Piperidin | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
A piperidin szerkezete | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Azonosítás | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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IUPAC név | Piperidin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Szinonimák |
Hexahidropiridin |
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N o CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o ECHA | 100,003,467 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o EC | 203-813-0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FEMA | 2908 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Megjelenés | jellegzetes szagú színtelen folyadék. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kémiai tulajdonságok | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Brute formula |
C 5 H 11 N [-izomer] |
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Moláris tömeg | 85,1475 ± 0,005 g / mol C 70,53%, H 13,02%, N 16,45%, |
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Dipoláris pillanat | 1,20 D | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molekuláris átmérő | 0,546 nm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Fizikai tulajdonságok | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° fúzió | -7 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° forráspontú | 106 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Oldékonyság | vízben: keverhető | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Oldhatósági paraméter δ | 17,8 J 1/2 · cm -3/2 ( 25 ° C ) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Térfogat | 0,8606 g · cm -3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Lobbanáspont | 16 ° C (zárt pohár) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Telített gőznyomás | át 29,2 ° C-on : 5,3 kPa | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kritikus pont | 47,6 bar , 320,85 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Termokémia | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C o |
egyenlet:
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Elektronikus tulajdonságok | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1 re ionizációs energia | 8,03 ± 0,11 eV (gáz) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Optikai tulajdonságok | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Törésmutató | 1,452 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Óvintézkedések | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SGH | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Veszély H225, H311, H314, H331, H225 : Tűzveszélyes folyadék és gőz H311 : Bőrrel érintkezve mérgező H314 : Súlyos égési sérülést és szemkárosodást okoz H331 : Belélegezve mérgező |
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NFPA 704 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
3 3 0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Szállítás | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
2401 : PIPERIDIN |
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Ökotoxikológia | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
LogP | 0,84 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Egység SI és STP hiányában. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
A piperidin vagy hexahydroazine egy szerves vegyület molekuláris képlete C 5 H 11 N. Ez egy olyan amin heterociklusos telített hat atomot tartalmazó öt szénatomot és egy nitrogén . Tiszta, kellemetlen szagú folyadék formájában jelenik meg, de nem borsos, amint azt biokémiai eredete sugallja. Gyenge bázistulajdonságokkal rendelkezik, és gyakran alkalmazzák oldószerként a szerves szintézisben.
A piperidin egy olyan szerkezeti egység, amely számos alkaloidban megtalálható, például a piperinben vagy a kininben , és ez a bors hatóanyaga , amelyről a nevét is átveszi. A piperidinnek megfelelő szerkezeti egység számos gyógyszerkészítményben megtalálható, például raloxifenben vagy fentanilban .
A piperidin szerepel a kábítószerek tiltott kereskedelme elleni ENSZ-egyezmény II. Táblázatában , mivel ez a prekurzor a fenciklidin (PCP, fenil-ciklohexil-piperidin) titkos gyártásában .
A piperidint a peptidszintézis során szilárd hordozón alkalmazzák az Fmoc ( fluorenil-metoxi-karbonil ) stratégiában . A FMOC csoport, amely megvédi az amin az aminosavat eltávolítjuk β-elimináció keretében az alapvető feltételeket jelenlétében kapott piperidin. Ez a védőcsoport-eltávolítási módszer merőleges az oldalláncokhoz alkalmazott módszerhez, amelyeket savas körülmények között labilis csoportok védenek (például BOC ).
Maxam és Gilbert DNS-szekvenálási módszerében is alkalmazzák . A különböző típusú nukleáris bázisok szelektív kémiai módosítása után a DNS foszfodiészter láncát piperidin hatására elvágják.