1,1,2,2-Tetraklór-etán

1,1,2,2-Tetraklór-etán
A tetraklór-etán ábrázolásai
Azonosítás
IUPAC név	1,1,2,2-tetraklór-etán
Szinonimák	R-130 tetraklór - etán- acetilén-tetraklorid
N o CAS	79-34-5
N o ECHA	100,001,089
N o EC	201-197-8
PubChem	6591
Mosolyok	C (C (Cl) Cl) (Cl) Cl PubChem , 3D nézet
InChI	InChI: 3D nézet InChI = 1S / C2H2Cl4 / c3-1 (4) 2 (5) 6 / h1-2H
Megjelenés	jellegzetes szagú színtelen folyadék
Kémiai tulajdonságok
Brute formula	C 2 H 2 Cl 4   [Az izomerek]
Moláris tömeg	167,849 ± 0,01  g / mol C 14,31%, H 1,2%, Cl 84,49%,
Dipoláris pillanat	1,32  ± 0,07  D
Molekuláris átmérő	0,578  nm
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió	-42,5  ° C
T ° forráspontú	146  ° C
Oldékonyság	2,9  g · l -1 ( víz , 20  ° C )
Oldhatósági paraméter δ	19,8  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Térfogat	1.597  g · cm -3 hogy 20  ° C-on
Telített gőznyomás	át 25  ° C-on  : 780  Pa
Kritikus pont	58,4  bar , 388,05  ° C
Termokémia
S 0 folyadék, 1 bar	244,3  J · K -1 · mol -1
Δ f H 0 gáz	-155,6  kJ · mol -1
Δ f H 0 folyadék	-195,4  kJ · mol -1
Δ vap H °	37,64  kJ · mol -1 - 146  ° C
C o	168  J · K -1 · mol -1 , hogy 25  ° C-on egyenlet: VSP=(20,427)+(3.6839E-1)×T+(-4.0365E-4)×T2+(2.2067E-7)×T3+(-4.7303E-11.)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (20.427) + (3.6839E-1) \ T + (- 4.0365E-4) szorzat T ^ {2} + (2.2067E-7) szorzat T ^ {3} + (-4.7303E-11) \ -szerese T ^ {4}} A gáz hőkapacitása J · mol -1 · K -1 -ben és a hőmérséklet Kelvinben, 298–1 500 K. Számított értékek: 99,855 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on. T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 298 24.85 99,828 595 378 104.85 112 956 673 418 144,85 118,559 706 458 184.85 123,597 736 498 224.85 128 123 763 538 264.85 132,187 788 578 304.85 135 835 809 618 344.85 139,113 829 658 384,85 142,061 846 698 424.85 144,718 862 738 464.85 147,119 876 778 504.85 149,297 889 818 544.85 151,282 901 858 584.85 153,099 912 899 625,85 154,814 922 T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 939 665,85 156,364 932 979 705,85 157,811 940 1,019 745,85 159,169 948 1,059 785,85 160,451 956 1,099 825,85 161,665 963 1,139 865,85 162 819 970 1,179 905,85 163,916 977 1 219 945,85 164,956 983 1,259 985,85 165 937 989 1,299 1025,85 166,853 994 1339 1065.85 167,697 999 1,379 1 105,85 168,457 1,004 1,419 1 145,85 169 120 1,008 1,459 1,185,85 169,668 1,011 1500 1 226,85 170,089 1,013
Optikai tulajdonságok
Törésmutató	nemD25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} 1,491
Óvintézkedések
SGH
Veszély H310, H330, H411, H310  : Bőrrel érintkezve halálos H330  : Belélegezve halálos H411  : Mérgező a vízi élővilágra, hosszan tartó károsodást okoz
WHMIS
D1A, D1A  : Nagyon mérgező anyag, azonnali súlyos következményekkel jár , Veszélyes áruk szállítása: 6.1 osztály, II. Csoport, közzététel 1,0% -nál az összetevők nyilvántartási listája szerint
Szállítás
60    1702    Kemler-kód: 60  : mérgező vagy kisebb mértékű toxicitást mutató anyag UN szám  : 1702  : TETRACHLORETHANE osztály: 6.1 Címke: 6.1  : Mérgező anyagok Csomagolás: II  . Csomagolási csoport : közepesen veszélyes anyagok;
IARC osztályozás
3. csoport: Emberre nézve rákkeltő hatása nem osztályozható
Ökotoxikológia
DL 50	200  mg · kg -1 (patkány, orális)
LogP	2.39
Szagküszöb	alacsony: 0,23  ppm magas: 7,9  ppm
Kapcsolódó vegyületek
Izomer (ek)	1,1,1,2-Tetraklór-etán
Egység SI és STP hiányában.

Az 1,1,2,2-tetraklór-etán egy szénhidrogén- klórozott empirikus képlet C 2 H 2 Cl 4. Ezt használják a hűtőközeg néven R-130 és mint oldószer .

használat

Valaha széles körben használták oldószerként és szintetikus köztitermékként a triklór-etilén , a tetraklór - etilén és az 1,2-diklór- etilén ipari előállításában . Az 1,1,2,2-tetraklór-etánt azonban már nem használják széles körben az Egyesült Államokban a toxicitása miatt.

Fizikai-kémiai tulajdonságok

Az összes klórozott szénhidrogén közül a legnagyobb szolvatáló képességgel rendelkezik. Ez egy törékeny vegyület, amely bomlik, ha fénynek vagy nedvességnek van kitéve, vagy ha felmelegszik. Meg van egy párolgási száma 17,4.

Gyártás és szintézis

Vagy előállítják:

• hozzáadásával klórt , hogy acetilén jelenlétében egy katalizátor  :

C 2 H 2 + 2 Cl 2 → C 2 H 2 Cl 4  ;

• által klórozásával az etilén  :

C 2 H 4 + 3 Cl 2 → C 2 H 2 Cl 4 + 2 HCI  ;

• 1,2-diklór-etán klórozásával  :

C 2 H 4 Cl 2 + 2 Cl 2 → C 2 H 2 Cl 4 + 2 HCl.

Toxicitás

Az 1,1,2,2-tetraklór-etán gőzök krónikus inhalációs expozíciója elsősorban a májat és a központi idegrendszert befolyásolja . Az 1,1,2,2-tetraklór-etán hepatotoxicitását számos régi, munkahelyen végzett vizsgálat írta le. Noha az expozíciós szinteket ritkán határozzák meg, számos sárgaság- , hepatitis- vagy hepatomegalia- esetet jelentettek embereknél (Coyer, 1944; Horiguchi et al. , 1964; Jeney et al  .; Koelsch, 1915).

Az 1,1,2,2-tetraklór-etán-toxicitás neurológiai jeleit , például fejfájást , remegést , szédülést , kedvetlenséget és álmosságot , érzékszervi-motoros rendellenességeket ( polyneuritis ), többször emlegették a régebbi tanulmányok is, amelyeket szakmai környezetben végeztek. (Hamilton, 1917; Minot és Smith, 1921; Parmenter, 1921; Jeney és mtsai , 1957).

Rákkeltő kockázat

1099 munkavállalóból álló csoportban, amely 1,1,2,2-tetraklór-etán gőznek volt kitéve, megnövekedett halálozásról számoltak be; bár statisztikailag nem szignifikáns, úgy gondolják, hogy a nemi szervek rákos megbetegedéseinek , leukémiáinak és a nyirokszövetek egyéb rákjainak tulajdonítható (Norman és mtsai. , 1981). Az eredményeket azonban nehezen értelmezhető az expozíciós szintek mérésének hiányában, mert az alkalmazottak más kémiai anyagoknak voltak kitéve.

Az 1,1,2,2-tetraklór-etán az IARC 3. csoportjába tartozik (emberi rákkeltő hatása miatt nem osztályozható), de az Egyesült Államok Környezetvédelmi Ügynöksége (EPA) lehetséges emberi rákkeltőként (C csoport) sorolta fel .

Hivatkozások

1. 1, 1, 2, 2 - TETRACHLOROETHANE , a Vegyi Anyagok Biztonságáról Nemzetközi Program biztonsági lapja (i) , konzultáció 2009. május 9-én
2. (in) David R. LiDE, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,2008. június 16, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  9-50
3. (in) Yitzhak Marcus, Az oldószerek tulajdonságai , vol.  4, Anglia, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  o. ( ISBN  0-471-98369-1 )
4. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
5. "1,1,2,2-Tetraklór-etán" bejegyzés az IFA (a munkavédelemért felelős német testület) GESTIS kémiai adatbázisába ( német , angol ), hozzáférés: 2009. február 8. (JavaScript szükséges)
6. (a) James E. Mark, fizikai tulajdonságai: Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  p. ( ISBN  978-0-387-69002-5 és 0-387-69002-6 , online olvasás ) , p.  294
7. "  Különböző gázok tulajdonságai  ", a flexwareinc.com címen (hozzáférés : 2010. április 12. )
8. "  Ethane , 1,1,2,2-tetrachloro-  " , a nist.gov címen (hozzáférés : 2009. február 9. )
9. (a) Carl L. yaws, Handbook of termodinamikai diagramok: Szerves vegyületek C8 C28 , vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  p. ( ISBN  0-88415-857-8 )
10. "1,1,2,2-tetraklór-etán" , az ESIS-en , hozzáférés: 2009. február 14
11. IARC munkacsoportja az embert érintő rákkeltő kockázatok értékelésével, „  Globális karcinogenitási felmérések az emberek számára, 3. csoport: Nem osztályozhatók az emberre néző rákkeltő hatásuk miatt  ” ( Archívum • Wikiwix • Archive.is • Google • Mit kell tenni? ) , A http oldalon : //monographs.iarc.fr , IARC,2009. január 16(megtekintés : 2009. augusztus 22. )
12. Index szám 602-015-00-3 3.1 táblázatában VI EK rendelet n o  1272/2008 (16 2008 decemberében)
13. „  1,1,2,2-tetraklór  ” az adatbázisban vegyszerek Reptox a CSST (Quebec szervezet felelős a munkahelyi biztonság és egészségvédelem), elérhető április 25, 2009
14. (in) "  1,1,2,2-Tetrachloroethane  " a ChemIDplus - on , hozzáférés: 2009. február 9.
15. "  1,1,2,2-Tetraklór-etán  " , a hazmap.nlm.nih.gov címen (hozzáférés : 2009. november 14. )
16. A Mérgező Anyagok és Betegségek Nyilvántartásának Ügynöksége (ATSDR), az 1,1,2,2-Tetraklór-etán toxikológiai profilja (frissítés) , az Egyesült Államok Közegészségügyi Szolgálata, az Egyesült Államok Egészségügyi és Humánügyi Minisztériuma, Atlanta, GA. 1996.
17. tetraklór-etán az USA EPA-nál
18. Merck Index , 11. -én  ed. , 9125
19. Coyer HA (1944), tetraklór-etán-mérgezés , Ind. Med. , 13, 230-233.
20. Horiguchi S., Morioka S. és Utsunomiya T. (1964), A mesterséges gyöngygyárak tényleges körülményeinek felmérése, különös tekintettel a tetraklór-etánt használó munkára , Jpn. J. Ind. Health , 6, 251–256.
21. Jeney E., Bartha F., Kondor L. (1957), Az ipari tetraklór-etán mérgezés megelőzése - III. Rész. Egeszsegtudomany , 1, 155-164, 1957
22. Koelsch F. (1915), Ipari mérgezések celluloid lakkokkal a repülőgépiparban , Muench Med. Woch , 6211567-6211569.
23. Hamilton A. (1917), Katonai orvoslás és sebészet , J. Am. Med. Assoc. , 69, 2037-2039.
24. Minot GR és Smith LW (1921), A vér tetraklór-etán-mérgezésben , Arch. Gyakornok. Med. , 28, 687-702.
25. Parmenter DC (1921), tetraklór-etán-mérgezés és megelőzése , J. Ind. Hyg. 2, 456-465.
26. Jeney E., Bartha F., Kondor L. (1957), Az ipari tetraklór-etán mérgezés megelőzése - III. Rész , Egeszsegtudomany, 1, 155-164.
27. Norman JE, Jr. , Robinette CD és Fraumeni JF, Jr. (1981), A hadsereg második világháborús vegyi feldolgozó vállalatok halálozási tapasztalata , J. Occ. Med. , 23, 818-822.

Lásd is

• JA Charbonnier, Hozzászólás a gyöngymunkások mérgezéséhez , Orvosi kiadás, 1923, 63 oldal, bibliográfia

Kapcsolódó cikkek

• 1,1,1,2-tetraklór-etán (R-130a)
• Klóralkán
• Klór-etán

Külső linkek

• INRS lap
• „  INERIS fájl  ” ( Archívum • Wikiwix • Archive.is • Google • Mit kell tenni? )
• Nemzetközi biztonsági adatlap