Szirinsav
| Szirinsav | |
| Azonosítás | |
|---|---|
| DCI | szirinsav |
| Szisztematikus név | 4-hidroxi-3,5-dimetoxi-benzoesav |
| Szinonimák |
Gallus- 3,5-dimetil-éter |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,007,716 |
| PubChem | 10742 |
| Mosolyok |
COC1 = CC (= CC (= C1O) OC) C (= O) O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C9H10O5 / c1-13-6-3-5 (9 (11) 12) 4-7 (14-2) 8 (6) 10 / h3-4,10H, 1-2H3, (H, 11.12) InChIKey: JMSVCTWVEWCHDZ-UHFFFAOYSA-N |
| Megjelenés | piszkosfehér vagy biege por, szagtalan |
| Kémiai tulajdonságok | |
| Brute formula |
C 9 H 10 O 5 [izomerek] |
| Moláris tömeg | 198,1727 ± 0,0094 g / mol C 54,55%, H 5,09%, O 40,37%, |
| Fizikai tulajdonságok | |
| T ° fúzió | 206 , hogy 209 ° C-on |
| Oldékonyság | 5,8 g · L -1 (víz, 25 ° C ) |
| Óvintézkedések | |
| SGH | |
H315, H319, H335, P280, P312, P305 + P351 + P338,
H315 : Bőrirritáló hatású H319 : Súlyos szemirritációt okoz H335 : Irritálhatja a légzőrendszert P280 : Viseljen védőkesztyűt / védőruházatot / szemvédőt / arcvédőt. P312 : Rosszullét esetén hívjon TOXIKOLÓGIAI KÖZPONTOT vagy orvost. P305 + P351 + P338 : Ha a szembe jut: Óvatosan öblítse le vízzel néhány percig. Távolítsa el a kontaktlencséket, ha az áldozat viseli őket, és könnyen eltávolíthatók. Öblítse tovább. |
|
| Ökotoxikológia | |
| LogP | 1.04 |
| Egység SI és STP hiányában. | |
A fecskendősav vagy 4-hidroxi-3,5-dimetoxi- benzoesav a C 9 H 10 O 5 általános képletű hidroxi-benzoesav család természetes aromás vegyülete.. Ez egy benzolgyűrű szubsztituálva egy karboxil -csoport , egy hidroxil- csoport, a para- helyzetben , és két -metoxil -csoportok elfoglaló meta helyzetben . Így a gallussav dimetil- étere .
Szagtalan törtfehér vagy bézs színű por formájában kerül forgalomba. A növényvilágban gyakori metabolit .
A neve, mint annak analógjai - syringol , syringalcool , sziringaidehidnek vagy acetosziringon - származik Syringa , a latin neve lila, mert származik syringin egy glükozid , hogy fedezték fel a kéreg lila.
Természetes előfordulás
A szirinsav számos növényben megtalálható, köztük az Ardisia elliptica és a Schumannianthus dichotomus .
Jelenlét az élelmiszerekben
A szirinsav sok gyümölcsben van, beleértve az olajbogyót , a datolyát , a sütőtöket , az acai pálmát , a mézet és néhány fűszert. Nagyobb koncentrációban található meg a kék bogyókban, például az áfonyában vagy a vörös szőlőben , ezért a vörösborban . Különösen az oenin , egy antocianin , valamint aglikonja , a malvidin , a szőlő és a vörösbor színéért felelős színezékek bomlása révén képződik . A shedehben , az ókori Egyiptomból származó ital jelenléte megerősítheti, hogy szőlőből készült. Az ecetben is jelen van .
Szintézis
A szirinsav szintetizálható az eudeszsav 20% -os kénsavval történő szelektív hidrolizálásával ( demetilezésével ) .
használat
Lehetőség van szintetizálni syringol által dekarboxilezést a sziringinsav.
Mivel a vörösbor színéhez hozzájáruló természetes festékből, oeninből származik, a régészetben annak megállapítására használják, hogy a bort tartalmazó amforák tartalmaztak-e vörös vagy fehér bort.
Különböző vizsgálatok kimutatták, hogy a szirinsav hasznos gyógyászati tulajdonságokkal rendelkezik, mint például antioxidáns , antimikrobiális , gyulladáscsökkentő , rákellenes és antidiabetikus .
A szirinsav enzim révén polimerizálható . A lakkáz és a peroxidáz polimerizációs szirinsavat indukál, így a poli (p-fenilén) (en) egyik végén karboxilcsoportot, a másikban fenolcsoportot kap.
Megjegyzések és hivatkozások
- (fr) Ez a cikk részben vagy egészben venni a Wikipedia cikket angolul című „ sziringinsav ” ( lásd a szerzők listáját ) .
- Sigma-Aldrich lapja a szirinsav analitikai standard vegyületnek , konzultálva 2020. szeptember 13-án.
- Carl Roth (de) lap a "Syringasäure" -ről, konzultált 2020. szeptember 13-án
- számított molekulatömege a „ atomsúlya a Elements 2007 ” on www.chem.qmul.ac.uk .
- Md. Mahfuzur Rob , Kawsar Hossen , Arihiro Iwasaki , Kiyotake Suenaga és Hisashi Kato-Noguchi , „ Schumannianthus dichotomus fitotoxikus aktivitása és fitotoxikus anyagainak azonosítása ”, Plants , vol. 9, n o 1,2020. január 14, P. 102 ( ISSN 2223-7747 , PMID 31947649 , PMCID 7020185 , DOI 10.3390 / növények 9010102 )
- Pacheco-Palencia LA, Mertens-Talcott S, Talcott ST, „ Acai (Euterpe oleracea Mart.) Fitokémiai úton dúsított olaj kémiai összetétele, antioxidáns tulajdonságai és hőstabilitása ”, J Agric Food Chem , vol. 56, n o 12,2008. június, P. 4631-4636 ( PMID 18.522.407 , DOI 10.1021 / jf800161u )
- Cheemanapalli Srinivasulu , Mopuri Ramgopal , Golla Ramanjaneyulu , CM Anuradha és Chitta Suresh Kumar , „ Syringic acid (SA) - A Review of annak előfordulása, bioszintézis, farmakológiai és ipari jelentőség ”, Biomedicine & Pharmacotherapy , vol. 108,2018. december, P. 547–557 ( ISSN 0753-3322 , PMID 30243088 , DOI 10.1016 / j.biopha.2018.09.069 )
- John M. Pezzuto , „ Szőlő és az emberi egészség: perspektíva ”, Journal of Agricultural and Food Chemistry , vol. 56, n o 16,2008. augusztus, P. 6777–6784 ( ISSN 0021-8561 , PMID 18662007 , DOI 10.1021 / jf800898p )
- Különböző ecetminták polifenolos vegyületeinek elemzése. Miguel Carrero Gálvez, Carmelo García Barroso és Juan Antonio Pérez-Bustamante, Zeitschrift für Lebensmitteluntersuhung und -Forschung A, 199. évfolyam, 1. szám, 29–31. Oldal, DOI : 10.1007 / BF01192948
- Marston Bogert és Ehrlich, Jacob, „ Bizonyos pirogallol-éterek szintézise, beleértve a szirinsav etil-éteréből származó új acetofenetidet ”, Journal of the American Chemical Society , vol. 41, n o 5,1919 március, P. 798–810 ( DOI 10.1021 / ja02226a013 , online olvasás , hozzáférés: 2013. november 2. )
- Hiroshi Uyama , Ryohei Ikeda , Shigeru Yaguchi és Shiro Kobayashi , Polymers from Renewable Resources , vol. 764, koll. "ACS Symposium Series",2001, 113 p. ( ISBN 0-8412-3646-1 , DOI 10.1021 / bk-2000-0764.ch009 ) , „A természetes fenolszármazékok enzimatikus polimerizációja és a poliészterek enzimatikus szintézise vinilészterekből ”