A flavonolok a 3-hidroxi -flavonból (az IUPAC Nómenklatúra szerinti 3-hidroxi-2-fenil-kromén-4-on az IUPAC nomenklatúrában ) vagy a flavonolokból származó flavonoidok egy alcsoportja , vagyis olyan flavonoidok, amelyek hidroxil- fenolos C3 és C = O - C4 karbonilcsoporttal rendelkeznek funkció a flavonoidok alapvázának központi heterociklusán. Ezek többé-kevésbé világossárga színű növényi pigmentek. Különböznek a fenolos hidroxil –OH számában és helyzetében , néha metilezve ( metoxicsoportok ).
A flav o- fenolokat nem szabad összetéveszteni a flav - fenolokkal , amelyek nem tartalmazzák a C = O karbonilcsoport 4-helyzetét.
Vezetéknév | Szerkezet | R 5 | R 6 | R 7 | R 8 | R 2 ' | R 3 ' | R 4 ' | R 5 ' | R 6 ' | ÜGY | IUPAC név |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Flavonol | ![]() |
H | H | H | H | H | H | H | H | H | 3-hidroxi-2-fenil-kromén-4-on | |
Azaleatin | OCH 3 | H | OH | H | H | H | OH | OH | H | 2- (3,4-dihidroxi-fenil) -3,7-dihidroxi-5-metoxi-kromen-4-on | ||
Fisetin | H | H | OH | H | H | H | OH | OH | H | 3,3 ', 4', 7-tetrahidroxi-2-fenil-kromen-4-on | ||
Galangin | OH | H | OH | H | H | H | H | H | H | 3,5,7-trihidroxi-2-fenil-kromen-4-on | ||
Gossypetin | OH | H | OH | OH | H | OH | OH | H | H | 2- (3,4-dihidroxifenil) -3,5,7,8-tetrahidroxi-kromen-4-on | ||
Herbacetin | OH | H | OH | OH | H | H | OH | H | H | 3,5,7,8-tetrahidroxi-2- (4-hidroxi-fenil) -kromen-4-on | ||
Izorhamnetin | OH | H | OH | H | H | OCH 3 | OH | H | H | 3,5,7-trihidroxi-2- (4-hidroxi-3-metoxi-fenil) -kromén-4-on | ||
Kaempferide | OH | H | OH | H | H | H | OCH 3 | H | H | 3,5,7-trihidroxi-2- (4-metoxi-fenil) -kromén-4-on | ||
Kaempferol | OH | H | OH | H | H | H | OH | H | H | 3,4 ', 5,7-tetrahidroxi-2-fenil-kromen-4-on | ||
Morine | OH | H | OH | H | OH | H | OH | H | H | 3,3 ', 4', 7-tetrahidroxi-flavon | ||
Myricetin | OH | H | OH | H | H | OH | OH | OH | H | 3,3 ', 4', 5 ', 5,7-hexahidroxi-2-fenil-kromén-4-on | ||
Natsudaidaine | OCH 3 | OCH 3 | OCH 3 | OCH 3 | H | H | OCH 3 | OCH 3 | H | 2- (3,4-dimetoxi-fenil) -3-hidroxi-5,6,7,8-tetrametoxi-kromen-4-on | ||
Pachypodol | OH | H | OCH 3 | H | H | H | OH | OCH 3 | H | 5-hidroxi-2- (4-hidroxi-3-metoxi-fenil) -3,7-dimetoxi-kromén-4-on | ||
Quercetin | OH | H | OH | H | H | OH | OH | H | H | 3,3 ', 4', 5,7-pentahidroxi-2-fenil-kromén-4-on | ||
Rhamnazine | OH | H | OCH 3 | H | H | OCH 3 | OH | H | H | 3,5-dihidroxi-2- (4-hidroxi-3-metoxi-fenil) -7-metoxi-kromén-4-on | ||
Rhamnetin | OH | H | OCH 3 | H | H | OH | OH | H | H | 2- (3,4-dihidroxifenil) -3,5-dihidroxi-7-metoxi-kromen-4-on |
A flavonolokat gyakran megtalálják heterozid (glikozid) formájában, ahol aglikon szerepet játszanak .
Vannak mono-, di- és triglikozidok.
Heterozid | Aglycone | R 3 | R 7 | R 8 | R 4 ' | R 5 ' | ÜGY |
---|---|---|---|---|---|---|---|
Asztragalin | Kaempferol | Szőlőcukor | |||||
Azalein | Azaleatin | Rhamnose | |||||
Hiperozid | Quercetin | Galaktóz | |||||
Izokercitin | Quercetin | Szőlőcukor | |||||
Kaempferitrine | Kaempferol | Rhamnose | Rhamnose | ||||
Miricitrin | Myricetin | Rhamnose | 17912-87-7 | ||||
Kvercitrin | Quercetin | Rhamnose | |||||
Robinine | Kaempferol | Robinosis | Rhamnose | ||||
Rutoside | Quercetin | Rutinosis | |||||
Spiraéoside | Quercetin | Szőlőcukor | |||||
Xanthorhamnine | Rhamnetin | Triholozid | |||||
Amurenzin | Kaempferol | Szőlőcukor | terc-amil-alkohol | ||||
Icariine | Kaempferide | Rhamnose | Szőlőcukor | prenil | metoxil | 489-32-7 | |
Troxerutin | Quercetin | Rutinosis | hidroxietil | hidroxietil | hidroxietil | 7085-55-4 |
A monoglikozidok, a cukrot egyesület főként 3-as szénen: astragalin (kaempferol 3-O- glükozid ) a Ginkgo biloba , isoquercitin (en) (quercetol 3-O-glükozid) a vörös szőlő .
Diglikozidok esetében a két cukor összekapcsolható
A flavonol-triglikozidok ritkábban találhatók meg a természetben.
A leggyakoribb monoszacharidok a D-glükóz , D-galaktóz , L-ramnóz , L-arabinóz , D-apioz (in) . De a szubsztitúció is elvégezhető sav-fenolok , például p-coumaric , ferulinsav , kávésav , p-hidroxi-benzoesav és a galluszsavak . A legelterjedtebb a kaempferol 3- (p-kumaril).
Quercetol 3-O-glükozid
Rutoside
Quercetol 3-4'-diglukozid
Körülbelül 200 flavonolt azonosítottak a természetben.
A gyümölcsökben, zöldségekben és gyógynövényekben található flavonolok mennyisége nagymértékben változhat a termesztett fajtától, a termesztési körülményektől és a betakarítási szezontól függően. Gyümölcs esetében Sultana és mtsai. (2008) a legmagasabb flavonol-mennyiséget az eperben találta (3575 mg / kg szárazanyag), a legkevesebbet pedig az almában (460 mg kg −1 ). A zöldségek esetében a spenót és a karfiol a leggazdagabb (1720, illetve 1603 mg kg −1 ), míg a fokhagymában nem találtak flavonolt .
Hertog és munkatársai (1993) becslései szerint a flavonolok napi bevitele Hollandiában 23 mg / nap . A fő források a tea, a hagyma és az alma. Finnországban a napi bevitel 2,6 - 9,6 mg , míg Japánban 68,2 mg / nap .
A flavonolok jó antioxidánsok és gyulladáscsökkentők (további részletekért lásd a quercetolt ).
A fenolos vegyületek antioxidáns erejének mérésének különféle módszerei nagyon eltérő eredményeket adnak. A négy különböző módszerrel kapott eredmények súlyozott átlaga a flavonolok következő osztályozását adja:
Myritcetol-3-ramnozid> Myricetol> Quercetol, Rutoside> Kaempferol-3-glükozid> Kaempferol
Egy 8 éves, több mint 180 000 fős mintát magában foglaló tanulmány kimutatta, hogy a flavonolok (kvercetol, kaempferol és miricetol) étrendi bevitele a hasnyálmirigyrák kockázatának csökkenésével jár.
A flavonolok szintetikusan előállíthatók kalkonokból , Algar-Flynn-Oyamada reakcióval .