A kémiában , Hückel „s szabály a következőképpen fejezhető ki:
„A szénhidrogén akkor aromás, ha sík és 4n + 2 delokalizálható elektron van egy gyűrűs rendszerben (ahol n bármely természetes szám). Például a benzol, amelynek egyetlen gyűrűje és 6 delokalizált elektronja van, aromás, csakúgy, mint az annulének . "
Hückel szabálya az aromás kritérium . Azaz, ez a (általában) szükséges Hückel-szabály figyelhető egy annulen (molekula vagy ion, amelyek csak telítetlen szénatomok (hibridizált SP 2 )), hogy azt mondta, hogy az aromás .
Ez a szabály nem vonatkozik az összes policiklusos vegyületre, amelyhez kapcsolódik gyűrű. Például a pirénnek 16 elektronja 4 ciklus alatt delokalizálódik (ezért nem tartja be a 4n + 2 elektron szabályát), és aromás. Hasonlóképpen, a koronén aromás és 24 delokalizált elektronral rendelkezik.
Az elektronikus rés lehetővé teszi az offshore-t egy ciklus alatt. Az elektronok delokalizációja általában a konjugált poliének eredménye
A szabály felhasználható a teljesen konjugált monociklusos szénhidrogének (ún. Annulének ), valamint kationjaik és anionjaik stabilitásának megértésére .
A legismertebb példa benzol (C 6 H 6) konjugált rendszerrel, amely hat pi-elektronból áll, ami 4n + 2-nek felel meg, ha n = 1. A molekula erős tendenciát mutat a szubsztitúciós reakciókra, amelyek megtartják a hatelektronos pi rendszert, nem pedig addíciós reakciókkal, amelyek tönkretennék. A stabilitás ebben pi elektron rendszert nevezzük aromásság .
A ciklopentadienil anion (C 5 H 5 -) hat pi-elektron mellett sokkal stabilabb, mint sem az öt pi-elektronral rendelkező semleges ciklopentadienil-gyök, mind pedig a négyes kationja. Hasonlóképpen a tropilium kation (C 7 H 7 +) hat pi elektronnal rendelkezik, ami megmagyarázza, miért stabilabb, mint a cikloheptatrienil gyök (C 7 H 7 •) vagy anionja.
A [18] annulén egy példa, ahol n = 4, majd 4n + 2 = 18. Ez Hückel szabálya szerint stabil molekula, a szintézist 1988-ban hajtják végre.
A 4n pi elektronokat tartalmazó síkgyűrűs molekulák nem felelnek meg Hückel szabályának, és az elmélet azt jósolja, hogy kevésbé stabilak hármas alapállapot és két párosítatlan elektron esetén. A gyakorlatban ezek a molekulák deformáltak és nem szabályos sík sokszögek. A ciklobutadién (C 4 H 4) négy pi-elektron mellett csak 35 K alatti hőmérsékleten stabil és inkább téglalap alakú, mint négyzet alakú. A ciklooktatetraén (C 8 H 8) nyolc elektronnal rendelkezik, nem sík alakú kád alakú geometriával . A dianion C 8 H 8 2–tíz elektron esetén pi megfelel a 4n + 2 szabálynak, ha n = 2; ez az ion sík.