Anethol

Az anetol szerkezete.

Azonosítás

IUPAC név

transz- 1-metoxi-4- (prop-1-enil) benzol,
transz- anetol, p- propenil- anizol

N o CAS

104-46-1

N o ECHA

100,002,914

N o EC

203-205-5

Mosolyok

c1 (ccc (cc1) OC) / C = C / C
PubChem , 3D nézet

InChI

InChI: 3D nézet
InChI = 1S / C10H12O / c1-3-4-9-5-7-10 (11-2) 8-6-9 / h3-8H, 1-2H3 / b4-3 +
Std. InChI: 3D nézet
InChI = 1S / C10H12O / c1-3-4-9-5-7-10 (11-2) 8-6-9 / h3-8H, 1-2H3

Megjelenés

Fehér kristályok

Kémiai tulajdonságok

Brute formula

C 10 H 12 O [Az izomerek]

Moláris tömeg

2017.08.14. ± 0,0091 g / mol
C 81,04%, H 8,16%, O 10,8%,

Fizikai tulajdonságok

T ° fúzió

21,3 ° C

T ° forráspontú

Op .: 234 ° C

Oldékonyság

111 mg / l -1 (víz, 25 ° C );

1: 8 80% alkoholban;
1: 1 arányban 90% etanolban

Oldhatósági paraméter δ

17,2 MPa 1/2 ( 25 ° C )

Keverhetőség

kloroformmal és éterrel elegyedik

Térfogat

0,998

Termokémia

C o

egyenlet: $C _ {{P}} = (- 45.965) + (9.3023E-1) \ T-szeres (- 7.2535E-4) \ T -szeres T {{2}} + (2.9642E-7) \ T-szer {{3}} + (- 5,0285E-11) \ szorzat T ^ {{4}}$
A gáz hőkapacitása J · mol -1 · K -1 -ben és a hőmérséklet Kelvinben, 298 és 1500 K között.
Számított értékek:
174,363 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on.

T (K)	T (° C)	C o $(\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K})$	C o $(\ tfrac {J} {kg \ szorzat K})$
298	24.85	174,277	1,176
378	104,85	217,004	1,464
418	144,85	236,249	1,594
458	184.85	254,193	1,715
498	224.85	270 917	1,828
538	264.85	286,497	1,933
578	304.85	301,007	2,031
618	344.85	314,517	2 122
658	384,85	327,097	2 207
698	424.85	338,809	2 286
738	464.85	349,716	2360
778	504.85	359 876	2 428
818	544.85	369 344	2,492
858	584.85	378 172	2,552
899	625,85	386,608	2 609

T (K)	T (° C)	C o $(\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K})$	C o $(\ tfrac {J} {kg \ szorzat K})$
939	665,85	394,288	2,660
979	705,85	401,468	2 709
1,019	745,85	408 186	2 754
1,059	785,85	414 481	2,797
1,099	825,85	420,384	2 837
1,139	865,85	425 928	2 874
1,179	905,85	431,139	2,909
1 219	945,85	436,041	2 942
1,259	985,85	440,657	2 973
1,299	1025,85	445,003	3,003
1339	1065.85	449,095	3,030
1,379	1 105,85	452 945	3,056
1,419	1 145,85	456,562	3,081
1,459	1,185,85	459,951	3 104
1500	1 226,85	463 192	3 125

Egység SI és STP hiányában.

Az anetol a fenil-propének családjába tartozó szerves vegyület . Néha p-propenil-anizolnak, izo-ösztragolnak, ánizs-kámfornak vagy ánizsolajnak nevezik.

Ánizs ( zöld vagy csillag ) és fenyő terebint kivonásával nyerhető . A tiszta anetolt először Auguste Cahours vegyész szerezte be az ánizs esszenciájának desztillálásával.

Ízét ánizsnak, csillagánizsnak és édesköménynek adja . Az anetolnak egyértelműen édes íze van, és tizenháromszor édesebb, mint a cukor . Nincs kapcsolata a glicirrizinsavval , az édesgyökér édesítő komponensével . Az érzékelt íz még magas koncentráció mellett is kellemes.

Enyhén mérgező és nagy mennyiségben irritáló hatású lehet.

Tulajdonságok

Az anetol két izomerként létezik, cisz és transz formájában, a propenilcsoport konfigurációjától függően. Szerkezete szinte megegyezik az ösztragoléval , az egyetlen különbség a propenilcsoport kettős kötésének helyzete, amely az ösztragol lánc végén ( vinilcsoport ) található. Folyékony állapotban az anetol színtelen és hidrofób . Körülbelül 20 ° C-on kristályosodik, így gyöngyház pehely keletkezik.

Használ

Az anetol a parametoxi- amfetamin (PMA) kémiai prekurzora , egy olyan gyógyszer, amelynek összetévesztése az ecstasy-val (MDMA) számos halálesetet okoz.

Az anetol különösen a pasztisz összetételében jut be , felelős a víz hozzáadásakor fellépő felhősségért. Ezt a jelenséget az anetol és más hasonló anyagok (például az ösztragol ) vízben történő mikroemulziója miatt hunyorításnak nevezzük . Ez a hatás nemcsak a pasztiszban figyelhető meg, hanem minden olyan kereskedelmi italban is, amely bizonyos jelentős százalékban tartalmaz anetolt: ouzo , anizetta , abszint stb.

Anetol reagál a kén alkotnak anetholtrithione, a hatóanyag Haarlem olaj , és a gyógyszer sulfarlem.

Hogy serkentik a máj regenerálódását a patkányok , és is hozhatnak görcsoldó aktivitását a nagy dózisban.

Jogszabályok

Az anetol eladása Franciaországban tilos magánszemélyeknek ( a közegészségügyi törvénykönyv L3351-3 . Cikke ). Belgiumban engedélyezett .

Megjegyzések és hivatkozások

számított molekulatömege a „ atomsúlya a Elements 2007 ” on www.chem.qmul.ac.uk .
(a) James E. Mark, fizikai tulajdonságai: Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd ed. , 1076 p. ( ISBN 978-0-387-69002-5 , online előadás ) , p. 294
(a) Carl L. yaws, Handbook of Termodinamikai diagramok , Vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN 978-0-88415-859-2 )
Éric Birlouez, kis- és nagy múltú zöldség , quae , coll. "Tudományos füzetek",2020, 175 p. ( ISBN 978-2-7592-3196-6 , online bemutató ) , Mesés sokféleség, „Édeskömény: az ókor óta értékelik ánizsízéért ”, p. 77-79.
(a) RA Hussain, LJ Poveda, JM Pezzuto, DD Soejarto & AD Kinghorn. Növényi eredetű édesítőszerek: Hét édes ízű növény fenilpropanoid alkotóelemei . Economic Botany, Springer New York, 44. évfolyam, 2. szám, 1990. április, 174-182. DOI : 10.1007 / BF02860485

Függelékek

Kapcsolódó cikk

Maltol

Külső hivatkozás

(fr) Sheet a CSST, Quebec toxikológiai könyvtár szolgáltatás.