Dietil-éter

60,4 g · l -1 (víz, 25 ° C ); keverhető benzollal , kloroformmal , petroléterrel , a legtöbb olajjal; tömény sósavban , acetonban oldható ; nagyon jól oldódik etanolban

Oldhatósági paraméter δ

15,1 MPa 1/2 ( 25 ° C )

Térfogat

0,714 g · cm -3 ( 20 ° C )

egyenlet: $\ rho = 0,9554 / 0,26847 ^ {{(1+ (1-T / 466,7) ^ {{0,2814}})}}$
A folyadék sűrűsége kmol · m -3-ban és a hőmérséklet Kelvinben, 156,85 és 466,7 K között.
Számított értékek:
0,70801 g · cm -3 25 ° C-on.

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
156,85	−116,3	11,487	0,85145
177.51	−95.64	11.23141	0,83251
187,84	−85.32	11,10074	0,82282
198,16	−74,99	10.96814	0,81299
208,49	−64,66	10.83346	0,80301
218,82	−54.33	10.69659	0,79286
229.15	−44	10.55736	0,78254
239,48	−33,67	10.41561	0.77204
249,81	−23.35	10.27115	0,76133
260.13	−13.02	10.12376	0,7504
270.46	−2,69	9.97322	0,73924
280,79	7.64	9.81923	0,72783
291.12	17.97	9.6615	0,71614
301.45	28.3	9.49965	0,70414
311,78	38.63	9.33326	0,69181

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
322.1	48,95	9.16182	0,6791
332,43	59.28	8.98475	0.66598
342,76	69.61	8.80132	0,65238
353.09	79.94	8.61065	0.63825
363,42	90.27	8.41163	0,6235
373,75	100.6	8.20288	0,60802
384.07	110.92	7.98257	0,59169
394.4	121.25	7.74826	0,57432
404.73	131.58	7.49651	0,55566
415.06	141.91	7.22233	0,53534
425,39	152,24	6.91782	0,51277
435,72	162,57	6.56932	0,488694
446.04	172,89	6.14912	0.45579
456,37	183,22	5.58112	0,41369
466.7	193.55	3.559	0,2638

Öngyulladási hőmérséklet

160 , hogy 180 ° C-on

Lobbanáspont

−45 ° C (zárt pohár)

Robbanási határok a levegőben

1.7 - 48 % vol

Telített gőznyomás

át 20 ° C-on : 58,6 kPa

egyenlet: $P _ {{vs}} = exp (136.9 + {\ frac {-6954.3} {T}} + (- 19.254) \ l-szer (T) + (2.4508E-2) \ T-szerese {^ {1}} )$
Pascálban mért nyomás és hőmérséklet Kelvinsben, 156,85 és 466,7 K között.
Számított értékek:
71 732,31 Pa 25 ° C-on.

T (K)	T (° C)	P (Pa)
156,85	−116,3	0,395
177.51	−95.64	10.55
187,84	−85.32	39.43
198,16	−74,99	124,79
208,49	−64,66	343,78
218,82	−54.33	842,66
229.15	−44	1 870,86
239,48	−33,67	3,817,42
249,81	−23.35	7 245,4
260.13	−13.02	12 919,77
270.46	−2,69	21,826,13
280,79	7.64	35,179.1
291.12	17.97	54,421,24
301.45	28.3	81,214.63
311,78	38.63	117,427,88

T (K)	T (° C)	P (Pa)
322.1	48,95	165,121,82
332,43	59.28	226 536,55
342,76	69.61	304 082,21
353.09	79.94	400,335,19
363,42	90.27	518 040,84
373,75	100.6	660 123,27
384.07	110.92	829,702.55
394.4	121.25	1,030,119.12
404.73	131.58	1 264 965,46
415.06	141.91	1 538 124,74
425,39	152,24	1 853 816,39
435,72	162,57	2 216 648,61
446.04	172,89	2 631 677,98
456,37	183,22	3 104 476,53
466.7	193.55	3 641 200

Dinamikus viszkozitás

0224 MPa · s át 25 ° C-on

0,283 MPa · s át 0 ° C-on

Kritikus pont

36,4 bar , 193,55 ° C

Hármas pont

-116,23 ° C

Hangsebesség

976 m · s -1 , hogy 25 ° C-on

Termokémia

C o

egyenlet: $C _ {{P}} = (4.4400E4) + (1301.0) \ szor T + (- 5.5000) \ szor T ^ {{2}} + (8.7630E-3) \ szor T ^ {{3}}$
A folyadék hőkapacitása J · kmol -1 · K -1 és hőmérséklet Kelvinben, 156,92 és 460 K között.
Számított értékek:
175,63 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on.

T (K)	T (° C)	C o $(\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K})$	C o $(\ tfrac {J} {kg \ szorzat K})$
156.92	−116.23	146 980	1 983
177	−96.15	150 960	2,037
187	−86.15	152,661	2,060
197	−76.15	154,244	2,081
207	−66.15	155 763	2 101
217	−56.15	157,271	2 122
227	−46.15	158,819	2 143
237	−36.15	160,461	2 165
247	−26.15	162,249	2 189
257	−16.15	164,236	2,216
268	−5.15	166,714	2 249
278	4.85	169,289	2 284
288	14.85	172,225	2 324
298	24.85	175,576	2369
308	34.85	179,394	2,420

T (K)	T (° C)	C o $(\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K})$	C o $(\ tfrac {J} {kg \ szorzat K})$
318	44,85	183,732	2,479
328	54.85	188,641	2,545
338	64,85	194 175	2,620
348	74.85	200,386	2 703
358	84.85	207,326	2,797
369	95,85	215,866	2 912
379	105,85	224,511	3 029
389	115.85	234,048	3,158
399	125,85	244,530	3 299
409	135,85	256,010	3 454
419	145,85	268,540	3,623
429	155,85	282 174	3,807
439	165.85	296,963	4,006
449	175,85	312 960	4 222
460	186,85	332,020	4,479

egyenlet: $C _ {{P}} = (35.979) + (2.8444E-1) \ T-szeres (- 1.2673E-6) \ -szeres T ^ {{2}} + (- 1.0128E-7) \ -szer T ^ {{3}} + (3,4529E-11) \ szor T ^ {{4}}$
Hőkapacitása gáz J · mol -1 · K -1 és hőmérséklet kelvinben, 200-tól 1500 K.
Számított értékek:
118,261 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on

T (K)	T (° C)	C o $(\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K})$	C o $(\ tfrac {J} {kg \ szorzat K})$
200	−73.15	92,061	1,242
286	12.85	115,087	1,553
330	56.85	126,476	1,706
373	99.85	137 311	1,853
416	142,85	147,830	1 994
460	186,85	158,241	2 135
503	229,85	168,053	2 267
546	272,85	177,489	2395
590	316,85	186,741	2,519
633	359,85	195 377	2,636
676	402,85	203,605	2,747
720	446,85	211,596	2 855
763	489,85	218,983	2 954
806	532,85	225,956	3,048
850	576,85	232 663	3 139

T (K)	T (° C)	C o $(\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K})$	C o $(\ tfrac {J} {kg \ szorzat K})$
893	619,85	238,807	3 222
936	662,85	244,555	3 299
980	706,85	250 038	3 373
1,023	749,85	255,022	3,441
1,066	792,85	259,653	3 503
1 110	836,85	264,050	3562
1,153	879,85	268,035	3,616
1,196	922,85	271,738	3,666
1,240	966,85	275,267	3,714
1,283	1,009,85	278,493	3 757
1,326	1 052,85	281,534	3 798
1370	1 096,85	284,494	3,838
1,413	1,139,85	287,279	3,876
1,456	1,182,85	290,001	3 913
1500	1 226,85	292,771	3,950

PCS

2 723,9 kJ · mol -1 (folyékony)

Elektronikus tulajdonságok

1 re ionizációs energia

9,51 ± 0,03 eV (gáz)

Optikai tulajdonságok

Törésmutató

{\ textit {n}} _ {{D}} ^ {{25}}

1.3495

Abszorpciós spektrum

λ max = 171 nm (log ε = 3,60),
188 nm (log ε = 3,30) (gáz)

Óvintézkedések

SGH

Veszély H224, H302, H336, EUH019, EUH066, H224 : Fokozottan tűzveszélyes folyadék és gőz
H302 : Lenyelve
H336 : Álmosságot vagy szédülést
EUH019 : Robbanásveszélyes peroxidokat képezhet
EUH066 : Ismételt expozíció a bőr kiszáradását vagy megrepedezését

WHMIS

B2, B2 : Tűzveszélyes folyékony lobbanáspont
= −45 ° C zárt pohár (a módszert nem közöljük)

1,0% -os közzététel az összetevők közzétételi listája szerint

NFPA 704

4 1 1

Szállítás

1155

Kemler-kód:
33 : könnyen gyúlékony folyékony anyag (lobbanáspont 21 ° C alatt )
ENSZ-szám :
1155 : DIETIL-ÉTER; vagy ETHYL ETHER
osztály:
3
Címke: 3 : Gyúlékony folyadékok

Ökotoxikológia

LogP

0,89

Szagküszöb

alacsony: 0,3 ppm

Pszichotróp jelleg

Kategória

Depresszáns

Fogyasztás módja

Gőzök belégzése; lenyelés

Más nevek

Éter; Hoffmann likőr

A függőség kockázata

Mérsékelt

Egység SI és STP hiányában.

A dietil-éter , más néven etil-éter , vagy etoxi-etán vagy dietil-éterben , vagy oxid dietil vagy csak étert (nem tévesztendő össze a család -éterek , amelynek részét képezi) egy tiszta, színtelen folyadék, és erősen gyúlékony egy ponttal alacsony forráspontú és tipikus szag. Dietil-étert az alábbi képlettel CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3 . Gyakran oldószerként használják, és általános érzéstelenítő . A dietil-éter magas cetánszámmal rendelkezik ( 85-96 ); és rosszul oldódik vízben .

Történelmi

A felfedezés a termék tulajdonítják, hogy a alkimista Raymond Lulle a 1275 , bár nincs bizonyíték erre az időszakra igazolja azt.

Szintetizálódik az első alkalommal 1540 által Valerius Cordus akit hív „édes olaj vitriol”, mert tette azt keverékének desztillációs vitriol ( kénsav ) és a „szellem bor” ( etanol ). Ezért nevezték " kénes éternek ", hogy elkerüljék a más éterekkel való összetévesztést . Nem sokkal később Theophrastus Bombastus von Hohenheim, ismertebb nevén Paracelsus felfedezte fájdalomcsillapító tulajdonságait .

Frédéric Cuvier az 1730-as év első bevezetését tulajdonítja egy német kémikus Frobenius fedőnévvel. Ez a vegyület a történelemben "Frobenius liquor" néven is ismert. Grosse, a Duhamel du Monceau munkatársa tökéletesítette az alkohol kénes közegben történő desztillálásának technikáját és meghatározta a gyakorlatilag tiszta termék előállításának feltételeit.

A dietil-étert a kábítószerek és pszichotrop anyagok tiltott kereskedelme elleni 1988-as egyezmény II. Táblázata tartalmazza .

használat

Az orvostudományban

Az étert már régóta használják érzéstelenítőként , azonban nagyon kellemetlen mellékhatásai, például émelygés, toxicitása, valamint a függőség magas kockázata miatt Franciaországban és sok fejlett országban már nem használják, ahol a kevésbé romboló érzéstelenítőket részesítik előnyben. Használható a ragasztószalag ragasztómaradványainak tisztítására is a bőrön.

A kémia területén

Az etil-éter a laboratóriumban még mindig alkalmazott oldószer, mert viszonylag olcsó, alacsony poláros szerves oldószer. Gyakran oldószerként használják különféle reakciókban, különösen azokban, amelyek fémorganikus anyagokat tartalmaznak , ahol stabilizátor szerepe van. Az oxigénen jelenlévő dublettek stabilizálják a fém pozitív töltését.

Rendkívüli gyúlékonysága és illékonysága (lásd alább) azt jelenti, hogy lehetőség szerint kevésbé veszélyes oldószert kell előnyben részesíteni.

A vegyiparban a kollodion előállításához használják, amely a füstmentes por egyik alapvető eleme , a XX . Század elején és különösen a két világháború alatt általánosan használt robbanóanyag , és a lőszerekhez is használják. vadászat. Ezenkívül aeroszolként is forgalmazzák, mint a hőmotorok kiindulási segédanyaga.

A biológiában

A biológiában az etil-étert, amelyet általában "éternek" hívnak, kis megfigyelésre kerülő rovarok (például Drosophila ) érzéstelenítésére, elaltatására vagy elpusztítására használják ; éterezővel áztatjuk a filcet, majd feltesszük a dugót, mielőtt az alanyokat a tölcsérbe öntjük, és megvárjuk, amíg a gőzök hatni kezdenek.

Toxikológia

Az éter egy elsődleges toxikus anyag , amelynek hatása - rövid és nem ismétlődő expozíció esetén - nagyrészt visszafordítható. Más termékekkel kombinálva a toxicitás kofaktora vagy másodlagos toxikus anyag lehet, mert oldószerként segíthet más mérgező anyagoknak a bőrbe vagy a nyálkahártyákba , különösen a tüdőbe való behatolásában .

Az elsődleges toxicitás annak a ténynek köszönhető, hogy fő célszerve az agy .

Az éter csökkenti az agyhullámok amplitúdóját és gyakoriságát (ezért kábító hatása és a központi idegrendszer érzéstelenítése). Úgy működik, hogy csökkenti vagy blokkolja a középagy agyi multiszinaptikus rendszer impulzusait azáltal, hogy elnyomja a helyi kérgi eseményeket, és megszakítja a kéreg és a diencephalon közötti kommunikációt.
A gerincvelőben két vagy több neuron reflexívjeit gátolja.
A kezdeti izgalom után az idegrendszer depresszióját váltja ki, amely elhúzódó expozíció esetén halált (a légző izmok bénulását) eredményezi. A szájon át LD 50 jelentése 1,67 ml · kg -1 ( 1210 mg · kg -1 felnőtt patkányokban. A kután LD 50 értéke nagyobb, mint 20 ml · kg -1 nyulakban (kb. 1430 mg · kg -1 ). A LC 50 (három órán át az expozíció) van 42.000 ppm ( 127,4 mg · kg -1 ) egérben és 32.000 ppm (körülbelül 97 mg · l -1 ) a egerekben. patkány (négy órán át az expozíció).

Az éternek más hatásai is vannak.

Serkenti az (orto) szimpatikus rendszert tachycardia , magas vérnyomás és bél-atónia kiváltásával .
Lenyomja a vérnyomást, amely enyhe érzéstelenítés esetén akár 20% -kal is megnöveli a szívverést - a szív megpróbálja kompenzálni a vérnyomásesést. Nagyobb adagokban, azaz mélyebb érzéstelenítéssel a szív egyre kevésbé összehúzódik, a vérnyomás csökken, annak ellenére, hogy a vazomotoros rendszer már nem képes vért küldeni a szívbe, aki meghal, megfullad.
Az érzéstelenítés során acidózist , majd ébredéskor alkalózist (kompenzációt) okoz .
Oliguriát , anuriát okoz ( veseirritációt követően, az agyalapi mirigy antidiuretikus hormonjának felszabadulásával, különösen kutyáknál).
Izom atóniát vált ki (az izom blokkoló hatását - curariform hatás - és a központi idegrendszer piramis- és extrapiramidális útjának gátlását követően).
A kortikosztrofin ( ACTH ) és ezen felül a kortikoszteron (a stressznek tulajdonítható ) vérplazmában való megjelenését váltja ki .
Egy bizonyos dózison túl a légzőrendszer irritációját váltja ki , a nyálkahártyák rendellenesen bőséges szekréciójával.
Hosszan tartó expozíció esetén a bőr szárazságát és repedését váltja ki, a bőr lipidjeinek oldódását követően.
Szemkárosodást okoz közvetlen érintkezéskor vagy gőzzel való érintkezéskor.

A patkányokat (élelmiszerekben), a „nem-kárt dózis” NOAEL van 500 mg · kg -1 · d -1 , de patkányok tűnik sokkal kevésbé érzékeny a éterrel, mint egerek. 35 000 napig 24 órán át napi 10 000 ppm inhalációval szemben ellenálló , ami megöli az ugyanazon vizsgálatnak alávetett egerek vagy tengerimalacok 25% -át.

Míg az újszülöttek vagy a fiatalok általában érzékenyebbek a toxikus anyagokra, mint a felnőttek, az állatoknál az éterrel ez fordítva is igaz: az újszülöttek 5–6-szor hosszabb ideig ellenállnak, mint a felnőttek. Halálos koncentrációban, és 2,5–3- szor magasabb vérkoncentrációt viselnek el .

Használja pszichotróp gyógyszerként

Az étert néha pszichoaktív anyagként használják a gőzök belégzésével. Ezután etheromaniáról beszélünk.

Fogyasztása kontrollálatlan mozgásokat, görcsöket , érthető beszédképtelenséget generál . A rendszeres fogyasztás erős fizikai és pszichológiai függőséghez vezethet . Ether, miután divatot tapasztalt a XIX. E végén , 1970 és 1980 között visszatért, főleg az Amerikai Államokban, ahol a kannabisz súlyos vadászatát folytatták . Néhány éterhasználó napi 5000 ml- t szívott be . Más éterfüggők szájon át fogyasztják alkohollal - denaturált drogériás alkohollal - keverve, ami meghosszabbítja a hatásokat. Az éter rendszeres használata, például az etanolhoz, szöveti nekrózist okozhat, főleg a májban és az agyban. Az éter használata pszichiátriai rendellenességeket is okozhat, amelyek gyakran visszafordíthatatlanok: mánia, demencia, depresszió, álmatlanság stb. Az étert, az alkohollal és az amfetaminokkal együtt tartják a leginkább károsító szereknek. Manapság az éter gyógyszerként való alkalmazása nagyon ritkává vált. A hátrányos helyzetű városrészekben és országokban azonban kezd visszatérni a divatba.

Kívánt hatások: intenzív és erőteljes közérzet - rohanás - néhány percig, majd eufória állapot következik be, amely, ha az inhalációs dózis nagy, órákig fennmaradhat, hallucinációk, mámorok, gátlások - közel az alkohol által okozotthoz - , entaktogén hatás - beszédvágy -, fokozott libidó - szexuális vágy -, álmosság, fájdalomcsillapítás - fájdalomcsillapítás -, könnyedségérzet.

Az éteromania jelei: jellegzetes erős éteri szag, nem megfelelő viselkedés - eufória, nyugtalanság, kuncogás, entaktogén hatás stb. - bizonytalan járás, amely összehasonlítható az alkohol, a hiperszomnia stb. , a fő jelek, amelyek kimutathatók egy éteromániában.

Emberben az érzéstelenítés 10-15 térfogatszázalékban ( 150 000 ppm ) történik. Bizonyos esetekben narkózist vagy más zavarokat idéz elő ébredéskor.

Óvintézkedések

A dietil-éter rendkívül gyúlékony. Gőzei a levegőnél sűrűbbek, és megfelelő speciális szellőzés hiányában hajlamosak felhalmozódni a harisnyában. Speciális elszívót kell használni.

Az éter levegővel érintkezve, fény hatására könnyen robbanásveszélyes peroxidokat képez . Butilezett hidroxi-toluollal (BHT) való keverés stabilizálja. Ezért sötétkék palackokban értékesítik, és korlátozott az eltarthatósága.

Megjegyzések és hivatkozások

DIETIL-ÉTER, a Kémiai Biztonság Nemzetközi Programjának biztonsági adatlapja (i) , konzultáltak 2009. május 9-én
(in) David R. LiDE , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press / Taylor and Francis,2008. június 17, 89 th ed. , 2736 p. ( ISBN 9781420066791 , online előadás ) , p. 9-50
(in) Yitzhak Marcus, Az oldószerek tulajdonságai , vol. 4, Anglia, John Wiley & Sons ,1999, 239 o. ( ISBN 978-0-471-98369-9 és 0-471-98369-1 )
számított molekulatömege a „ atomsúlya a Elements 2007 ” on www.chem.qmul.ac.uk .
„DIETIL-ÉTER” a Veszélyes Anyagok Adatbankjában (hozzáférés: 2012. november 19.)
(a) James E. Mark, fizikai tulajdonságai: Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd ed. , 1076 p. ( ISBN 978-0-387-69002-5 és 0-387-69002-6 , online olvasás ) , p. 294
(in) JG Speight, Norbert Adolph Lange Lange a Handbook of Chemistry , New York, McGraw-Hill ,2005, 16 th ed. , 1623 p. ( ISBN 978-0-07-143220-7 és 0071432205 ) , p. 2,289
(en) Robert H. Perry és Donald W. Green , Perry vegyészmérnökök kézikönyve , Egyesült Államok, McGraw-Hill,1997, 7 -én ed. , 2400 p. ( ISBN 978-0-07-049841-9 és 0-07-049841-5 ) , p. 2-50
(en) David R. Lide , a kémia és a fizika kézikönyve ,2009, 89 th ed. , fej. 6. („Folyadékok viszkozitása”) , p. 177
" Különböző gázok tulajdonságai ", a flexwareinc.com címen (hozzáférés : 2010. április 12. )
(a) William M. Haynes , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press / Taylor and Francis,1 st július 2010, 91 th ed. , 2610 p. ( ISBN 9781439820773 , online előadás ) , p. 14–40
(a) Carl L. yaws, Handbook of termodinamikai diagramok: Szerves vegyületek C8 C28 , vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396 p. ( ISBN 978-0-88415-857-8 és 0-88415-857-8 )
(in) David R. LiDE , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,2002. június 18, 83 th ed. , 2664 p. ( ISBN 0849304830 , online előadás ) , p. 5-89
(in) David R. LiDE , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press / Taylor and Francis,2008. június 17, 89 th ed. , 2736 p. ( ISBN 9781420066791 , online előadás ) , p. 10-205
Index szám 603-022-00-4 táblázat 3.1 függelék VI EK rendelet 1272/2008 (december 16, 2008)
„ dietil-étert ” az adatbázis a vegyi anyagok Reptox a CSST (Quebec szervezet felelős a munkahelyi biztonság és egészségvédelem), elérhető április 25, 2009
" Etil-éter " a hazmap.nlm.nih.gov címen (hozzáférés : 2009. november 14. )
Természettudományi szótár , Le Normant, 1819, p. 442 . Lásd még (de) Frobenius, August Sigmund a wikiforrásról .
Jean Boulaine és Jean-Paul Legros, Olivier de Serres-től René Dumontig. Portrék mezőgazdászok , TEC & DOC Lavoisier 1998 ( ISBN 2-7430-0289-1 ) , p. 26.
INRS toxikológiai lap , 2007. évi változat

Lásd is

Kollodium gyapotmáz

Külső linkek

(-ban) "Ether" , Erowid.
"Dietil-éter - FT n ° 10" , INRS toxikológiai lap , 2007.