Oniumvegyület

A kémiában , egy ónium-vegyület , vagy ónium-ion , egy kation , hivatalosan kapott protonálással egy mononukleáris hidrid egy elemének csoport nitrogéncsoport (15-ös csoport a periódusos ), oxigéncsoport (csoport 16) vagy halogénnel (csoport 17 ). A leghosszabb ismert oniumion, amely ennek az osztálynak a nevét adja, az NH 4 ammóniumion+ , A protonált származéka ammónia NH 3.

Az onium szót azokra a kationokra is használják, amelyek a hidrogénatomok ezen ionjaiban más csoportokkal, például szerves gyökökkel vagy halogénekkel, például tetrafenil-foszfóniummal (C 6 H 5) 4 P+ . A szubsztituens csoportok lehetnek két- vagy háromértékűek, amelyek olyan ionokhoz vezethetnek, mint az iminium és a nitrilium .

Az óniumionok töltése +1. A több oniumiont tartalmazó molekulát, az ilyen alcsoportokat kettős oniumionnak , az oniumion hármasát stb. Az onium-kation és az anion vegyületeit onium-sóknak nevezzük .

Az óniumvegyületek az ate komplexek reverz analógjai . A Lewis-bázisok akkor képeznek oniumionokat, amikor a központi atom egy vagy több kötést nyer és kationtá válik. A Lewis-savak -átionokat képeznek, amikor központi atomjuk egy vagy több összeköttetést nyer, és anionzá válik.

Egyszerű onium-kationok (hidridek helyettesítés nélkül)

15. csoport oniumkationok ( pnictogének )

16. csoport oniumkationok ( kalkogének )

17. csoport oniumkationok ( halogének ), halóniumionok , H 2 X+ ( hidrogén-halogenidek protonált formája )

Pszeudohalogén onium kationok

A 14. csoport oniumkationjai (széncsoport)

  • metán , CH 5+ (A metán protonált formája , néha metóniumnak hívják, de ennek a kifejezésnek több meghatározása van; nem szabad „ karboniumnak  ” nevezni  . Az űrben bőséges.)
  • Az alkíniumkationokat követően C n H (2n + 3) +
    • ethanium , C 2 H 7+ ( protonált etán )
    • propán , C 3 H 9+ ( nem meghatározott szénen protonált propán )
      • propilium vagy propán-1-ylium (egy terminális szénen protonált propán)
      • propán-2-ylium (a 2-es szénen protonált propán)
    • butanium , C 4 H 11+ ( a meghatározatlan szénen protonált bután )
      • n-bután ( meghatározatlan szénen protonált n-bután )
        • n-butil , vagy n-bután-1-ylium (egy terminális szénen protonált n-bután)
        • n-bután-2-ylium (egy középső szénatomon protonált n-bután)
      • izobután ( nem meghatározott szénen protonált izobután )
        • isobutylium , vagy izobután-1-ylium (izobután protonált egy terminális szénatomon)
        • izobután-2-ylium (a közeg szénén protonált izobután)
    • octonium , C 8- H 19+ ( protonált oktán )
  • szilán (néha szilíniumnak nevezik ), SiH 5+ ( protonált szilán , nem nevezhető „szilíciumnak”).
  • A szilán-kationokat követően Si n H (2n + 3) +
    • disilanium , Si 2 H 7+ ( protonált disilán )
  • germónium , GeH 5+ ( protonált germane )
  • stannonium , SnH 3+ (SnH 2protonált; nem SnH 4 sztannán protonált)
  • plumbonium , PBH 3+ (PBH 2 protonált)

A 13. csoport oniumkationjai ( bórcsoport )

  • bórium- kationok , BH 3+ , BH 4+ , BH 5+ , BH 6+ ( protonált boránok )

A hidrogén oniumkationjai

18. csoport onium-kationok ( nemesgázok )

  • hidrohélium , ismertebb nevén hélium-hidrid , HeH+ (a hélium protonált formája , térben bővelkedik).
  • kriptonium , KrH+ ( protonált kripton )
  • xenónium , XeH+ ( protonált xenon )

Oniumkationok egyértékű szubsztitúciókkal

  • primer ammónium kationok, RH 3 N+ vagy RNH 3+ ( protonált primer aminok )
  • szekunder ammónium-kationok, R 2 NH 2+ (protonált másodlagos aminok)
    • dimetil-ammónium (néha dimetil-aminium ), (CH 3 ) 2 NH 2+ ( protonált dimetil-amin )
    • dietil- ammónium (néha dietil-aminium ), (C 2 H 5 ) 2 NH 2+ ( protonált dietil-amin )
    • ethylmethylammonium , C 2 H 5 CH 3 NH 2+ ( protonált etil-metil-amin )
    • dietanol- ammónium (néha dietanol-aminium ), (C 2 H 4 OH) 2 NH 2+ ( protonált dietanol-amin )
  • kvaterner ammónium-kationok , R 4 N+ Vagy NR 4+
    • tetrametil-ammónium- csoport, (CH 3 ) 4 N+
    • tetraetil-ammónium , (C 2 H 5 ) 4 N+
    • tetrapropil , (C 3 H 7 ) 4 N+
    • tetrabutil-ammónium , (C 4 H 9 ) 4 N+ Vagy rövidített Bu 4 N+
    • trimetil-ammónium-vegyületek , (CH 3 ) 3 RN+
    • didecil-dimetil , (C 10 H 21 ) 2 (CH 3 ) 2 N+
    • pentametil-hidrazinium , N (CH 3 ) 2 N (CH 3 ) 3+
  • kationok, foszfónium kvaterner, R 4 P+ vagy PR 4+
    • foszfónium , (C 6 H 5 ) 4 P+
  • szekunder szulfónium kationok , R 2 SH+ ( protonált szulfidok )
    • dimetil-szulfónium- csoport, (CH 3 ) 2 SH+ ( protonált dimetil- szulfid)
  • szekunder fluoróniumion kationok , R 2 F+
    • dichlorofluoronium , Cl 2 F+

Oniumkationok többértékű szubsztitúciókkal

  • Másodlagos ammónium kationok egy kettős kötést szubsztitúció , R = NH 2 +
    • diazenium , HN = NH 2 + ( protonált diazol )
  • kvaterner ammónium-kationok együtt egy kettős kötést és két egyszeres kötés szubsztitúciós, R = NR 2 +
    • iminium , R 2 C = NR 2 + ( protonált szubsztituált imin )
    • diazénium , RN = NR 2 + ( protonált szubsztituált diazene )
  • Tercier ammóniumkationok, két részleges kettős kötéssel, R = -NH + = -R
  • Kvaterner ammóniumkationok egy hármas kötéssel és egy egyszeres kötéssel, R≡NR +
  • tercier oxonium-kationok, hármas kötés helyettesítéssel, R20 +
  • Tercier oxonium-kationok, két részleges kettős kötéssel, R = -O + = -R
    • pyrylium , C 5 H 5 O +
  • tercier szulfónium-kationok hármas kötés helyettesítéssel, R≡S +
    • tionitrozil , N2S +

Dupla onium dikciók

Szokatlan onium kationok

  • Borenium , R 2 B + ( protonált borylenek )
  • Karbénium , R 3 C + ( protonált karbének )
    • Meténium , H 3 C + ( protonált metilén )
  • Szililiumsókat , R 3 Si + ( protonált silylenes )
  • Nitrenium , R 2 N + ( protonált nitrének )
  • Merkurinium , R 3 Hg + ( protonált szerves higanyvegyület ; közbenső oximerkurációs reakciókban )

Megjegyzések és hivatkozások

  1. (en) "  ónium vegyületek  ", Compendium of Chemical Terminology [ "  Gold Book  "], IUPAC 1997, javított változatát az interneten: (2006-), 2 nd  ed.
  2. George A. Olah (1998), "Onium-ionok". John Wiley & Sons, 509 oldal. ( ISBN  9780471148777 )
  3. Haladó szerves kémia: reakciók és mechanizmusok , Maya Shankar Singh, 2007, Dorling Kindersley ( ISBN  978-81-317-1107-1 )
  4. (in) "  karbóniumionnak  " Compendium of Chemical Terminology [ "  Gold Book  "], IUPAC 1997 javított verzió online (2006-), 2 th  ed.
  5. [1]

Külső linkek