Umbelliferone | |
Azonosítás | |
---|---|
IUPAC név | 7-hidroxi-kromén-2-on |
Szinonimák |
7-hidroxi-kumarin- |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,002,038 |
N o EC | 202-240-3 |
PubChem | 5281426 |
Mosolyok |
c12c (cc (O) cc1) oc (= O) cc2 , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C9H6O3 / c10-7-3-1-6-2-4-9 (11) 12-8 (6) 5-7 / h1-5,10H InChIKey: ORHBXUUXSCNDEV-UHFFFAOYSA-N |
Kémiai tulajdonságok | |
Brute formula |
C 9 H 6 O 3 [izomerek] |
Moláris tömeg | 162,1421 ± 0,0085 g / mol C 66,67%, H 3,73%, O 29,6%, |
pKa | 7,7 ( fenolos proton ) |
Fizikai tulajdonságok | |
T ° fúzió | 230,5 ° C |
Ökotoxikológia | |
DL 50 | 450 mg · kg -1 (egér, iv. ) |
LogP | 1.030 |
Egység SI és STP hiányában. | |
Az umbelliferone - ismert umbelliferone vagy 7-hidroxi-kumarin - egy szerves vegyület, amelyet széles körben használnak a kumarin természetes családja . Különösen az Apiaceae család (más néven Umbellifera) növényeiben van jelen, amely egy olyan család, amely például sárgarépát , paszternákot , petrezselymet , angyalgyökéret vagy akár hemlockot tartalmaz .
Az Umbelliferone fehér-sárga kristályos szilárd anyagként fordul elő. Nagyon kevéssé oldódik egyenletes forró vízben, de etanolban nagyon jól oldódik . Erősen elnyeli az ultraibolya fényt bizonyos 300, 305 és 325 nm hullámhosszakon (log ε értéke 3,9, 3,95 és 4,15). Amikor a pH értéke meghaladja a 7,7 értéket, az umbelliferon elveszíti fenolos protonját, és ez az abszorpció megváltozik. Az Umbelliferone ultraibolya és látható fényben egyaránt erős kék fluoreszcenciát mutat .
Az Umbelliferone bioszintetizálódik az L-fenilalaninból a fenilpropanoidok útja (vagy sikimat útja ) szerint. Fenilalanin először alakítjuk fahéjsav hatására fenil-alanin ammónia-liáz (PAL), majd ez utóbbit hidroxilezett be paracoumaric sav hatására cinnamát-4-hidroxiláz (CH4). Ez utóbbit a cinnamate / kumarát 2-hidroxiláz (C2H) hatására ismét hidroxilezzük, így 2,4-dihidroxi-fahéjsavat képezünk , majd az utóbbi karboxilcsoportjával szomszédos telítetlen kötés forgatásával. A reakció intramolekuláris észterezéssel fejeződik be , a C2 'hidroxilcsoportot a karboxilcsoport megtámadja, laktongyűrűt képezve .
Umbelliferon hagyományosan alkalmazásával szintetizáljuk Pechmann féle kondenzációs , a rezorcin és a formil-ecetsav (előállított in situ a almasav ).
Egy új szintézis létezik, alkalmazásával metil-propiolát (HC≡CC (= O) O-CH 3 ), katalizált által palládium .
Az umbelliferon az ultraibolya sugarakat elnyelő képessége révén felhasználható például napvédő krémekben , valamint arra, hogy fényesítőszerként újból kibocsássa a kék fényt . Azt is használják az erősítő közeg számára festéklézereket .
A kémia területén az umbelliferon 0,1% -os oldatban is alkalmazható fluoreszcens indikátorként a réz- és kalciumionok jelenlétére . PH-indikátorként is használható, annak köszönhetően, hogy az abszorpció megváltozik a pH függvényében: valójában a fluoreszcens emisszió intenzitása és hullámhossza nő a pH-val.
Az Umbelliferone antibiotikus , antioxidáns , gyulladáscsökkentő , hiperglikémiás és tumorellenes tulajdonságokkal rendelkezik .
Az Umbelliferonnak számos természetes származéka van, például a herniarin (7-metoxi-kumarin), amely a herniaria leveleiben található, és az ayapana triplinervis . Vannak olyan O-glikozilezett származékok, mint például a skimmin (7-O-P-D-glükopiranozil -ombelliferon ), amelyet például fluoreszcens spektroszkópiában alkalmaznak a glikozid-hidroláz enzimek kimutatására . Izoprenil származékok is gyakori, mint például marmarin megtalálható a bőr a szőlő és a kéreg a Bael fa ( aegle marmelos ), és furocoumarins , mint például marmesin (nodakenetin), angelicin , imperatorin , xanthotoxin , bergapten és psoralen .