Nitrotoluol

A nitro-toluol vagy a mononitro egy aromás vegyület a tapasztalati képlete C 7 H 7 NO 2. Ez egy benzolgyűrű helyettesített metil -csoport (-CH 3 ) és egy nitro -csoport (-NO 2 ). Mint minden diszubsztituált benzol, három szerkezeti izomer, az orto- , meta- és para- vegyület formájában létezik, a gyűrű két szubsztituensének relatív helyzetétől függően.

A nitrotoluolok köztitermékek a TNT termelésében, ezért gyakran fegyverek hulladékaként detektálhatók a talajban és a talajvízben.

Tulajdonságok

Nitrotoluol
Szisztematikus név	2-nitrotoluol	3-nitrotoluol	4-nitrotoluol
Más nevek	orto- nitrotoluol- o- nitrotoluol 1-metil-2-nitro-benzol ONT, 2-NT	meta- nitrotoluol m- nitrotoluol 1-metil-3-nitro-benzol	para- nitrotoluol p- nitrotoluol 1-metil-4-nitro-benzol
Szerkezet
CAS-szám	88-72-2	99-08-1	99-99-0
ECHA-szám	100,001,685	100,002,480	100,002,553
PubChem	6944	7422	7473
Kémiai formula	C 7 H 7 NO 2
Molekuláris tömeg	137,14 g · mol -1
Állam (CNTP)	folyékony		szilárd
Megjelenés	sárga olajos folyadék, aromás szag	sárga folyadék, jellegzetes szaga	sárgás kristályok
Fúziós pont	-4 ° C	16 ° C	52 ° C
Forráspont	Op .: 222 ° C	Op .: 232 ° C	Op .: 238 ° C
Sűrűség ( 20 ° C )	1,16 g · cm -3	1,16 g · cm -3	1,28 g · cm -3
Gőznyomás ( 20 ° C )	0,195 hPa	0,199 hPa
Lobbanáspont (zárt pohár)	106 ° C	106 ° C	106 ° C
Öngyulladási pont	Olvadáspont: 420 ° C	Olvadáspont: 440 ° C	390 ° C
Robbanási határok	1,47 - 8,8 térfogat%	2,2 térfogat% -	1,6 térfogat% -
Oldékonyság vízben ( 20 ° C )	0,65 g / l -1	0,419 g / l -1	0,26 g / l -1
LogP	2.3	2.45	2.37
SGH	Figyelem	Figyelem
H és P mondatok	H302, H340, H350, H361, H411, H302 : Lenyelve H340 : Genetikai károsodást okozhat (meg kell jelölni az expozíciós útvonalat, ha meggyőzően bizonyított, hogy más expozíciós útvonal okozza ugyanazon veszély) H350 : Rákot okozhat (meg kell jelölni az expozíciós útvonalat, ha meggyőzően bizonyított, hogy más az expozíciós utak veszélyt jelentenek) H361f : Feltehetően károsítja a termékenységet. H411 : Mérgező a vízi élővilágra, hosszan tartó károsodást okoz	H302, H311, H332, H373, H411, H302 : Lenyelve ártalmas H311 : Bőrrel érintkezve mérgező H332 : Belélegezve ártalmas H373 : Ismételt vagy hosszan tartó expozíció után károsíthatja a szerveket (felsorolhatja az összes érintett szervet, ha ismert) (jelölje meg az expozíciós utat, ha meggyőzően bizonyított, hogy más expozíciós út nem okozza a veszélyt) H411 : Mérgező a vízi élővilágra, hosszan tartó károsodást okoz	H373, H411, H301 + H311 + H331, H373 : A szervek súlyos károsodásának veszélye feltételezhető (sorolja fel az összes érintett szervet, ha ismert) ismételt expozíció vagy tartós expozíció után (jelölje meg az expozíciós utat, ha meggyőzően bebizonyosodott, hogy más expozíciós út nem vezet ugyanahhoz a veszélyhez) H411 : Mérgező vízi élővilág hosszan tartó károsodásokkal H301 + H311 + H331 : Lenyelve, bőrrel érintkezve vagy belélegezve mérgező.
H és P mondatok	P201, P273, P281, P308 + P313, P201 : Használat előtt szerezze be a különleges utasításokat. P273 : Kerülje a környezetbe jutást . P281 : Használja a szükséges egyéni védőfelszerelést. P308 + P313 : Bizonyított vagy feltételezett expozíció esetén orvoshoz kell fordulni.	P273, P280, P309 + P310, P273 : Kerülje a környezetbe jutást . P280 : Viseljen védőkesztyűt / védőruházatot / szemvédőt / arcvédőt. P309 + P311 : Ha ki van téve, vagy ha rosszul érzi magát: azonnal hívjon TOXIKOLÓGIAI KÖZPONTOT vagy orvost. P302 + P352, P302 + P352 : Ha bőrre kerül: bő szappannal és vízzel mossuk.	P261, P273, P280, P261 : Kerülje a por / füst / gáz / köd / gőzök / permet belélegzését. P273 : Kerülje a környezetbe jutást . P280 : Viseljen védőkesztyűt / védőruházatot / szemvédőt / arcvédőt. P311, P301 + P310, P311 : Hívjon TOXIKOLÓGIAI KÖZPONTOT vagy orvost. P301 + P310 : Lenyelés esetén: azonnal hívjon TOXIKOLÓGIAI KÖZPONTHOZ vagy orvoshoz.

A három izomer forráspontja közel áll egymáshoz, míg az olvadáspontok jelentősen eltérnek. A legnagyobb szimmetriát mutató 4-nitrotoluol olvadáspontja a legmagasabb. Ez utóbbi szobahőmérsékleten az egyetlen szilárd anyag, míg a másik kettő folyékony. A három izomer szinte oldhatatlan vízben.

Szintézis

A három izomer állíthatjuk elő nitrálással a toluol és salétromsav katalizált kénsavat . A metilcsoport + I hatása miatt az elektrofil aromás szubsztitúció orto / para orientált, és ezért a 2- (65%) és a 4- (30%) vegyületeket nyerik túlnyomórészt, míg a 3- n 'vegyületeket nagyon kevés kapott (5%).

3-nitro-toluol lehet szintetizálni még hatékonyabban 3-nitro-4-amino-toluolt , a diazotálást az aminocsoport és csökkentése a kapott diazónium- sót a etanollal ( dediazonation ).

Használ

A nitrotoluolok köztitermékek a megfelelő toluidinek előállításában (a nitrocsoport redukciójával), a peszticidek , gyógyszerészeti vegyületek, színezékek és műanyagok szerves szintézisében .

A 2- és 4-nitrotoluol a TNT gyártásának intermedierje , amelyben 2,4-dinitrotoluoltá nitrálják őket . 2- és 4-nitrotoluolt is hozzáadnak a műanyagokhoz jelölőanyagként .

A nitrotoluolok a nitrobenzoesavak prekurzorai is a metilcsoport oxidációjával. Például, 4-nitro-toluolt is oxidálhatjuk 4-nitro-benzoesavat a nátrium-dikromát jelenlétében tömény kénsav .

Óvintézkedések

A nitrotoluolok robbanékony gőzöket képezhetnek, gumit és műanyagokat támadhatnak meg, és rákkeltőek.

Megjegyzések és hivatkozások

(de) Ez a cikk részben vagy egészben venni a Wikipedia cikket német című „ Nitrotoluole ” ( lásd a szerzők listája ) .