Piperidin

Piperidin
A piperidin szerkezete
Azonosítás
IUPAC név Piperidin
Szinonimák

Hexahidropiridin
Azaciklohexán
Pentametilén-imin

N o CAS 110-89-4
N o ECHA 100,003,467
N o EC 203-813-0
FEMA 2908
Megjelenés jellegzetes szagú színtelen folyadék.
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 5 H 11 N   [-izomer]
Moláris tömeg 85,1475 ± 0,005  g / mol
C 70,53%, H 13,02%, N 16,45%,
Dipoláris pillanat 1,20  D
Molekuláris átmérő 0,546  nm
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió -7  ° C
T ° forráspontú 106  ° C
Oldékonyság vízben: keverhető
Oldhatósági paraméter δ 17,8  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Térfogat 0,8606  g · cm -3
Lobbanáspont 16  ° C (zárt pohár)
Telített gőznyomás át 29,2  ° C-on  : 5,3  kPa
Kritikus pont 47,6  bar , 320,85  ° C
Termokémia
C o

egyenlet:
A gáz hőkapacitása J · mol -1 · K -1 -ben és a hőmérséklet Kelvinben, 298 és 1500 K között.
Számított értékek:
126,038 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on.

T
(K)
T
(° C)
C o
C o
298 24.85 125,969 1,479
378 104.85 160 311 1,883
418 144,85 175,605 2,062
458 184.85 189,723 2228
498 224.85 202 723 2 381
538 264.85 214,661 2,521
578 304.85 225,593 2 649
618 344.85 235,572 2,767
658 384,85 244 655 2 873
698 424.85 252,893 2 970
738 464.85 260,341 3,058
778 504.85 267,050 3 136
818 544.85 273,072 3 207
858 584.85 278,458 3,270
899 625,85 283,372 3 328
T
(K)
T
(° C)
C o
C o
939 665,85 287,624 3 378
979 705,85 291,391 3422
1,019 745,85 294,720 3,461
1,059 785,85 297 660 3 496
1,099 825,85 300 259 3,526
1,139 865,85 302,561 3,553
1,179 905,85 304,614 3,577
1 219 945,85 306,463 3,599
1,259 985,85 308,151 3,619
1,299 1025,85 309,724 3 637
1339 1065.85 311 224 3,655
1,379 1 105,85 312,694 3,672
1,419 1 145,85 314 175 3,690
1,459 1,185,85 315 711 3,708
1500 1 226,85 317,382 3,727
Elektronikus tulajdonságok
1 re ionizációs energia 8,03  ± 0,11  eV (gáz)
Optikai tulajdonságok
Törésmutató 1,452
Óvintézkedések
SGH
SGH02: TűzveszélyesSGH05: MaróSGH06: Mérgező
Veszély H225, H311, H314, H331, H225  : Tűzveszélyes folyadék és gőz
H311  : Bőrrel érintkezve mérgező
H314  : Súlyos égési sérülést és szemkárosodást okoz
H331  : Belélegezve mérgező
NFPA 704

NFPA 704 szimbólum

3 3 0
Szállítás
-
   2401   
ENSZ-szám  :
2401  : PIPERIDIN
Ökotoxikológia
LogP 0,84
Egység SI és STP hiányában.

A piperidin vagy hexahydroazine egy szerves vegyület molekuláris képlete C 5 H 11 N. Ez egy olyan amin heterociklusos telített hat atomot tartalmazó öt szénatomot és egy nitrogén . Tiszta, kellemetlen szagú folyadék formájában jelenik meg, de nem borsos, amint azt biokémiai eredete sugallja. Gyenge bázistulajdonságokkal rendelkezik, és gyakran alkalmazzák oldószerként a szerves szintézisben.

A piperidin egy olyan szerkezeti egység, amely számos alkaloidban megtalálható, például a piperinben vagy a kininben , és ez a bors hatóanyaga , amelyről a nevét is átveszi. A piperidinnek megfelelő szerkezeti egység számos gyógyszerkészítményben megtalálható, például raloxifenben vagy fentanilban .

A piperidin szerepel a kábítószerek tiltott kereskedelme elleni ENSZ-egyezmény II. Táblázatában , mivel ez a prekurzor a fenciklidin (PCP, fenil-ciklohexil-piperidin) titkos gyártásában .

Felhasználás a biokémiában

A piperidint a peptidszintézis során szilárd hordozón alkalmazzák az Fmoc ( fluorenil-metoxi-karbonil ) stratégiában . A FMOC csoport, amely megvédi az amin az aminosavat eltávolítjuk β-elimináció keretében az alapvető feltételeket jelenlétében kapott piperidin. Ez a védőcsoport-eltávolítási módszer merőleges az oldalláncokhoz alkalmazott módszerhez, amelyeket savas körülmények között labilis csoportok védenek (például BOC ).

Maxam és Gilbert DNS-szekvenálási módszerében is alkalmazzák . A különböző típusú nukleáris bázisok szelektív kémiai módosítása után a DNS foszfodiészter láncát piperidin hatására elvágják.

Lásd is

Hivatkozások

  1. PIPERIDIN , a Vegyi Anyagok Biztonságáról Nemzetközi Program biztonsági lapja (i) , konzultáció 2009. május 9-én
  2. (en) Yitzhak Marcus, Az oldószerek tulajdonságai , vol.  4, Anglia, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  o. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  3. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  4. (in) JG Speight, Norbert Adolph Lange Lange a Handbook of Chemistry , McGraw-Hill,2005, 16 th  ed. , 1623  p. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , p.  2,289
  5. "  Különböző gázok tulajdonságai  ", a flexwareinc.com címen (hozzáférés : 2010. április 12. )
  6. (a) Carl L. yaws, Handbook of termodinamikai diagramok: Szerves vegyületek C8 C28 , vol.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  p. ( ISBN  0-88415-858-6 )
  7. (in) David R. LiDE, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  10-205
  8. Index szám 613-027-00-3 táblázat 3.1 függelék VI EK rendelet 1272/2008 (december 16, 2008)
  9. (a) Allan M. Maxam és Walter Gilbert , "  Egy új DNS-szekvenálási eljárás  " , Proc. Natl. Acad. Sci. USA , vol.  74,1977, P.  560-564 ( PMID  265.521 )