| Glükobrassicin | |
| Azonosítás | |
|---|---|
| IUPAC név | [( Z ) - [2- ( 1H- indol-3-il) -1 - [( 2S , 3R , 4S , 5S , 6R ) -3,4,5-trihidroxi-6- ( hidroxi-metil) -oxan-2-il] -szulfanil-etilidén] -amino] -szulfát |
| Szinonimák |
indol-3-il-metil-glükozinolát, I3M, I3G |
| PubChem | |
| Mosolyok |
C1 = CC = C2C (= C1) C (= CN2) C / C (= N / OS (= O) (= O) [O -]) / S [C @ H] 3 [C @ H] ( [C @ H] ([C @ H] ([C @ H] (O 3) CO) O) O) O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C16H20N2O9S2 / c19-7-11-13 (20) 14 (21) 15 (22) 16 (26-11) 28-12 (18-27-29 (23,24) 25) 5-8-6-17-10-4-2-1-3-9 (8) 10 / h1-4,6,11,13-17,19-22H, 5,7H2, (H, 23,24, 25) / p-1 / b18-12- / t11-, 13-, 14 +, 15-, 16 + / m1 / s1 InChIKey: DNDNWOWHUWNBCK-PIAXYHQTSA-M |
| Kémiai tulajdonságok | |
| Brute formula |
C 16 H 19 N 2 O 9 S 2 |
| Moláris tömeg | 447,46 ± 0,027 g / mol C 42,95%, H 4,28%, N 6,26%, O 32,18%, S 14,33%, |
| Egység SI és STP hiányában. | |
A glükobrassicin olyan glükozinolátok , amelyek szinte minden keresztesvirágú növényben megtalálhatók, például káposztában ( brokkoliban ), a mustárban , a vízitormaban és a zsályában . Csakúgy, mint más glükozinolátok esetében, a myrosinase enzim általi lebontása izotiocianátot , indol-3-il-metil- izotiocianátot eredményez . Ezt a specifikus izotiocianátot azonban nagyon instabilnak tekintik, és a gyakorlatban még soha nem fedezték fel. A megfigyelt hidrolízistermékek az indol-3-karbinol és a tiocianátionok (plusz glükóz, szulfát és proton), amelyek az instabil izotiocianát vízzel történő gyors reakciójának eredményeként értelmezhetők. A többi reakciótermék nagy része azonban ismert, és őrölt növényi szövetekben vagy ép növényekben nem az indol-3-karbinol a többség.
A glükobrassicin a fehér káposzta lepkék, például a kis fehér ( Pieris rapae ) és a nagy fehér ( Pieris brassicae ) tojásrakásakor is nagyon aktív stimuláns .
Számos glükobrassicin-származék ismert. Az eredeti vegyületet a Brassicaceae növényekből izolálták, innen ered az elnevezés. Amikor felfedeztek egy, az elsőhöz hasonló terméket, neoglükobrassicinnek nevezték el. A következő származékok felfedezésével szisztematikusabb nómenklatúrát alkalmaztak. Jelenleg a következő hat származék ismert a növényekben:
Az első három ugyanolyan gyakori, mint maga a glükobrassicin. A következő három ritka természetűnek tűnik. A 4-metoxi-glükobrassicinnek jelző szerepe van a baktériumok és gombák elleni védekezésben is.