Hesperetin

Hesperetin
Azonosítás
IUPAC név ( S ) -2,3-dihidro-5,7-
dihidroxi-2- (3-hidroxi-
4-metoxi-fenil) -4H-1-
benzopirán-4-on
N o CAS 520-33-2
N o ECHA 100,007,538
N o EC 208-290-2
DrugBank DB01094
PubChem 72281
Mosolyok O = C2c3c (O [C @ H] (c1ccc (OC) c (O) c1) C2) cc (O) cc3O
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1 / C16H14O6 / c1-21-13-3-2-8 (4-10 (13) 18) 14-7-12 (20) 16-11 (19) 5-9 (17) 6-15 (16) 22-14 / h2-6,14,17-19H, 7H2,1H3 / t14- / m0 / s1
InChIKey:
AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLBH
Std. InChI: 3D nézet
InChI = 1S / C16H14O6 / c1-21-13-3-2-8 (4-10 (13) 18) 14-7-12 (20) 16-11 (19) 5-9 (17) 6-15 (16) 22-14 / h2-6,14,17-19H, 7H2,1H3 / t14- / m0 / s1
Std. InChIKey:
AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLSA-N
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 16 H 14 O 6   [izomerek]
Moláris tömeg 302,2788 ± 0,0156  g / mol
C 63,57%, H 4,67%, O 31,76%,
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió 216  , hogy  218  ° C-on
Oldékonyság gyengén oldódik vízben, benzolban , kloroformban ,
oldódik etanolban és híg lúgos oldatokban
Optikai tulajdonságok
Forgóerő -37,6 ° (c = 1,8 M etanolban 27 ° C-on)
Egység SI és STP hiányában.

A heszperidin egy szerves vegyület, a család flavanonok , egy al-csoport flavonoidok . A természetben elsősorban heterozidja , a hesperidin formájában található meg .

Történelmi

A hesperetint először 1928-ban hesperidin hidrolízissel izolálták.

Tulajdonságok

A természetes heszperetin királis . Az ( S ) - (-) - hesperetin fajlagos optikai forgatóképessége -37,6 ° (c = 1,8 M etanolban 27 ° C-on).

Farmakológiai tulajdonságok

A hesperetin egy erőteljes antioxidáns, amely különösen megakadályozza a lipidek peroxidációját és megvédi az idegsejteket ( neuroprotekció ).

Ezenkívül a hesperetin és metabolitjai csökkentik a vér lipidtartalmát, mert megakadályoznák a koleszterin bioszintézisét .

Heterozidok

Fő heterozidja a hesperidin , 7- orutinosidja , amely a Citrus nemzetség gyümölcseiben található , és farmakológiai tulajdonságai miatt használják. A hesperetin a hesperidin metabolizmusának terméke.

A hesperetin emellett egy 7- néohespéridozidot, a neohesperidint és a hesperetin 7-ramnozidot is tartalmaz , amely a Cordia obliqua-ban van jelen .

Megjegyzések és hivatkozások

  1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) A Merck Index , Whitehouse Station, New Jersey, USA, Merck & Co.1996, 12 th  ed..
  3. Datenblatt des Herstellers Alexis Biochemicals , 2008. június 2..
  4. J. Cho (2006): Antioxidáns és neuroprotektív hatásait heszperidin és aglikon heszperetin. In: Arch. Pharm. Res. Bd. 29, S. 699, PMID 16964766 .
  5. HK Kim és mtsai. (2003): A hesperetin metabolitok lipidcsökkentő hatékonysága magas koleszterinszinttel táplált patkányokban. In: Clin. Chim. Acta. Bd. 327, S. 129, DOI : 10.1016 / S0009-8981 (02) 00344-3 .
  6. Hesperetin 7-ramnozid a Cordia obliqua-ból. JS Chauhan, SK Srivastava és M. Sultan, Phytochemistry, 17. kötet, 2. kiadás, 1978., 334. oldal