Xilol

A xilol vagy a dimetilbenzol a benzol metilezett aromás szénhidrogén származékainak csoportja . Három szerkezeti izomer képviseli : 1,2-dimetil-benzol, 1,3-dimetil-benzol és 1,4-dimetil-benzol (orto-dimetil-benzol, meta-dimetil-benzol és para-dimetil-benzol). A technikai xilol a három izomer keveréke, hasonló összetételű, mint a meta (60%), az orto (10-25%) és a para- (10-25%).

Szerkezet és izomerek

A benzolhoz hasonlóan a xilol szerkezete is sík. Ez egy aromás vegyület , és a gyűrű π kötéseit alkotó elektronok delokalizálódnak, ami a szerkezet jelentős stabilitását eredményezi.

O- előtag (xilol), p- vagy m- jelzi, hogy mely atomok a szén az aromás gyűrű van rögzítve csoportok metilcsoport . A metilcsoporthoz kötött atom szénatomjainak számozásával a vegyület o-xilol (1,2-dimetilbenzol), ha a szomszédos, 2-es számú szénatom szintén metilcsoporthoz kapcsolódik. Ha a 3-os szénatom metilcsoporthoz kapcsolódik, akkor a vegyület m-xilol (1,3-dimetil-benzol). Ha a 4-es szénatom metilcsoporthoz kapcsolódik, a vegyület p-xilol (1,4-dimetil-benzol).

Fizikai-kémiai tulajdonságok

A xilol színtelen folyadék , kellemetlen szagú és nagyon gyúlékony. Természetesen jelen van a kőolajban és a kőszénkátrányban , és erdőtüzek során keletkezik . A kémiai tulajdonságok alig különböznek az egyik izomer a másikba. A olvadáspontja között van -47,87  ° C (m-xilol), valamint 13,26  ° C (p-xilol). Az összes izomer forráspontja megközelíti a 140  ° C- ot. A fajsúlya 0,87 (a vegyület könnyebb, mint a víz ). A xilol szaga 0,08–3,7 ppm nagyságrendű koncentrációk esetén válik detektálhatóvá , és az íze a vízben 0,53–1,8 ppm nagyságrendű koncentrációnál nyilvánvaló.

Xilol izomerek
Tábornok
Vezetéknév	o -xilol	m- xilol	p- xilol
Teljes név	1,2-dimetil-benzol	1,3-dimetil-benzol	1,4-dimetil-benzol
Másik név	o- xilol	m- xilol	p- xilol
Kémiai formula	C 8 H 10
Mosolyok	Cc1c (C) cccc1	Cc1cc (C) ccc1	Cc1ccc (C) cc1
Moláris tömeg	106,16 g / mol
Megjelenés	színtelen folyadék
CAS-szám	95-47-6	108-38-3	106-42-3
A 3 izomer 1330-20-7 keverékének CAS-száma
Fizikai tulajdonságok
Sűrűség	0,88, folyadék egyenlet: ρ=0,69883/0,26113(1+(1-T/630,33)0.27429){\ displaystyle \ rho = 0.69883 / 0.26113 ^ {(1+ (1-T / 630.33) ^ {0.27429})}} A folyadék sűrűsége kmol · m -3-ban és a hőmérséklet Kelvinben, 247,98 és 630,33 K között. Számított értékek: 0,87636 g · cm -3 25 ° C-on. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 247.98 −25,17 8.6285 0,91606 273,47 0,32 8.44125 0.89618 286.22 13.07 8.34555 0.88602 298.96 25.81 8.24837 0,8757 311.71 38.56 8.14962 0,86522 324.45 51.3 8.04919 0,85456 337.2 64.05 7.94698 0.84371 349.94 76,79 7.84284 0,83265 362,69 89,54 7.73665 0,82138 375,43 102.28 7.62824 0,80987 388,18 115.03 7.51742 0,7981 400,92 127,77 7.40399 0,78606 413,67 140.52 7.28771 0.77371 426,41 153,26 7.1683 0,76104 439.16 166.01 7.04543 0,74799 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 451.9 178,75 6.91874 0,73454 464.65 191.5 6.78776 0,72064 477,39 204.24 6.65195 0,70622 490.14 216.99 6.51063 0,69121 502,88 229,73 6.36297 0.67554 515,63 242,48 6.20791 0.65907 528,37 255,22 6.04405 0,64168 541.12 267.97 5.86953 0.62315 553,86 280.71 5.68175 0,60321 566,61 293,46 5.47688 0,58146 579,35 306.2 5.24889 0,55726 592.1 318.95 4.98735 0,52949 604.84 331,69 4.67105 0,49591 617.59 344.44 4.24161 0,45032 630,33 357.18 2.676 0,2841	0,86, folyadék egyenlet: ρ=0,69555/0,26204(1+(1-T/617.05)0,27602){\ displaystyle \ rho = 0,69555 / 0,26204 ^ {(1+ (1-T / 617,05) ^ {0,27602})}} A folyadék sűrűsége kmol · m -3-ban és a hőmérséklet Kelvinben, 225,30 és 617,05 K között. Számított értékek: 0,86041 g · cm -3 25 ° C-on. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 225.30 −47.85 8.6505 0,9184 251.42 −21.73 8.45988 0.89816 264.48 −8,67 8,3625 0.88782 277,53 4.38 8.26364 0,87733 290.59 17.44 8.16321 0.86666 303,65 30.5 8.0611 0.85582 316,71 43.56 7.9572 0,84479 329,77 56.62 7.85138 0,83356 342,83 69.68 7.74349 0,8221 355,88 82.73 7.63338 0.81041 368.94 95,79 7.52086 0,79847 382 108,85 7.40573 0.78624 395.06 121,91 7.28774 0.77372 408.12 134.97 7.16661 0,76086 421.18 148.03 7.04203 0.74763 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 434,23 161.08 6.91361 0,734 447,29 174.14 6.78089 0.71991 460,35 187.2 6.64334 0,7053 473.41 200,26 6.50027 0,69011 486,47 213,32 6.35085 0.67425 499,53 226,38 6.19402 0,6576 512.58 239,43 6.02838 0,64002 525,64 252,49 5.85207 0,6213 538,7 265.55 5.66249 0,60117 551,76 278,61 5.45579 0,57923 564.82 291,67 5.22597 0,55483 577,88 304,73 4.9626 0,52686 590,93 317,78 4.64447 0,49309 603,99 330,84 4.21333 0,44732 617.05 343,9 2,654 0,28177	0,86, folyadék egyenlet: ρ=0,6816/0,25963(1+(1-T/616.23)0,2768){\ displaystyle \ rho = 0,6816 / 0,25963 ^ {(1+ (1-T / 616,23) ^ {0,2768})}} A folyadék sűrűsége kmol · m -3-ban és a hőmérséklet Kelvinben, 286,41 és 616,23 K között. Számított értékek: 0,85673 g · cm -3 25 ° C-on. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 286,41 13.26 8.1616 0.86649 308.4 35.25 7.98831 0.84809 319,39 46.24 7.89977 0.83869 330,39 57.24 7.80984 0,82915 341,38 68.23 7.71845 0,81944 352,37 79.22 7.62549 0,80958 363,37 90.22 7.53085 0.79953 374.36 101.21 7.43442 0.78929 385,36 112.21 7.33607 0,77885 396,35 123.2 7.23564 0,76819 407,34 134.19 7.13296 0,75728 418,34 145,19 7,02783 0.74612 429,33 156.18 6.92004 0.73468 440,33 167.18 6.80932 0,72293 451,32 178.17 6.69538 0,71083 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 462,31 189.16 6.57785 0,69835 473,31 200,16 6.45631 0,68545 484.3 211.15 6.33025 0,67206 495.3 222.15 1994.1996 0,65813 506,29 233.14 6.0619 0.64357 517,28 244.13 5.91783 0.62828 528,28 255,13 5.76554 0,61211 539,27 266.12 5.60328 0,59488 550,27 277.12 5.4286 0,57634 561.26 288.11 5.23794 0,5561 572,25 299.1 5.02565 0,53356 583,25 310.1 4.78196 0,50769 594,24 321.09 4.48701 0.47637 605,24 332.09 4.08619 0,43382 616.23 343.08 2.625 0,27869
Oldhatóság az víz	szinte oldhatatlan
Nem poláros oldószerekben , például aromás szénhidrogénekben oldódik
Oldhatósági paraméter δ	18,0  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Olvadási hőmérséklet	−25  ° C (248 K)	−48  ° C (225 K)	13  ° C (286 K)
Forrás hőmérséklete	144,43  ° C	Op .: 139,1  ° C	138,2  ° C
Öngyulladási hőmérséklet	463  ° C (736 K)	527  ° C (800 K)	528  ° C (801 K)
Gőznyomás	~ 8 hPa 20  ° C-on egyenlet: Pvs=exo(90,356+-7948.7T+(-10,081)×lnem(T)+(5.9756E-6.)×T2){\ displaystyle P_ {vs} = exp (90.356 + {\ frac {-7948.7} {T}} + (- 10.081) \ ln (T) + (5.9756E-6) \ szor T ^ {2})} Pascálban mért nyomás és hőmérséklet Kelvinsben, 247,98 és 630,33 K között. Számított értékek: 888,6 Pa 25 ° C-on. T (K) T (° C) P (Pa) 247.98 −25,17 21.968 273,47 0,32 175,98 286.22 13.07 423,31 298.96 25.81 932.08 311.71 38.56 1901.12 324.45 51.3 3 627,77 337.2 64.05 6 531,12 349.94 76,79 11,172.37 362,69 89,54 18,270,56 375,43 102.28 28,712,76 388,18 115.03 43 558,38 400,92 127,77 64 038,23 413,67 140.52 91 549,56 426,41 153,26 127,648,58 439.16 166.01 174,042,05 T (K) T (° C) P (Pa) 451.9 178,75 232 579,74 464.65 191.5 305,249.09 477,39 204.24 394,173.31 490.14 216.99 501,613.8 502,88 229,73 629,977,69 515,63 242,48 781 830,86 528,37 255,22 959,916,69 541.12 267.97 1 167 181,03 553,86 280.71 1 406 803,17 566,61 293,46 1 682 233,41 579,35 306.2 1 997 237,21 592.1 318.95 2 355 946,41 604.84 331,69 2 762 918,08 617.59 344.44 3,223,201,56 630,33 357.18 3 742 400	~ 8 hPa 20  ° C-on egyenlet: Pvs=exo(84,782+-7598.3T+(-9.2612)×lnem(T)+(5.5445E-6.)×T2){\ displaystyle P_ {vs} = exp (84.782 + {\ frac {-7598.3} {T}} + (- 9.2612) \ ln (T) + (5.5445E-6) \ szor T ^ {2})} Pascálban mért nyomás és hőmérséklet Kelvinsben, 225,3 és 617,05 K között. Számított értékek: 1122,67 Pa 25 ° C-on. T (K) T (° C) P (Pa) 225.3 −47.85 3.2099 251.42 −21.73 41.38 264.48 −8,67 119,52 277,53 4.38 307,39 290.59 17.44 716.04 303,65 30.5 1,531,7 316,71 43.56 3,043,75 329,77 56.62 5 673,11 342,83 69.68 9,998,5 355,88 82.73 16 777,9 368.94 95,79 26,963,67 382 108,85 41,710,52 395.06 121,91 62,376.85 408.12 134.97 90 520,5 421.18 148.03 127,890,59 T (K) T (° C) P (Pa) 434,23 161.08 176,417,6 447,29 174.14 238,203.54 460,35 187.2 315,514,08 473.41 200,26 410,774.22 486,47 213,32 526 568,64 499,53 226,38 665 647,76 512.58 239,43 830,939,95 525,64 252,49 1 025 570,47 538,7 265.55 1 252 887,21 551,76 278,61 1 516 493,68 564.82 291,67 1 820 289,18 577,88 304,73 2 168 516,56 590,93 317,78 2 655 817,88 603,99 330,84 3 017 298,52 617.05 343,9 3,528,600	~ 8 hPa 20  ° C-on egyenlet: Pvs=exo(85,475+-7595.8T+(-9.378)×lnem(T)+(5.6875E-6.)×T2){\ displaystyle P_ {vs} = exp (85.475 + {\ frac {-7595.8} {T}} + (- 9.378) \ ln (T) + (5.6875E-6) \ szor T ^ {2})} Pascálban mért nyomás és hőmérséklet Kelvinsben, 286,41 és 616,23 K között. Számított értékek: 1178,6 Pa 25 ° C-on. T (K) T (° C) P (Pa) 286,41 13.26 581.44 308.4 35.25 2 073,69 319,39 46.24 3 625,14 330,39 57.24 6 064,95 341,38 68.23 9,756,67 352,37 79.22 15,154,25 363,37 90.22 22,808.01 374.36 101.21 33,368.09 385,36 112.21 47,585.42 396,35 123.2 66 310,66 407,34 134.19 90,491,42 418,34 145,19 121 168,48 429,33 156.18 159,471,5 440,33 167.18 206,614,98 451,32 178.17 263 894,86 T (K) T (° C) P (Pa) 462,31 189.16 332 686,35 473,31 200,16 414,443,32 484.3 211.15 510,699.61 495.3 222.15 623.072.41 506,29 233.14 753,267,99 517,28 244.13 903,089,76 528,28 255,13 1 074 448,86 539,27 266.12 1 269 377,27 550,27 277.12 1 490 043,47 561.26 288.11 1 738 770,88 572,25 299.1 2 018 058,89 583,25 310.1 2,330,606.93 594,24 321.09 2 679 341,47 605,24 332.09 3 067 446,26 616.23 343.08 3 498 400
Kritikus pont	Olvadáspont: 357,18  ° C	Op .: 343,9  ° C	343,05  ° C
Termokémia
Cp	egyenlet: VSP=(3,6500E4)+(1017.5)×T+(-2.6300)×T2+(3,0200E-3)×T3{\ displaystyle C_ {P} = (3.6500E4) + (1017.5) \ T-szor + (- 2.6300) \ -szer T ^ {2} + (3.0200E-3) \ szor T ^ {3}} A folyadék hőkapacitása J · kmol -1 · K -1 és hőmérséklet Kelvinben, 248 és 415 K között. Számított értékek: 186,119 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on. T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 248 −25.15 173,150 1,631 259 −14.15 176,079 1,659 264 −9.15 177,387 1,671 270 −3.15 178,941 1,685 275 1.85 180 225 1,698 281 7.85 181,758 1,712 286 12.85 183,030 1,724 292 18.85 184,555 1,738 298 24.85 186 081 1,753 303 29.85 187 356 1,765 309 35.85 188,893 1,779 314 40.85 190 184 1791 320 46.85 191 747 1,806 325 51.85 193,065 1,818 331 57.85 194 666 1,834 T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 337 63.85 196,295 1,849 342 68.85 197 675 1,862 348 74.85 199,362 1 878 353 79.85 200,797 1,891 359 85.85 202,556 1,908 364 90,85 204,056 1,922 370 96,85 205,900 1,939 376 102,85 207,796 1,957 381 107.85 209,419 1 973 387 113.85 211,421 1,991 392 118.85 213,137 2,008 398 124,85 215,258 2,028 403 129,85 217,078 2,045 409 135,85 219,331 2,066 415 141.85 221 660 2,088 egyenlet: VSP=(0,182)+(5.1344E-1)×T+(-2.0212E-4)×T2+(-2.1615E-8.)×T3+(2.3212E-11.)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (0,182) + (5,1344E-1) \ T-szeres (- 2,0212E-4) \ T -szeres T ^ {2} + (- 2,1615E-8) \ szor T ^ {3 } + (2.3212E-11) \ szor T ^ {4}} Hőkapacitása gáz J · mol -1 · K -1 és hőmérséklet kelvinben, 200-tól 1500 K. Számított értékek: 134,908 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 200 −73.15 94 649 892 286 12.85 130,143 1 226 330 56.85 147 105 1,386 373 99.85 162,902 1,534 416 142,85 177,934 1,676 460 186,85 192,531 1,813 503 229,85 206,039 1,941 546 272,85 218,810 2,061 590 316,85 231,127 2 177 633 359,85 242,447 2 284 676 402,85 253,074 2384 720 446,85 263,250 2,480 763 489,85 272,534 2,567 806 532,85 281 189 2 649 850 576,85 289,417 2,726 T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 893 619,85 296,872 2,796 936 662,85 303,777 2,861 980 706,85 310,303 2 923 1,023 749,85 316 188 2 978 1,066 792,85 321 619 3 029 1 110 836,85 326,744 3,078 1,153 879,85 331,370 3 121 1,196 922,85 335,656 3 162 1,240 966,85 339,734 3.200 1,283 1,009,85 343,464 3 235 1,326 1 052,85 346,987 3 268 1370 1096.85 350 426 3 301 1,413 1,139,85 353 677 3 331 1,456 1,182,85 356,869 3 361 1500 1 226,85 360 132 3 392	egyenlet: VSP=(175550)+(-299.50)×T+(1,0880)×T2{\ displaystyle C_ {P} = (175550) + (- 299.50) \ T + szor (1.0880) \ szor T ^ {2}} A folyadék hőkapacitása J · kmol -1 · K -1 és hőmérséklet Kelvinben, 225,3 és 360 K között. Számított értékek: 182,97 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on. T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 225.3 −47.85 163,300 1,538 234 −39.15 165,042 1,555 238 −35.15 165,898 1,563 243 −30.15 167,017 1,573 247 −26.15 167,951 1,582 252 −21.15 169 168 1,593 256 −17.15 170,181 1,603 261 −12.15 171,496 1,615 265 −8.15 172,587 1,626 270 −3.15 174.000 1,639 274 0,85 175 170 1,650 279 5.85 176,681 1,664 283 9.85 177,928 1,676 288 14.85 179,537 1,691 292 18.85 180,863 1,704 T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 297 23.85 182,570 1720 301 27.85 183,974 1,733 306 32.85 185,779 1,750 310 36.85 187 262 1,764 315 41.85 189 164 1782 319 45.85 190 725 1796 324 50,85 192 726 1,815 328 54.85 194,365 1,831 333 59.85 196,464 1,851 337 63.85 198,182 1,867 342 68.85 200,378 1,887 346 72.85 202 174 1,904 351 77.85 204,468 1,926 355 81,85 206,343 1 944 360 86.85 208,730 1 966 egyenlet: VSP=(-16,725)+(5.6424E-1)×T+(-2.6465E-4)×T2+(1.3381E-8.)×T3+(1.5869E-11.)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 16.725) + (5.6424E-1) \ T + szorzó (- 2.6465E-4) \ szor T ^ {2} + (1.3381E-8) \ szor T ^ {3 } + (1.5869E-11) \ szor T ^ {4}} Hőkapacitása gáz J · mol -1 · K -1 és hőmérséklet kelvinben, 200-tól 1500 K. Számított értékek: 128,458 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 200 −73.15 85 669 807 286 12.85 123,420 1,163 330 56.85 141,323 1331 373 99.85 157,918 1,487 416 142,85 173,638 1,636 460 186,85 188 838 1,779 503 229,85 202,848 1 911 546 272,85 216,042 2,035 590 316,85 228,723 2 154 633 359,85 240,338 2 264 676 402,85 251 210 2366 720 446,85 261,592 2,464 763 489,85 271,041 2,553 806 532,85 279,830 2,636 850 576,85 288,171 2,714 T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 893 619,85 295,717 2,785 936 662,85 302,698 2 851 980 706,85 309,291 2 913 1,023 749,85 315 234 2 969 1,066 792,85 320 719 3,021 1 110 836,85 325,897 3,070 1,153 879,85 330,572 3,114 1,196 922,85 334,908 3 155 1,240 966,85 339,037 3 193 1,283 1,009,85 342,816 3 229 1,326 1 052,85 346,387 3 263 1370 1096.85 349,872 3 295 1,413 1,139,85 353 162 3 326 1,456 1,182,85 356,387 3 357 1500 1 226,85 359 670 3 388	egyenlet: VSP=(-3,5500E4)+(1287.2)×T+(-2.5990)×T2+(2.4260E-3)×T3{\ displaystyle C_ {P} = (- 3.5500E4) + (1287.2) \ T + + - - 2.5990) \ szor T ^ {2} + (2.4260E-3) \ szor T ^ {3}} A folyadék hőkapacitása J · kmol -1 · K -1 és hőmérséklet Kelvinben, 286,41 és 600 K között. Számított értékek: 181,542 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on. T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 286,41 13.26 176 970 1,667 307 33.85 184,912 1,742 317 43.85 188 652 1,777 328 54.85 192,698 1,815 338 64,85 196,332 1,849 349 75,85 200,298 1,887 359 85.85 203,890 1,920 370 96,85 207 845 1,958 380 106,85 211,460 1,992 390 116.85 215,108 2,026 401 127,85 219,177 2,064 411 137,85 222,942 2,100 422 148,85 227,175 2 140 432 158,85 231 123 2 177 443 169,85 235,591 2 219 T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 453 179,85 239 784 2 259 464 190.85 244,557 2,304 474 200,85 249,060 2 346 485 211.85 254 210 2394 495 221.85 259,087 2,440 505 231.85 264 165 2488 516 242,85 269,999 2,543 526 252,85 275,546 2,595 537 263,85 281 932 2,656 547 273,85 288,011 2,713 558 284.85 295,019 2,779 568 294.85 301,695 2,842 579 305,85 309,395 2 914 589 315,85 316 733 2 983 600 326,85 325,200 3,063 egyenlet: VSP=(-17,360)+(5.6470E-1)×T+(-2.6293E-4)×T2+(1.1217E-8.)×T3+(1.6544E-11.)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 17.360) + (5.6470E-1) \ T-szeres (- 2.6293E-4) \ -szer T ^ {2} + (1.1217E-8) \ T-szer {3 } + (1.6544E-11) \ -szerese T ^ {4}} A gáz hőkapacitása J-mol -1 K- 1-ben és a hőmérséklet Kelvin-ben 200 és 1500 K között. Számított értékek: 128,061 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on. T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 200 −73.15 85,179 802 286 12.85 123,011 1,159 330 56.85 140 957 1,328 373 99.85 157,594 1,484 416 142,85 173,357 1,633 460 186,85 188,599 1,776 503 229,85 202 647 1,909 546 272,85 215,879 2,033 590 316,85 228,595 2 153 633 359,85 240,243 2 263 676 402,85 251,144 2366 720 446,85 261,554 2,464 763 489,85 271,026 2,553 806 532,85 279,835 2,636 850 576,85 288,193 2,715 T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 893 619,85 295,752 2,786 936 662,85 302 744 2 852 980 706,85 309,345 2 914 1,023 749,85 315,293 2 970 1,066 792,85 320,779 3,021 1 110 836,85 325 957 3,070 1,153 879,85 330 630 3,114 1,196 922,85 334,962 3 155 1,240 966,85 339,087 3 194 1,283 1,009,85 342,861 3 229 1,326 1 052,85 346,427 3 263 1370 1096.85 349,909 3 296 1,413 1,139,85 353,197 3 327 1,456 1,182,85 356,422 3 357 1500 1 226,85 359,709 3 388
Biztonság
Veszélyek	tűzveszélyes , lenyelve és belélegezve mérgező, reagál erős savakkal és erős oxidálószerekkel
Lobbanáspont	32  ° C	27  ° C	27  ° C
R és S mondatok	R: 10 - 20/21 - 38 R10  : Tűzveszélyes. R20 / 21  : Belélegezve és bőrrel érintkezve ártalmas. R38  : Bőrizgató hatású S: 2-25 S2  : Gyermekektől elzárva tartandó. S25  : Kerülje a szembe jutást.
NFPA 704	3 2 0
WHMIS (izomerek keveréke)	B2, D2A, D2B, B2  : gyúlékony folyadék flash- pont = 29 ° C zárt téri Setaflash módszer D2A  : Nagyon mérgező anyag, amelynek egyéb toxikus hatások embriotoxicitást állatok D2B  : Mérgező anyag, amelynek egyéb toxikus hatások Bőrirritáció állatokban Disclosure 0,1% szerinti osztályozási kritériumokat
WHMIS	B2, D2B, B2  : Tűzveszélyes folyékony lobbanáspont = 17 ° C zárt csésze (a módszerről nem számoltak be) D2B  : Mérgező anyag, egyéb mérgező hatást vált ki, bőrirritációt okozva állatokban , az összetevők közzétételi listája szerint 1,0% -os közzététel	B2, D2B, B2  : Tűzveszélyes folyékony lobbanáspont = 25 ° C zárt csésze (a módszerről nem számoltak be) D2B  : Egyéb mérgező hatásokat okozó mérgező anyag állatok bőrirritációja 1,0% -os közzététel az összetevők közzétételi listája szerint	B2, D2A, D2B, B2  : gyúlékony folyadék flash- pont = 25 ° C zárt téri (módszer nem jelentett) D2A  : Nagyon mérgező anyagok Más mérgező hatásokat okozó Embriotoxicitás állatokban D2B  : Mérgező anyag, amelynek egyéb toxikus hatások bőrirritációt állatok állati 0,1% közzétételi szerinti összetevő közzétételi lista
SGH	Figyelem H226, H312, H315, H332, H226  : Gyúlékony folyadék és gőz H312  : Bőrrel érintkezve ártalmas H315  : Bőrirritáló hatású H332  : Belélegezve ártalmas
ADI	1,5 mg / ttkg / nap
Származtatott vegyületek
Aromás szénhidrogének	toluol , mezitilén , benzol , etil-benzol
Egyéb	xilenolok - a fenol analógjai
Eltérő rendelkezés hiányában az értékeket standard állapotú vegyületekre adjuk meg ( 25  ° C-on , 100 kPa)

használat

A xilolt oldószerként , különösen cerumenolitikus anyagként alkalmazzák . A nyomdaipar , a gumi- és a bőripar is használja . Kiindulási reagensként használják a tereftálsav előállítására , monomerként a tereftalát polimerek előállítására . A xilolt tisztításra, rovarirtóként is használják, amelyet a parazitológiában is alkalmaznak a KOHN módszerrel a nyeregkenet jó kiszáradásának ellenőrzésére, hígítószerként festékként, valamint lakkok és tinták esetében . Kis mennyiségben jelen van a repüléshez használt üzemanyagokban , valamint a gázban (lásd a "  fűtőértéket  "). Jelenlétében oxidáló reagensek , mint például a kálium-permanganát KMnO 4 , a metil -csoport lehet oxidáljuk karbonsav . Ha a két metilcsoport oxidálódik, az o-xilol ftalinsavat , a p-xilol pedig tereftálsavat képez .

Gyártás és szintézis

A xilolt kőolajból állítják elő a petrolkémiai iparban . Mennyiségét tekintve az Egyesült Államok harminc leggyakrabban előállított kémiai vegyülete (kb. 450 000 tonna évente).

Az izomerek elválasztása

A három izomer forráshőmérséklete nagyon közel van, ezért desztillációval nem lehet őket elválasztani .

A xilol híg salétromsavval való forralásáig történő oxidációja csak az orto- és para- izomereket érinti . Nátrium-hidroxiddal történő kezelés lehetővé teszi az így kapott ftal- és tereftálsavak elválasztását és a tiszta meta- izomer előállítását .

A para- izomert úgy állíthatjuk elő, hogy xilolt vízgőzzel desztillálunk. A desztillátum első frakcióját lehűtjük, így a para- izomer kristályosodik.

A xilolt tömény kénsav jelenlétében keverve az orto- és meta- izomerek szulfonsavvá alakulnak. A szulfonsavakat ezután nátriumsóikká alakítják és kristályosítással elválasztják. Ezeknek a sóknak ammónium-klorid jelenlétében végzett desztillációjával a szénhidrogének regenerálódnak.

Az o-xilolt sztrippeléssel lehet elválasztani a másik két izomertől .

Elképzelhető azonban, hogy azeotrop desztillációval folytassuk a 3-metil-bután-1-ol , a metil-propanoát és a pentán-3-on keverékét .

Kibocsátás a környezetbe

A xilolt elsősorban erdőtüzek (részben antropogén ) okozzák , de az ipari vegyületek által a környezetbe bocsátott vegyi anyagok egyike is.

Például Kanada hivatalos légszennyező anyag-kibocsátási statisztikája évi 6 670,1 tonna kibocsátást jelentett a kanadai ipar számára jelentett xilol (izomerek keveréke) esetében.

Egészségügyi hatások

A xilol káros hatással van az egészségre és különösen az agyra . Az expozíció típusától és időtartamától függően változnak (akut vagy krónikus).

• A magas expozíciós szint akár rövid ideig is fejfájáshoz , rossz izomkoordinációhoz , szédüléshez , mentális zavartsághoz és egyensúlyérzék elvesztéséhez vezethet .
• Kitettségek, magas szintű rövid ideig okozhat bőr irritációt , a szem, az orr és a torok légzési nehézség, légzési panaszok, fokozott reakcióidő, memóriazavar , irritáció. A gyomor és a megváltozott működésének máj és a vesék .
• A nagyon magas expozíciós ráta, különösen a munkahelyen, eszméletvesztéshez vagy akár halálhoz is vezethet.

A állatkísérletek azt mutatják, hogy koncentráció magas xilol növekedéséhez vezethet az állatok száma halvaszületések és satnya növekedést és a fejlődést. Sok esetben ugyanezek a koncentrációk negatív hatással vannak az anyák egészségére is. Az anyák alacsony koncentrációjú xilolnak a magzatra gyakorolt hatása egyelőre nem ismert.

A xilolt azonban az orvostudományban használják. A fülzsírdugók lágyítására és a mechanikus hatással történő kiűzésük megkönnyítésére használt fülcseppek összetételének része (vízsugár).

A xilol lebomlása

A xilol többé-kevésbé lassan bomlik le a napsugárzás és a környezettel való kölcsönhatások hatására, még mindig rosszul ismert. Gyanítható, hogy bizonyos mikrobák biológiailag lebonthatják . Bizonyos élesztők , például a Saccharomyces cerevisiae és a Kluyveromyces marxianus kimutatták, hogy támogassa a nagy koncentrációban (akár 25% (térfogat / térfogat) a xilolban a tápoldatban), feltéve, hogy a közeg tartalmaz egy másik forrása a metabolizálható szén. Ezek élesztők ( például tejsavó vagy glükóz ), de egy 2003-ban megvédett tézis "nem tette lehetővé az élesztők xilol lebontó képességének bemutatását" .

Hivatkozások

• (de) Bewertung von Toluol- und Xylol-Immissionen. Erich Schmidt Verlag, Berlin (2000), ( ISBN  3503040714 )

1. (en) Robert H. Perry és Donald W. Green , Perry vegyészmérnökök kézikönyve , USA, McGraw-Hill,1997, 7 -én  ed. , 2400  p. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , p.  2-50
2. (a) James E. Mark, fizikai tulajdonságai: Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  p. ( ISBN  978-0-387-69002-5 és 0-387-69002-6 , online olvasás ) , p.  294
3. (in) Iwona Owczarek és Krystyna Blazej, "  Ajánlott kritikus hőmérsékletek. II. Rész Aromás és ciklikus szénhidrogének  ” , J. Phys. Chem. Ref. Data , vol.  33, n o  22004. április 30, P.  541 ( DOI  10.1063 / 1.1647147 )
4. (en) Carl L. Yaws, Termodinamikai diagramok kézikönyve: Szerves vegyületek C8 – C28 , vol.  3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  p. ( ISBN  0-88415-859-4 )
5. „  xilol (izomerek keveréke)  ” az adatbázisban vegyszerek Reptox a CSST (Quebec szervezet felelős a munkahelyi biztonság és egészségvédelem), elérhető április 25, 2009
6. „  xilol (orto-)  ” az adatbázisban vegyszerek Reptox a CSST (Quebec szervezet felelős a munkahelyi biztonság és egészségvédelem), elérhető április 25, 2009
7. „  xilol (meta)  ” az adatbázisban vegyszerek Reptox a CSST (Quebec szervezet felelős a munkahelyi biztonság és egészségvédelem), elérhető április 25, 2009
8. „  xilol (para)  ” az adatbázisban vegyszerek Reptox a CSST (Quebec szervezet felelős a munkahelyi biztonság és egészségvédelem), elérhető április 25, 2009
9. Index szám 601-022-00-9 táblázat 3.1 függelék VI EK rendelet 1272/2008 (december 16, 2008)
10. egészségügyi kritériumok szerint kiszámított elfogadható napi koncentrációk / bevitelek és tumorigén koncentrációk / dózisok , az Health Canada közzétette
11. (in) Irving Wetherbee Fay, Chemistry of the szénkátrányolajat színezékek , London, D. Van Nostrand Company,1911, 467  o. , P.  19.
12. http://www.freepatentsonline.com/5466345.html
13. "  Cerulyse 5% füloldat  " , a vidal.fr webhelyen ,2017. március 21(elérhető : 2021. április 8. )
14. Labrecque, MH (2003) Az egyes élelmiszeripari alkalmazásokban használt két élesztő törzs xilol lebontására való képességének vizsgálata (Doktori disszertáció, Université Laval), PDF, 86 oldal

Lásd is

• Aromás szénhidrogén
• Benzol
• Trimetilbenzol

Külső linkek

• P-xilol biztonsági adatlap
• M-xilol biztonsági adatlap
• O-xilol Biztonsági Adatlap
• Xilén toxikológiai lap