőruházatot kell viselni. R mondatok : 22, 36/37/38, S-mondatok : 26, 36, |
|
Ökotoxikológia | |
DL 50 |
584 mg · kg -1 (patkányok, orális ) 508 mg · kg -1 (nyulak, orális ) |
Kapcsolódó vegyületek | |
Egyéb anionok | Denatonium-szacharinát , Denatonium- klorid |
Egyéb vegyületek | |
Egység SI és STP hiányában. | |
A denatónium-benzoát egy sót benzoesav denatónium hogy íze nagyon keserű . 1958-ban fedezték fel a helyi érzéstelenítők kutatása során . Ezt használják a rovarriasztó , hogy megakadályozzák a szervezetbe kerülő háztartási termékek és fagyálló , körömlakk elleni küzdelemben körömrágás és használják denaturálása etanollal . Ez az ember által előállított vegyület ugyanolyan keserű, mint a kaszin , a leg keserűbb természetes vegyület.
A denatonium-benzoátot véletlenül 1958-ban fedezte fel egy skót gyógyszergyár MacFarlan Smith néven Edinburgh-ban . Ez a felfedezés a lidokain érzéstelenítő tulajdonságainak javítását célzó kutatások során jött létre .
A laboratóriumban az alkoholok denaturálása érdekében már brucint (keserű vegyületet) extraháltak , de a denatonium-benzoát keserűbb és mentes a toxicitástól, utóbbi gyorsan ideális denaturálószer lett. A denaturálószer használatának nevéből is származik ez a vegyület neve, a kereskedelmi név az angol bitter szóhoz kapcsolódik, ami bittert jelent . A Bitrex idegenkedő szereként az egyik első alkalmazás egy krém volt, amelyet arra terveztek, hogy megakadályozza a sertések falatkáját.
Már 1960-ban a Bitrex márkanév alatt a denatonium-benzoátot az Egyesült Államokban és az Egyesült Királyságban engedélyezték parfümök, illatszerek, kozmetikumok és egyéb ipari felhasználások területén. Azóta több mint 40 országban denaturáló és idegenkedő szerként ismerik el.
1993-ban denaturáló alkoholként engedélyezték az Európai Unióban jövedéki adó alóli mentességre .
1995-ben a francia törvény rendelettel kötelezővé tette a gyártók számára, hogy a monoetilén-glikolt tartalmazó fagyálló és hőátadó folyadékokba denatonium-benzoátot vagy más taszítószert adjanak .
1999 óta kötelező bizonyos növényvédő szerekben használni.
A denatonium-benzoát egy szintetikus só, amely egy kationhoz ( kvaterner ammóniumhoz ) kapcsolódó aniont ( benzoátot ) tartalmaz. A kation szerkezete hasonló a helyi érzéstelenítőhöz , a lidokainhoz , ettől csak a benzilcsoport hozzáadásával tér el a tercier aminon .
A denatónium lehet kombinálni más anionok só formában, mint például szacharinát ion alkotnak denatónium-szacharinátot vagy klorid ion , hogy formában denatónium-klorid .
A denatonium-benzoát vízben, etanolban , metanolban , butanolban , izopropanolban és kloroformban oldódik .
Az olvadási hőmérséklet a denatónium-benzoát 168 ° C .
A denatónium-benzoát van egy kimutatási határ a 10 ppb és a megjelenítési küszöböt keserűségét 0,05 ppm , amely szintén teszi a keserű, mint quassine , természetes ismert vegyület legkeserűbb egy megjelenítési küszöböt keserűségét 0,06 ppm .
Az anion jellege, amelyhez a denatonium-só társul, módosítja a keserűségfelismerési küszöb koncentrációját. Tehát a denatonium-szacharinát és a denatonium-klorid esetében ez 0,01 ppm, illetve 0,1 ppm .
A denatonium-benzoát 10 ppm körül valóban nagyon keserű .
A kozmetikai termékekben a denatonium-benzoátot az alkalmazott dózisban ( 0,0006 % ) ártalmatlannak tartják a bőr számára .
A denatonium-benzoátot főleg keserű íze miatt használják denaturálószerként, taszítószerként, idegenkedő szerként vagy keserűként.
Az Európai Unióban a denatonium-benzoátot denaturálószerként használják az alkoholokban, főként jövedéki adó alóli mentességként.
Mérgező alkoholok, például metanol és etilén-glikol fogyasztásának megakadályozására is használják . Franciaországban a gyártók legalább 20 ppm denatonium-benzoátot adnak etilén-glikolt tartalmazó termékekhez, ez fagyálló , hőátadó folyadékokra és szélvédőmosó termékekre vonatkozik.
A denatonium-benzoát ajánlott a gyermekek védelme és a háztartási balesetek csökkentése elleni küzdelemben a háztartási termékek (mosószerek, mosodai termékek, lágyítószerek), kozmetikumok, parfümök és fürdőszerek (sampon) felszívódása miatt. A denatonium-benzoát intenzív keserűsége arra kényszeríti a gyermeket, hogy a szájba helyezés után azonnal köpje ki a terméket.
A denatonium-benzoátot adalékként használják rágcsálóirtó szerekben ( vole , nutria , patkány , egér ) és szarvasokban .
A denatonium-benzoátot a keserű körömlakkban a körömrágási mánia ( onichophagia ) leküzdésére is használják .
A Nintendo Switch konzol patronjai vannak bevonva, hogy a gyermekek ne nyeljék le őket; valóban nagyon kicsik.