Antracén

Antracén
Az antracén szerkezete.
Azonosítás
IUPAC név	antracén
Szinonimák	antracin paranaphthalene
N o CAS	120-12-7
N o ECHA	100,003,974
N o EC	204-371-1
PubChem	8418
ChEBI	35297
Mosolyok	C1 = CC = C2C = C3C = CC = CC3 = CC2 = C1 PubChem , 3D nézet
InChI	InChI: 3D nézet InChI = 1S / C14H10 / c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13 (14) 9-11 (12) 5-1 / h1-10H InChIKey: MWPLVEDNUUSJAV -UHFFFAOYSA-N
Megjelenés	fehér kristályok vagy pelyhek.
Kémiai tulajdonságok
Brute formula	C 14 H 10   [izomerek]
Moláris tömeg	178,2292 ± 0,0119  g / mol C 94,34%, H 5,66%,
Mágneses érzékenység	χM{\ displaystyle \ chi _ {M}} 130,3 × 10 -6  cm 3 · mol -1
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió	Olvadáspont: 217,5  ° C
T ° forráspontú	340  ° C
Oldékonyság	0,0013  g · l -1 ( víz , 20  ° C )
Oldhatósági paraméter δ	20,3  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Térfogat	1,24  g · cm -3 (szilárd, 20  ° C )
Öngyulladási hőmérséklet	538  ° C
Lobbanáspont	121  ° C
Robbanási határok a levegőben	0,6 -? Repülési.%
Telített gőznyomás	át 25  ° C-on  : 0,08  Pa
Kritikus pont
Termokémia
S 0 szilárd	207,15  J · mol -1 · K -1
Δ f H 0 gáz	227,1  kJ · mol -1
A f H 0 szilárd anyag	125,5  kJ · mol -1
C o	211,7  J · mol -1 · K -1 (szilárd, 25  ° C ) 184,7  J · mol -1 · K -1 (gáz, 25  ° C ) egyenlet: VSP=(-68,180)+(1.0788)×T+(-8.1286E-4)×T2+(2.9013E-7)×T3+(-3.8196E-11.)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 68.180) + (1.0788) \ szor T + (- 8.1286E-4) \ szor T ^ {2} + (2.9013E-7) \ szor T ^ {3} + ( - 3,8196E-11) \ szor T ^ {4}} A gáz hőkapacitása J-mol -1 · K -1 -ben és a hőmérséklet Kelvin-ben, 200 és 1500 K között. Számított értékek: 188,594 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on. T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 200 −73.15 117,326 658 286 12.85 180,400 1,012 330 56.85 209,277 1,174 373 99.85 235,437 1,321 416 142,85 259,673 1,457 460 186,85 282,597 1,586 503 229,85 303,273 1,702 546 272,85 322 348 1,809 590 316,85 340,314 1,909 633 359,85 356,451 2000 676 402,85 371 281 2,083 720 446,85 385 195 2,161 763 489,85 397 651 2 231 806 532,85 409,064 2 295 850 576,85 419 746 2 355 T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 893 619,85 429,292 2 409 936 662,85 438,030 2 458 980 706,85 446 211 2 504 1,023 749,85 453,531 2,545 1,066 792,85 460 250 2,582 1 110 836,85 466,570 2,618 1,153 879,85 472,262 2,650 1,196 922,85 477,532 2,679 1,240 966,85 482 544 2 707 1,283 1,009,85 487 119 2,733 1,326 1 052,85 491,423 2 757 1370 1096.85 495,591 2,781 1,413 1,139,85 499,474 2 802 1,456 1,182,85 503,207 2 823 1500 1 226,85 506,907 2,844
Kristályográfia
Kristály rendszer	monoklinika
Kristályosztály vagy űrcsoport	P21/nál nél{\ displaystyle P2_ {1} / a}
Hálóparaméterek	a = 8,56  Å b = 6,04  Å c = 11,16  Å α = 90,0  ° β = 124,7  ° γ = 90,0  °
Óvintézkedések
SGH
Figyelem H315, H319, H335, H410, P261, P273, P305, P338, P351, P501, H315  : Bőrirritáló hatású H319  : Súlyos szemirritációt okoz H335  : Irritálhatja a légzőrendszert H410  : Nagyon mérgező a vízi élővilágra, hosszan tartó károsodást okoz P261  : Kerülje a por / füst / gáz / köd / gőzök / aeroszolok belélegzését. P273  : Kerülje a környezetbe jutást . P305  : Ha szembe kerül: P338  : Távolítsa el a kontaktlencséket, ha az áldozat viseli őket, és ha könnyen eltávolíthatók. Öblítse tovább. P351  : Óvatosan öblítse le vízzel néhány percig. P501  : A tartalmat / edényzetet ártalmatlanítani ...
WHMIS
Ellenőrizetlen termékEzt a terméket a WHMIS osztályozási kritériumai szerint nem ellenőrzik. Megjegyzések: Ennek az összetevőnek a kémiai azonosságát és koncentrációját fel kell tüntetni az MSDS-ben, ha az a termék kontrolljában legalább 1,0% -os koncentrációban van jelen.
NFPA 704
1 1 -
IARC osztályozás
3. csoport: Emberre nézve rákkeltő hatása nem osztályozható
Ökotoxikológia
DL 50	430  mg · kg -1 (egerek, ip )
LogP	4.5
Kapcsolódó vegyületek
Izomer (ek)	Fenantrén
Egység SI és STP hiányában.

Az antracén egy kémiai vegyület a általános képletű C 14 H 10szintetizálta először Richard Anschütz . Ez egy policiklusos aromás szénhidrogén, amely három benzolgyűrűből ( benzol ) áll össze, amelyek egymással összeolvadtak. Kátrányból nyerik . Alizarin , növényi eredetű természetes vörös pigment ipari előállítására , valamint faanyagvédő szerekben, rovarölő szerekben és felületi bevonatokban használják.

Fizikai-kémiai tulajdonságok

Antracén színtelen, de mutat kék fluoreszcencia 400 és 440  nm-en , amikor kitéve ultraibolya fény , ami szintén okozhat annak fotodimerizációs  :

Szcintillátorként használják nagy energiájú részecskék, például fotonok , elektronok és α részecskék detektálásához . Ez is egy szerves félvezető .

Gyártás és szintézis

Az antracént ásványi kátrányból különféle műveletekkel vonják ki :

• egy első desztillációval a szénhidrogént egy meghatározott frakcióban koncentráljuk körülbelül 7% -os koncentrációval;
• egy centrifugálási lépés lehetővé teszi a második koncentráció elérését 20-35% -ig;
• specifikus oldószerekben, például piridinben , acetonban , acetofenonban vagy dimetil-acetamidban végzett kristályosítások sora lehetővé teszi a 95% -os tisztaság elérését.

Más PAH-któl eltérően az antracénről nem feltételezik, hogy rákkeltő , de ennek ellenére kockázati anyagnak tekintik.

Toxikológia, ökotoxikológia

A Daphnia pulex-en (egy faj, amelyet gyakran használnak toxicitási vizsgálatokhoz ) készített tanulmány szerint az antracén toxicitását szinergikusan fokozhatja a napsugárzás vagy a napfény.

Megjegyzések és hivatkozások

1. ANTHRACENE , a Vegyi Anyagok Biztonságáról Nemzetközi Program biztonsági lapja (i) , konzultáció 2009. május 9-én
2. (in) Hyp Daubensee J., Jr., James D. Wilson és John L. Laity, "  diamagnetikus fogékonyságnövelés szénhidrogénekben  " , Journal of the American Chemical Society , Vol.  91, n o  8,1968. április 9, P.  1991-1998
3. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
4. "Antracén" bejegyzés az IFA (a munkavédelemért felelős német testület) GESTIS vegyi adatbázisába ( német , angol ), 2009. június 30 .
5. (a) James E. Mark, fizikai tulajdonságai: Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  p. ( ISBN  978-0-387-69002-5 , online előadás ) , p.  294
6. „  tulajdonságai különböző gázok  ” [ archív2010. január 23] , a flexwareinc.com oldalon (hozzáférés : 2010. április 12. )
7. (en) "Antracén" , a NIST / WebBook oldalon , hozzáférés: 2009. június 30
8. (a) Carl L. yaws, Handbook of Termodinamikai diagramok , Vol.  3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  978-0-88415-859-2 )
9. (en) RB Campbell , JM Robertson és J. Trotter , „  A hexacén kristályszerkezete és a tetracén kristálytani adatainak felülvizsgálata  ” , Acta Crystallographica , vol.  15, n o  5,1962. március, P.  289-290
10. IARC munkacsoportja az embert érintő rákkeltő kockázatok értékelésével kapcsolatban, "  A karcinogenitás globális értékelése az emberek számára, 3. csoport: osztályozhatatlan az emberi karcinogenitás szempontjából  " [ archive du2008. december 9] , http://monographs.iarc.fr , IARC,2009. január 16(megtekintés : 2009. augusztus 22. )
11. SIGMA-ALDRICH
12. "  Antracén  " a vegyipari termékek adatbázisában Reptox of the CSST (quebeci munkavédelemért felelős szervezet), hozzáférés: 2009. április 25.
13. (in) "  Antracén  " a ChemIDplus- on , hozzáférés: 2009. június 30
14. Gerd Collin, Hartmut Höke, Jörg Talbiersky, az Ullmann ipari kémiai enciklopédiája , antracén , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co,2006
15. Alfred PM & Giesy JP (1985) A napsugárzás által kiváltott toxicitás antracén, hogy kis vízibolha . Ról ről. Toxicol. Chem., 4, 210-226

Lásd is

Kapcsolódó cikkek

• Antrakinon
• Naftalin
• Tetracén
• 9,10-Ditioantracin

Külső linkek

• Biztonsági adatlap  : (en) Veszélyes vegyi anyagok adatbázisa