Oniumvegyület
A kémiában , egy ónium-vegyület , vagy ónium-ion , egy kation , hivatalosan kapott protonálással egy mononukleáris hidrid egy elemének csoport nitrogéncsoport (15-ös csoport a periódusos ), oxigéncsoport (csoport 16) vagy halogénnel (csoport 17 ). A leghosszabb ismert oniumion, amely ennek az osztálynak a nevét adja, az NH 4 ammóniumion+ , A protonált származéka ammónia NH 3.
Az onium szót azokra a kationokra is használják, amelyek a hidrogénatomok ezen ionjaiban más csoportokkal, például szerves gyökökkel vagy halogénekkel, például tetrafenil-foszfóniummal (C 6 H 5) 4 P+ . A szubsztituens csoportok lehetnek két- vagy háromértékűek, amelyek olyan ionokhoz vezethetnek, mint az iminium és a nitrilium .
Az óniumionok töltése +1. A több oniumiont tartalmazó molekulát, az ilyen alcsoportokat kettős oniumionnak , az oniumion hármasát stb. Az onium-kation és az anion vegyületeit onium-sóknak nevezzük .
Az óniumvegyületek az ate komplexek reverz analógjai . A Lewis-bázisok akkor képeznek oniumionokat, amikor a központi atom egy vagy több kötést nyer és kationtá válik. A Lewis-savak -átionokat képeznek, amikor központi atomjuk egy vagy több összeköttetést nyer, és anionzá válik.
Egyszerű onium-kationok (hidridek helyettesítés nélkül)
-
ammónium , ( IUPAC : azanium) NH 4+ ( ammónia - azán protonált formája )
-
foszfónium , PH 4+ (a foszfin protonált formája )
-
arzénium- , ASH 4+ ( arzin protonált formája )
-
sztibónium , SbH 4+ (a sztibnit protonált formája )
-
bizmutonium , BiH 4+ (a bizmutin protonált formája )
16. csoport oniumkationok ( kalkogének )
Pszeudohalogén onium kationok
A 14. csoport oniumkationjai (széncsoport)
-
metán , CH 5+ (A metán protonált formája , néha metóniumnak hívják, de ennek a kifejezésnek több meghatározása van; nem szabad „ karboniumnak ” nevezni . Az űrben bőséges.)
- Az alkíniumkationokat követően C n H (2n + 3) +
-
ethanium , C 2 H 7+ ( protonált etán )
-
propán , C 3 H 9+ ( nem meghatározott szénen protonált propán )
-
propilium vagy propán-1-ylium (egy terminális szénen protonált propán)
-
propán-2-ylium (a 2-es szénen protonált propán)
-
butanium , C 4 H 11+ ( a meghatározatlan szénen protonált bután )
-
n-bután ( meghatározatlan szénen protonált n-bután )
-
n-butil , vagy n-bután-1-ylium (egy terminális szénen protonált n-bután)
-
n-bután-2-ylium (egy középső szénatomon protonált n-bután)
-
izobután ( nem meghatározott szénen protonált izobután )
-
isobutylium , vagy izobután-1-ylium (izobután protonált egy terminális szénatomon)
-
izobután-2-ylium (a közeg szénén protonált izobután)
-
octonium , C 8- H 19+ ( protonált oktán )
-
szilán (néha szilíniumnak nevezik ), SiH 5+ ( protonált szilán , nem nevezhető „szilíciumnak”).
- A szilán-kationokat követően Si n H (2n + 3) +
-
disilanium , Si 2 H 7+ ( protonált disilán )
-
germónium , GeH 5+ ( protonált germane )
-
stannonium , SnH 3+ (SnH 2protonált; nem SnH 4 sztannán protonált)
-
plumbonium , PBH 3+ (PBH 2 protonált)
A 13. csoport oniumkationjai ( bórcsoport )
- bórium- kationok , BH 3+ , BH 4+ , BH 5+ , BH 6+ ( protonált boránok )
A hidrogén oniumkationjai
18. csoport onium-kationok ( nemesgázok )
-
hidrohélium , ismertebb nevén hélium-hidrid , HeH+ (a hélium protonált formája , térben bővelkedik).
-
kriptonium , KrH+ ( protonált kripton )
-
xenónium , XeH+ ( protonált xenon )
Oniumkationok egyértékű szubsztitúciókkal
- primer ammónium kationok, RH 3 N+ vagy RNH 3+ ( protonált primer aminok )
- szekunder ammónium-kationok, R 2 NH 2+ (protonált másodlagos aminok)
-
dimetil-ammónium (néha dimetil-aminium ), (CH 3 ) 2 NH 2+ ( protonált dimetil-amin )
-
dietil- ammónium (néha dietil-aminium ), (C 2 H 5 ) 2 NH 2+ ( protonált dietil-amin )
-
ethylmethylammonium , C 2 H 5 CH 3 NH 2+ ( protonált etil-metil-amin )
-
dietanol- ammónium (néha dietanol-aminium ), (C 2 H 4 OH) 2 NH 2+ ( protonált dietanol-amin )
- tercier ammónium-kationok, R 3 NH+ (protonált tercier aminok)
-
kvaterner ammónium-kationok , R 4 N+ Vagy NR 4+
-
tetrametil-ammónium- csoport, (CH 3 ) 4 N+
-
tetraetil-ammónium , (C 2 H 5 ) 4 N+
-
tetrapropil , (C 3 H 7 ) 4 N+
-
tetrabutil-ammónium , (C 4 H 9 ) 4 N+ Vagy rövidített Bu 4 N+
-
trimetil-ammónium-vegyületek , (CH 3 ) 3 RN+
-
didecil-dimetil , (C 10 H 21 ) 2 (CH 3 ) 2 N+
-
pentametil-hidrazinium , N (CH 3 ) 2 N (CH 3 ) 3+
- kationok, foszfónium kvaterner, R 4 P+ vagy PR 4+
-
foszfónium , (C 6 H 5 ) 4 P+
- szekunder szulfónium kationok , R 2 SH+ ( protonált szulfidok )
-
dimetil-szulfónium- csoport, (CH 3 ) 2 SH+ ( protonált dimetil- szulfid)
- tercier szulfónium-kationok, R 3 S+
- szekunder fluoróniumion kationok , R 2 F+
-
dichlorofluoronium , Cl 2 F+
Oniumkationok többértékű szubsztitúciókkal
- Másodlagos ammónium kationok egy kettős kötést szubsztitúció , R = NH 2 +
-
diazenium , HN = NH 2 + ( protonált diazol )
- kvaterner ammónium-kationok együtt egy kettős kötést és két egyszeres kötés szubsztitúciós, R = NR 2 +
-
iminium , R 2 C = NR 2 + ( protonált szubsztituált imin )
-
diazénium , RN = NR 2 + ( protonált szubsztituált diazene )
- kvaterner ammónium-kationok, két kettős kötéssel, R = N = R +
- tercier ammóniumkationok, hármas kötés helyettesítéssel, R≡NH +
- Tercier ammóniumkationok, két részleges kettős kötéssel, R = -NH + = -R
- Kvaterner ammóniumkationok egy hármas kötéssel és egy egyszeres kötéssel, R≡NR +
- tercier oxonium-kationok, hármas kötés helyettesítéssel, R20 +
- Tercier oxonium-kationok, két részleges kettős kötéssel, R = -O + = -R
- tercier szulfónium-kationok hármas kötés helyettesítéssel, R≡S +
Dupla onium dikciók
-
dikation hidrazinium , + H 3 NNH 3 + ( kétszeresen protonált hidrazin )
- dikation diazénium , + H 2 N = NH 2 + ( kétszeresen protonált diazene )
- dikation diazónium , + HN≡NH + ( kétszeresen protonált dinitrogén )
Szokatlan onium kationok
-
Borenium , R 2 B + ( protonált borylenek )
-
Karbénium , R 3 C + ( protonált karbének )
-
Meténium , H 3 C + ( protonált metilén )
-
Szililiumsókat , R 3 Si + ( protonált silylenes )
-
Nitrenium , R 2 N + ( protonált nitrének )
-
Merkurinium , R 3 Hg + ( protonált szerves higanyvegyület ; közbenső oximerkurációs reakciókban )
Megjegyzések és hivatkozások
-
(en) " ónium vegyületek ", Compendium of Chemical Terminology [ " Gold Book "], IUPAC 1997, javított változatát az interneten: (2006-), 2 nd ed.
-
George A. Olah (1998), "Onium-ionok". John Wiley & Sons, 509 oldal. ( ISBN 9780471148777 )
-
Haladó szerves kémia: reakciók és mechanizmusok , Maya Shankar Singh, 2007, Dorling Kindersley ( ISBN 978-81-317-1107-1 )
-
(in) " karbóniumionnak " Compendium of Chemical Terminology [ " Gold Book "], IUPAC 1997 javított verzió online (2006-), 2 th ed.
-
[1]
Külső linkek