Tioacetamid

Tioacetamid
A Thioacetamide cikk szemléltető képe
Azonosítás
IUPAC név etán-tioamid
Szinonimák

tioacetamid, acetotioamid, TAA, tioacetimidsav, TA, tioaktamid

N o CAS 62-55-5
N o ECHA 100 000 493
N o EC 200-541-4
N o RTECS AC8925000
PubChem 2723949
ChEBI 32497
Mosolyok CC (N) = S
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1 / C2H5NS / c1-2 (3) 4 / h1H3, (H2,3,4)
InChIKey:
YUKQRDCYNOVPGJ-UHFFFAOYSA-N
Megjelenés színtelen kristályok, enyhe merkaptán szaggal
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 2 H 5 N S   [-izomer]
Moláris tömeg 75,133 ± 0,007  g / mol
C 31,97%, H 6,71%, N 18,64%, S 42,68%,
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió 113-114  ° C
110-115  ° C
T ° forráspontú bomlik.
Oldékonyság vízben jó, de hidrolízissel
Térfogat 1,37  g · cm -3
Lobbanáspont 250  ° C
Kristályográfia
Kristály rendszer monoklinika
Kristályosztály vagy űrcsoport ( n o  14) monoklinika

Hermann-Mauguin:
Hermann-Mauguin fut:

Schoenflies:
Óvintézkedések
SGH
SGH07: Mérgező, irritáló, szenzibilizáló, narkotikusSGH08: Szenzibilizáló, mutagén, rákkeltő, reprotoxikus H302, H315, H319, H350, H412, P201, P273, P302 + P352, P305 + P351 + P338, P308 + P313, H302  : Lenyelve
H315  : Izgatja a bőrt
H319  : Súlyos szemirritációt okoz
H350  : Rákot okozhat (meg kell adni az expozíciós útvonalat, ha meggyőzően bizonyított, hogy más expozíciós útvonal vezet ugyanahhoz a veszélyt)
H412  : Ártalmas a vízi élővilágra, hosszan tartó hatások
P201  : Használat előtt szerezzen be külön utasításokat.
P273  : Kerülje a környezetbe jutást .
P302 + P352  : Ha bőrre kerül: bő szappannal és vízzel mossuk.
P305 + P351 + P338  : Ha a szembe jut: Óvatosan öblítse le vízzel néhány percig. Távolítsa el a kontaktlencséket, ha az áldozat viseli őket, és könnyen eltávolíthatók. Öblítse tovább.
P308 + P313  : Bizonyított vagy feltételezett expozíció esetén orvoshoz kell fordulni.
NFPA 704

NFPA 704 szimbólum.

1 2 0  
Ökotoxikológia
DL 50 301  mg · kg -1 (patkány, orális )
Egység SI és STP hiányában.

A tioacetamid egy szerves kénvegyület a tapasztalati képlete C 2 H 5 NS. Ez a legegyszerűbb a tioamidok és a -tio- analóg az acetamid . Ez a fehér, kristályos szilárd anyag oldódik vízben , és forrásként szolgál a hidrogén-szulfid (H 2 S) szintézisében szerves vagy szervetlen vegyületek.

Koordinációs kémia

A tioacetamidot széles körben használják a klasszikus szervetlen kvalitatív analízisben, mint szulfidionok in situ forrását . Így, a kezelés a vizes oldatai sok fém kationok oldattal tioacetamid termel a megfelelő fém-szulfid:

M 2+ + CH 3 C (S) NH 2 + H 2 O → MS + CH 3 C (O) NH 2 + 2 H + (M = Ni , Pb , Cd , Hg )

Ugyanaz a kicsapódás fordul elő lágy háromértékű kationok ( As 3+ , Sb 3+ , Bi 3+ ) és egyértékű kationok ( Ag + , Cu + ) esetében is.

Készítmény

Tioacetamidot állítjuk elő acetamid a foszfor-pentaszulfiddal , amint azt az alábbi ideális reakció:

CH 3 C (O) NH 2 + 1/4 P 4 S 10 → CH 3 C (S) NH 2 + 1/4 P 4 S 6 O 4

Szerkezet

A molekula C 2 NH 2 S része lapos. A CS és a CN távolságok 171,3 µm ( 1,713 Å ) és 132,4 µm ( 1,324 Å ), ami azt mutatja, hogy ez a két kötés többszörös. Tioacetamid kristályosodik a monoklin retikuláris rendszer , tércsoport P 2 1 / egy ( n o 14 ) a rácsparamétereket a = 1106,2 pm , b = 1000,5 pm, c = 717,0 pm, minden ± 0.5 pm, és a β = 99,5 °. A hálónkénti egységek száma Z = 8.       

Biztonság

A tioacetamid egy 2B osztályú karcinogén .

Megjegyzések

  1. "Tioacetamid" bejegyzés az IFA (a munkavédelemért felelős német testület) GESTIS kémiai adatbázisába ( német , angol ), hozzáférés 2016.02.01. (JavaScript szükséges)
  2. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  3. tioacetamid a chemicalland21.com webhelyen
  4. Mary R. Truter, A tioacetamid kristályszerkezetének pontos meghatározása , Journal of the Chemical Society, 1960, pp. 997-1007. DOI : 10.1039 / JR9600000997
  5. 2,4-dimetil-tiazol , George Schwarz; Org. Synth., 1955, vol. 3. o. 332.