Peonidin

Peonidin
Azonosítás
IUPAC név	2- (4-hidroxi-3-metoxi-fenil) -kromenil-3,5,7-triol
N o CAS	134-01-0 (klorid)
N o EC	205-125-6
PubChem	441773
Mosolyok	[Cl -]. Oc1ccc (cc1OC) c3 [o +] c2cc (O) cc (O) c2cc3O PubChem , 3D nézet
InChI	Std. InChI: 3D nézet InChI = 1S / C16H12O6.ClH / c1-21-15-4-8 (2-3-11 (15) 18) 16-13 (20) 7-10-12 (19) 5-9 ( 17) 6-14 (10) 22-16; / h2-7H, 1H3, (H3-, 17,18,19,20); 1H Std. InChIKey: OGBSHLKSHNAPEW-UHFFFAOYSA-N
Kémiai tulajdonságok
Brute formula	C 16 H 13 O 6   [izomerek]
Moláris tömeg	301,2708 ± 0,0155 g / mol C 63,79  %, H 4,35%, O 31,86%,
Egység SI és STP hiányában.

A peonidin (vagy péonidol ) az antocianidolok O-metil családjába tartozó szerves vegyület, a flavonoidok csoportja . Ez egy fontos növényi pigment, amely a flavonokkal és a flavonolokkal társulva rózsaszínű színt kölcsönöz például a kínai bazsarózsa ( Paeonia lactiflora ) egyes fajtáinak , amelyekről a nevét veszi. Néhány kék virágban, például néhány Ipomoea-ban is jelen van .

Tulajdonságok

A peonidin a növényekben található hat fő antocianidol egyike ( cianidin , delphinidin , pelargonidin , malvidin és petunidin mellett ). Ebben a csoportban, ez jellemzi a jelenléte egy hidroxil- csoport (-OH) a 4 „helyzetben és a metoxil-csoport -CH 3 a B aromás gyűrű 3 'helyzetében (lásd az 1. táblázat számozását).

A nukleofilekkel szemben nagy reakcióképességű flavylium mag miatt a peonidin alacsony pH-n viszonylag instabil molekula, ezért a növényi szövetekben szabad formában alig van jelen. A C-3 helyzetű cukor hozzáadása (O-glikozilezéssel) jobb stabilitást és oldhatóságot biztosít. Általánosságban elmondható, hogy a peonidin és egy vagy több (adott esetben acilezett) oe kondenzációjával képződött heterozidok, amelyek az antocianozid- vagy antocianincsalád részét képezik , stabilabbak.

Tiszta állapotban, a laboratóriumban bézs vagy vöröses-barna színű szilárd anyag, etanolban és vízben oldódik . Fénytől távol kell tárolni.

Peonidin és heterozidjai az étrendben

Az Andersen és Jordheim által 2006-ban azonosított 539 antocianozid közül 39 peonidin-heterozid található.

A PHENOL-EXPLORER bázis hét fontos peonidin-3-O-glikozidot jelez, amely megtalálható az európai étrendben:

1. táblázat: Peonidinben és 3-O-glikozidjaiban gazdag gyümölcsök és zöldségek
kernelszámozás
Peonidin	Bab (fekete) (1,36 mg / 100g)
Peonidin 3-O- (6 "-acetil-galaktozid)	Vaccinium augustifolium Ait. (1,76 mg / 100g)
Peonidin 3-O- (6 "-acetil-glükozid)	Vaccinium corymbosum , Vaccinium augustifolium , vörösbor (0,47 mg / 100g)
Peonidin 3-O- (6 "-p-kumaroil-glükozid)	Fekete szőlő (0,34 mg / 100g), vörösbor (0,52 mg / 100g)
Peonidin 3-O-arabinosid	Amerikai áfonya ( Vaccinium macrocarpon Ait.) (9,61 mg / 100g), Vaccinium corymbosum
Peonidin 3-O-galaktozid	Amerikai áfonya ( Vaccinium macrocarpon Ait.) (22,02 mg / 100g), Vaccinium corymbosum , Vaccinium augustifolium
Peonidin 3-O-glükozid	Fekete szőlő (5,80 mg / 100g), Vaccinium augustifolium (5,53 mg / 100g), amerikai áfonya ( Vaccinium macrocarpon Ait.) (4,16 mg / 100g); vörösbor (0,82 mg / 100g)
Peonidin 3-O-rutinosid	Cseresznye ( Prunus avium L.) (7,42 mg / 100g), meggy ( Prunus cerasus L.), friss szilva ( P. domestica ) (4,85 mg / 100g), feketeribizli ( Ribes nigrum ) (1, 27 mg / 100g) )

A peonidin-heterozidok messze legnagyobb táplálékforrása az amerikai áfonya (vagy áfonya ), amely 100 g gyümölcsben 42  mg-ot tartalmaz  . Az áfonya , a szilva , a szőlő és a cseresznye szintén jelentős mennyiséget tartalmaz, 5 és 12  mg / 100  g között . Csak a friss gyümölcsökben van jelentős mennyiségű peonidin; a fagyasztott áfonya például alig tartalmaz többet. A peonidint barna rizsből , fekete banánból és édesburgonyából is izolálták .

A növények színes pigmentje

A legtöbb antocianidolhoz hasonlóan a peonidin is pH- érzékeny, és növekedése közben vörösről kékre változik. In vitro megfigyeljük, hogy 2-es pH-értéknél a peonidin cseresznyevörös, 3-nál mély sárgás-rózsaszínűre vált, 5-kor szőlő-vörös-lilára, 8-nál pedig mélykék árnyalatot kap. Sok antocianidoltól eltérően magas pH-n stabil, és kék pigmentként izolálták az Ipomoea tricolor-ban .

Szokatlan színstabilitása miatt egy pufferolt koffeil-acil formulát szabadalmaztattak élelmiszer-színezékként való felhasználásra. Kódja E163e.

A peonidin, gyakran flavonikus társ-pigmentekkel társítva, rózsaszínű virágokban található meg, például a petúnia vagy a bazsarózsa bizonyos fajtáiban.

• Petúnia

Japán kutatócsoport T. Ando vezetésével 195 kereskedelmi fajú petúnia fajtát osztályozott szirmaik antocianidoltartalma alapján.

Petunia x atkinsiana , hibrid

Az antocianidolok relatív tartalmának főkomponens-analízise három osztályt eredményezett, amelyek főleg cianidint vagy peonidint vagy malvidint halmoztak fel . A pelargonidint nem sikerült kimutatni, és a delphinidin kisebbségi összetevő. Az első osztály 69 fajtából áll, amelyek felhalmozzák a cianidint, a második 59 fajtából áll, amelyek felhalmozzák a peonidint, a harmadik a 67 fajtából áll, amelyek malvidint tartalmaznak, és mellesleg egy 7 fajtából álló alosztály, amely felhalmozza a petunidint. A főleg peonidint tartalmazó csoport virágai kizárólag rózsaszínű petúniákból állnak . Az elsősorban cianidint felhalmozó virágok lazacvörösek, a malvidint felhalmozó virágok kékek vagy lilák.

Peonidin glikozidok acilezünk a p-kumarinsav és kávésav . Így a rózsaszínű fajtákban megtalálhatjuk a „Pink Magic” és a „Pink Grandball”, a peonidin 3-koffeil-rutinosid-5-glükozid és a peonidin 3-p-kumaroil-rutinosid-5-glükozidot és a nem acilezett formát (peonidin 3 - rutinosid-5-glükozid). A közelmúltban két másik acilezett peonidin-glikozidot mutattak ki.

• Kínai bazsarózsa ( Paeonia lactiflora )

Kínai kutatócsoport (Ni Jia és mtsai, 2008) elemezte a Paeonia lactiflora 41 fajtájának szirmainak színe és antocianozid-összetétele közötti összefüggést.

Paeonia lactiflora	Peonidin 3,5-diglukozid

A színparaméterek spektrofotométerrel történő mérése, amelyet egyszer a CIE Lab ábrázolási rendszerében jelentettek, négy csoportot különböztethet meg: lila virágok (20 fajták), rózsaszín virágok (16 fajták), fehér virágok (4 fajták) és egy sárga virág fajta. Az antocianozidok tipikus HPLC-kromatogramján 5 csúcs látható: peonidin-3,5-diglukozid (Pn3G5G), peonidin-3-O-glükozid (Pn3G), cianidin-3,5-diglukozid (Cy3G5G), cianidin-3-O -glükozid (Cy3G), pelargonidin-3,5-diglukozid (Pg3G5G). A diglukozidok (3G5G) nagyon dominánsak a monoglükozidokhoz (3G) képest, nagyon kevés fajtában és nagyon kis mennyiségben vannak jelen.
Két fajtában (egy tiszta fehér és egy sárga) antocianozidokat nem detektáltunk. A Peonidin-3,5-diglukozid Pn3G5G nagyon domináns az összes többi fajtában. Többségükben az antocianozidok több mint 80% -át képviseli. Többszörös lineáris regressziós elemzés azt mutatja, hogy a színparamétereket befolyásoló fő tényezők a Pn3G5G, a Cy3G5G és a Pg3G5G. Mindegyikük pozitív hatást gyakorol az a * (és a piros felé húz) értékére, a Pn3G5G, a Pg3G5G pedig negatívan befolyásolja a b * értékét (tehát a kék felé húz). A TA antocianozidok összessége csökkenti az L * könnyűség értékét, ami azt jelenti, hogy minél sötétebbek a szirmok, annál magasabb az antocianozidok TA koncentrációja.
Van egy hat fajtájú csoport, amely csak Pn3G5G-t tartalmaz. Három halvány rózsaszínű fajtából és három fehér fajtából áll. Mindegyikük rendelkezik flavonokkal és flavonolokkal is . A rózsaszínű virágok TA szintje magasabb, mint a fehéreké, és arányosan kevesebb a flavon és a flavonol.
A 11 fajtából álló másik csoport Pn3G5G és Cy3G5G összetételű rózsaszín virágokból áll. Az utolsó csoportban, amely az összes lila virágot tartalmazza, három antocianozid van pigmentként: Pn3G5G, Cy3G5G és Pg3G5G. Ezért a pelargonidin 3,5-diglukozid (Pg3G5G) az a megkülönböztető komponens, amely lehetővé teszi a rózsaszín virágok és a lila virágok megkülönböztetését.

• Ipomoea tricolor cv. "Mennyei kék"

A Tricolor Ipomoea kék corolla csak egy antocianozid pigmentet tartalmaz, de ez volt a legösszetettebb 1987-ben (Kondo et als, 1987). Szerkezete peonidin molekulából, 6 molekula glükózból és 3 molekula koffeinsavból áll. A virágrügy bíborvörös, majd a corolla virágzáskor azúrkékkékre változik. Az antocianozidok összetétele azonban a folyamat során nem változik. És mivel a kromofor peonidin, nincs komplex egy fémmel, hogy megmagyarázza a kék színt. Ez a színváltozás ritka eset, amikor a pH változás a döntő tényező . A felszíni sejtek vakuolusaiban a pH mérése azt mutatta, hogy a vörösvértestek pH-ja 6,6, az azúrsejteké pedig 7,7. Aktív rendszer Na + vagy K + ionok szállítására a citoszolból a vakuolokba, amely a virágnyitás során a vakuoláris pH-t 6,6-ról 7,7-re növeli. A gyengén lúgos közeg előállítja a szirmok azúrkék színét.

Terápiás hatások

A peonidin, mint sok antocianidol, in vitro hatékony gátló és apoptotikus hatást mutatott a rákos sejtekre , különösen az áttétes humán emlőrák sejtekre. Kérdés marad azonban az antocianidinek behatolásáról és retenciójáról az emberi sejtekben in vivo , mivel ezeket az emberi test gyorsan eltávolítja.

Megjegyzések

1. peonidin 3-O- [6-O- (4-O- (4-O- (6-O- (transz-koffeil) -β-D-glükopiranozil) -transz-p-kumaroil) -α-L- ramnopiranozil) -β-D-glükopiranozid] -5-O- [β-D-glükopiranozid], peonidin 3-O- [6-O- (4-O- (4-O- (β-D-glükopiranozil)) - transz-p-kumaroil) -α-L-ramnopiranozil) -β-D-glükopiranozid] -5-O- [β-D-glükopiranozid]
2. a * egy tengely, amely zöldtől pirosig halad az a * növekedéséért, ezért a diglukozidok a vörös felé hajlanak
3. 3-0- (2-0- (6-O- (transz-3-O- (bD-glükopiranozil) koffeil) -bD-glükopiranozil) -6-O- (transz-4-O- (6-0) - (transz-3-0- (bD-glükopiranozil) koffeil) -bD-glükopiranozil) koffeil) -b-D-glükopiranozil) - 5-O- (HD-glükopiranozil) peonidin
4. néhány magyarázatért lásd: antocianin # A színt befolyásoló tényezők

Hivatkozások

1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
2. P. Sarni-Manchado, V. Cheynier, polifenolok az élelmiszeriparban , Lavoisier, Editions Tec & Doc,2006, 398  p. ( ISBN  2-7430-0805-9 )
3. Oyvind Anderson, Monica Jordheim , "  Az antocianinok  ", a "FLAVONOIDS kémia, biokémia és alkalmazások" című kiadványban . Ed. Andersen, K. Markham, CRC ,2006
4. PHENOL-EX
5. Peonidin magyarázata - Mely ételek tartalmaznak peonidint?
6. Kinnosuke Odake , „  Két antocianin kémiai szerkezete lila édesburgonyából, Ipomoea batatas  ”, Phytochemistry , vol.  31, n o  6,1992. június, P.  2127-2130 ( ISSN  0031-9422 , DOI  10.1016 / 0031-9422 (92) 80378-R , online olvasás , hozzáférés : 2012. június 6 )
7. Toshio Ando , „A  delphinidin felhalmozódása rendellenes virágfejlődéssel jár a petúniákban  ”, Phytochemistry , vol.  65, n o  15,2004. augusztus, P.  2219-2227 ( ISSN  0031-9422 , DOI  10.1016 / j.phytochem.2004.06.028 , online olvasás , hozzáférés : 2012. június 4. )
8. RJ Griesbach , „  Koffeinsavval acilezett Petunia hybrida antocianinok  ”, Phytochemistry , vol.  30, n o  5,1991, P.  1729-1731 ( ISSN  0031-9422 , DOI  10.1016 / 0031-9422 (91) 84250-V , online olvasás , hozzáférés : 2012. június 4 )
9. Fumi Tatsuzawa , „  Acilezett peonidin 3-rutinosid-5-glükozidok kereskedelmi petúnia fajtákból, rózsaszínű virágokkal  ”, Heterocycles , vol.  63, n o  3,2004, P.  509-517 ( ISSN  0385-5414 , online olvasás , hozzáférés : 2012. június 4. )
10. Ni Jia , „  A szirom-antocianinok elemzése a színeződési mechanizmus vizsgálatára a lágyszárú bazsarózsa fajtáknál  ”, Scientia Horticulturae , vol.  117, n o  22008. június 26, P.  167-173 ( ISSN  0304-4238 , DOI  10.1016 / j.scienta.2008.03.016 , online olvasás , hozzáférés : 2012. június 5. )
11. Tadao Kondo , "  A mennyei kék antocianin, a reggeli dicsőség ipomea tricolor komplex monomer antocianinjának szerkezeti meghatározása a negatív NOE módszer segítségével  ", Tetrahedron Letters , vol.  28, n o  20,1987, P.  2273-2276 ( ISSN  0040-4039 , DOI  10.1016 / S0040-4039 (00) 96099-4 , olvasható online , elérhető június 6, 2012 )
12. Kumi Yoshida , „  A bevonása tonoplast proton szivattyúk és a Na + (K +) / H + cserélők a változás a szirom színes során virág nyitó hajnalka, Ipomoea tricolor cv. Mennyei kék  ”, Plant & Cell Physiology , vol.  46, n o  3,2005. március, P.  407-415 ( ISSN  0032-0781 , DOI  10.1093 / pcp / pci057 , online olvasás , hozzáférés : 2012. június 6. )
13. JUNG YEON KWON, KI WON LEE, HAENG JEON HUR, HYONG JOO LEE (2007) A Peonidin gátolja a Phorbol-észter által indukált COX-2 expressziót és transzformációt a JB6 P + sejtekben az ERK-1 és -2 foszforilezésének blokkolásával , Annals of a New York-i Tudományos Akadémia 1095 (1), 513–520 (2007. január).

Kapcsolódó cikkek

• Lila édesburgonya pigment