Abszcizinsav

Abszcizinsav
Azonosítás
IUPAC név (2Z, 4E) -5 - [(1S) -1-hidroxi-2,6,6-trimetil-4-oxo-2-ciklohexen-1-il) -3-metil-pentán-2,4-diénsav
Szinonimák

dormin
ABK
ABA

N o CAS 21293-29-8 (+)
N o ECHA 100 040 275
N o EC 244-319-5 (+)
N o RTECS RZ2475100
PubChem 5375199
ChEBI 2635
Mosolyok CC1 = CC (CC (C) (C) [C @@] (/ C = C / C (C) = C \ C (O) = O) 1O) = O
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1 / C15H20O4 / c1-10 (7-13 (17) 18) 5-6-15 (19) 11 (2) 8-12 (16) 9-14 (15.3) 4 / h5- 8,19H, 9H2,1-4H3, H, 17,18) / b6-5 +, 10-7- / t15- / m0 / s1 / f / h17H
Megjelenés sárgás por
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 15 H 20 O 4   [izomerek]
Moláris tömeg 264,3169 ± 0,0146  g / mol
C 68,16%, H 7,63%, O 24,21%,
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió 160  ° C

Op .: 186-188  ° C
T ° forráspontú 120  ° C ( szublimáció )
Kristályográfia
Kristályosztály vagy űrcsoport P 2 1 / c
Hálóparaméterek a = 6,347  Å

b = 33,555  Å
c = 7,615  Å
α = 90,00  °
β = 118,29  °
γ = 90,00  °
Z = 4
Hangerő 1428,09  Å 3
Egység SI és STP hiányában.

A abszcizinsav (ABA, az ab scisic a CID ) egy növényi hormon ( hormon növény ). Ez a sav egy szeszkviterpenoid, amelynek molekulája 15 szénatomot tartalmaz  : C 15 H 20 O 4.

Az ABA megtalálható növényekben , mohákban , algákban , gombákban és cianobaktériumokban , de más baktériumokban , archeákban és májfűekben nem található meg .

Történelmi

Ezt az anyagot először 1963-ban "abszcizin" néven izolálták , és részt vett a pamut ( Gossypium sp. ) Leveleinek abszcissziójában (innen származik a neve ). 1964-ben, ez azt jelenti, a „Dormin”, mint felelős nyugalmi a rügyek a platán . Végül 1965-ben tulajdonították a tályog és a nyugalom kettős szerepét a tályogsavnak.

Bioszintézis

A növények, a termelés a abszcizinsav koncentrálódik a parenchima a gyökerek és érett levelek , belül a plasztidok . A DOXP- től származik, hogy a tályogsav szintetizálódik a növényekben.

Alternatív útvonalat a cisz-violaxantin közvetít a cisz-neoxantin helyett.

Inaktiválás

Az ABA egy meglehetősen instabil molekula, amely gyorsan inaktiválódik. Ez lehet történő konjugálással operációs formájában ABA-β-D-glükóz-észter (tárolás vagy irreverzíbilis inaktiválódás) vagy oxidációval formájában phaseic sav (PA), majd 4'-dihydrophaséic sav (DPA)

Migráció

Egyelőre nincs ismert specifikus transzportrendszer, másrészt mivel az abszcizinsav gyenge sav (pKa = 4,7), a mozgásokat és az intracelluláris eloszlást az ionizációs állapota szabályozza (transzport nem polarizált: a levelekben a flém és a gyökerekben a xilem) . Ez ionizált állapotban lehetővé teszi, hogy könnyebben határokon lipid membránok . A migrációs idő viszonylag korlátozott, mivel az abszcizinsav nagyon gyorsan metabolizálódik.

Fiziológiai tulajdonságok

Megjegyzések és hivatkozások

  1. Sigma-Aldrich lapot a vegyület 2-cisz, 4-transz-abszcizinsav szintetikus, 98% , konzultációt január 4, 2018. + (PDF) MSDS lap
  2. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (en) W. M Haynes, CRC kémia és fizika kézikönyve , Boca Raton, CRC Press / Taylor és Francis,2011, 91 th  ed. , 2610  p. ( ISBN  978-143982-077-3 ) , p.  3-4
  4. „  Abszcizinsav  ” , a www.reciprocalnet.org oldalon (hozzáférés : 2009. december 12. )
  5. HK Lichtenhaler. 1999. Annu. Fordulat. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 50: 47-65
  6. Nambara és Marion-Poll. 2005. Annu. Fordulat. Plant Biol. 56: 165-85
  7. Bonnet-Masimbert, M. (1969). Abszciszinsav azonosítása a Pinus sylvestris alvó rügyeiben . In Annales des Sciences Forestières (26. évf., 4. szám, 511-517. Oldal). EDP ​​Tudományok.
  8. Anderson és mtsai. 2004. Plant Cell. 16: 3460-3479
  9. Kunkel & Brooks. 2002. Curr. Opin. Növény. Biol. 5: 325-331

Kapcsolódó cikkek

Lásd is