| Pipotiazin | |
| Azonosítás | |
|---|---|
| DCI | Pipotiazin |
| IUPAC név | 10- [3- [4- (2-hidroxietil) piperidin-1-il] propil] -N, N-dimetilfenotiazin-2-szulfonamid |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,049,672 |
| N o EC | 254-659-6 |
| ATC kód | N05 |
| DrugBank | DB01621 |
| PubChem | 62867 |
| Mosolyok |
CN (C) S (= O) (= O) C1 = CC2 = C (SC3 = CC = CC = C3N2CCCNNCCC (CCO) CC2) C = C1 , |
| Kémiai tulajdonságok | |
| Brute formula |
C 24 H 33 N 3 O 3 S 2 [izomerek] |
| Moláris tömeg | 475,667 ± 0,033 g / mol C 60,6%, H 6,99%, N 8,83%, O 10,09%, S 13,48%, |
| Ökotoxikológia | |
| LogP | 3.94 |
| Terápiás szempontok | |
| Az alkalmazás módja | orális, parenterális |
| Egység SI és STP hiányában. | |
A pipotiazin egy antipszichotikum által forgalmazott laboratóriumi Sanofi a Piportil . Pszichotikus állapotok, köztük a skizofrénia ellen hat .
A szabadalmat az Egyesült Államokban nyújtották be 1973. január 8a francia Rhône-Poulenc csoport, amely mára Rhodiává vált. A Rhodia az Aventis nevű agrokémiai csoport része, a Sanofival együttműködve. A Sanofi az elsők között forgalmazta a pipotiazint Piportil néven, a1980. december 31.
A pipotiazin neuroleptikus és pontosabban piperidinezett fenotiazin . Valójában osztozik ezzel az osztállyal, egy közös csontvázzal:
A Rhône-Poulenc laboratóriumnak 1964-ben sikerült először szintetizálnia a pipotiazint egy 1. vegyületből. [Ref]
A pipotiazin alább ismertetett szintézise két fő lépésben zajlik. Először is, a nukleofil támadás a szekunder amin vegyület A a C1 3-klór-propionil-kloridot. Ennek eredményeként B (fehér szilárd anyag) és sósav (HCl) képződik . A második lépés a B Clemmensen általi redukciója 2- (piperidin-4-il) etanollal Zn / H 3 O + jelenlétében , amely pipotiazint ( C ) képez .
A pipotiazin ugyanúgy működik, mint a fenotiazinok. Ugyanakkor kevésbé nyugtató, és kevésbé valószínű, hogy hipotenziót vagy depresszív és zsibbadó hatást gyakorolna a központi idegrendszerre . Ennek ellenére nagy hatása van a piramison kívüli reakciókra .
Az extra-piramis reakciókat a pipotiazin befolyásolja. Ez a limbikus rendszerben található dopaminerg receptorokra hat , vagyis az emberi viselkedést és érzelmeket irányító struktúrákra, csökkentve tevékenységeiket. A szerotoninerg receptorokhoz is kötődik, így az előző receptorok foglaltsága nem haladja meg a 80% -ot.
A pipotiazin szerkezetére tekintettel számos molekuláris kölcsönhatás lehetséges:
A pipotiazin antagonistaként hat a különböző posztszinaptikus receptorokon :
Mivel a pipotiazin dopaminerg antagonista, kötődik a receptorokhoz, és így megakadályozza ezen neurotranszmitter megkötését .
A fiziológiás pH-n protonált pipotiazin ciklikus aminja hidrogéndonor, ezért hidrogénkötést képez az aszparaginnal a D3 receptor A láncának 110. helyzetében.
A pipotiazin triciklikus szerkezete a receptor hidrofób zsebének szintjén helyezkedik el, és van der Waals-kötéseket képez.
A piportilt orálisan vagy intramuszkulárisan adják be. Fénytől és hőtől távol tárolják.
A betegség tüneteitől függően ezt a neuroleptikumot orális formában, napi bevitelre vagy késleltetett injekciós formában írják fel, így két, három vagy négy hétenként egy adagot kell bevenni.
| Pipotiazin | |
| Kereskedelmi nevek |
|
|---|---|
| Laboratórium | Sanofi-Aventis |
| Forma | 10 mg filmtabletta , 4% dózisú belsőleges oldat, injekciós oldat 25 mg · ml -1 és 50 mg · ml -1 adagolással |
| Adminisztráció |
per os ; intramuszkuláris injekció |
| Osztály | Antipszichotikumok, piperidin szerkezetű fenotiazinok, ATC kód: N05AC04 |
| Azonosítás | |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,049,672 |
| ATC kód | N05AC04 |
| DrugBank | 01621 |
Ennek a neuroleptikumnak a alkalmazása ellenjavallt, ha a betegnek szögzáró glaukóma , vizeletelzáródás ( prosztata adenoma ) kockázata van , a kórtörténetben agranulocytosis szerepel . Nem szabad dopaminerg gyógyszerekkel vagy alkohollal együtt alkalmazni.
A pipotiazin mellékhatásokat vagy nemkívánatos eredményeket okozhat, például piramison kívüli szindrómát, vagyis hiperaktivitással és remegéssel járó mozgászavarokat , diszkinéziát vagy önkéntelen ismétlődő mozgásokat, ezért hiperprolaktinémiát. . A pipotiazin általában súlygyarapodást, termikus diszregulációt, hipotenziót , szedációt , álmosságot okoz.
A pipotiazin receptorokra gyakorolt hatása különféle nem kívánt hatásokat okozhat: