Cikloheximid

Cikloheximid
Azonosítás
IUPAC név 4 - {( 2R ) -2 - [( 1S , 3S , 5S ) -3,5-dimetil-2-oxociklohexil] -2-hidroxi-etil} -piperidin-2,6-dion
Szinonimák

Actidion
Naramicin A

N o CAS 66-81-9
N o ECHA 100 000 578
N o EC 200-636-0
PubChem 6197
Mosolyok CC1CC (C (= O) C (C1) C (CC2CC (= O) NC (= O) C2) O) C
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1 / C15H23NO4 / c1-8-3-9 (2) 15 (20) 11 (4-8) 12 (17) 5-10-6-13 (18) 16-14 (19) 7-10 / h8-12,17H, 3-7H2,1-2H3, (H, 16,18,19) / t8-, 9-, 11-, 12 + / m0 / s1 / f / h16H
Megjelenés színtelen kristályok
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 15 H 23 N O 4   [Az izomerek]
Moláris tömeg 281,3474 ± ​​0,015  g / mol
C 64,04%, H 8,24%, N 4,98%, O 22,75%,
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió 119  ° C
T ° forráspontú lebomlott
Oldékonyság 21  g · l -1 , hogy 20  ° C-on .
Talaj. a kloroformban , éterben , acetonban , metanolban és etanolban .
Lobbanáspont 87  ° C
Óvintézkedések
SGH
SGH06: MérgezőSGH08: Szenzibilizáló, mutagén, rákkeltő, reprotoxikusSGH09: Veszélyes a vízi környezetre
Veszély H300, H341, H360D, H411, H300  : Lenyelve halálos.
H341  : Feltehetően genetikai hibákat okoz (jelölje meg az expozíciós utat, ha meggyőzően bebizonyosodott, hogy más expozíciós út nem okozza ugyanazt a veszélyt)
H360D  : Károsíthatja a magzatot.
H411  : Mérgező a vízi élővilágra, hosszan tartó károsodást okoz
Szállítás
66
   2811   
Kemler-kód:
66  : nagyon mérgező anyag
ENSZ-szám  :
2811  : TOXIKUS SZERVES szilárd anyag, NOS
osztály:
6.1
Címke: 6.1  : Mérgező anyagok Csomagolás: I. csomagolási csoport  : nagyon veszélyes anyagok;
ADR 6.1 piktogram
Ökotoxikológia
DL 50 133  mg · kg -1 egér orálisan
150  mg · kg -1 egér iv
160  mg · kg -1 egér sc
100  mg · kg -1 egér ip
LogP 0,55
Egység SI és STP hiányában.

A cikloheximid egy gombaellenes szer, amely gátolja a fehérjék bioszintézisét az eukarióta sejtekben. A fehérjeszintézisben mind az iniciációs, mind az megnyúlási fázis gátlója. Emberekben tapasztalható magas toxicitása miatt nem használják gombaellenes szerként.

Főleg a sejtbiológiában használják annak kiderítésére, hogy mi teszi lehetővé a sejtciklus M fázisába (: mitózis) való bejutást. A mikrobiológiában a gombák ( gombaellenes ) növekedésének gátlójaként is alkalmazzák szelektív tenyésztő táptalajok, például glicerin-tápközeg és cikloheximiddel kiegészített élesztő kivonat kialakításában az aktinomicéták izolálására.

A cikloheximid olyan keserű vegyület, mint a kinin és a denatonium-benzoát .

Megjegyzések és hivatkozások

  1. "66-81-9" CAS-szám bejegyzése az IFA (a munkavédelemért felelős német testület) GESTIS vegyi adatbázisába ( német , angol ), hozzáférés: 2008. november 27. (JavaScript szükséges)
  2. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (in) ChemIDplus, "  Cycloheximide - RN: 66-81-9  " on chem.sis.nlm.nih.gov , US National Library of Medicine (hozzáférés: 2008. július 23. )
  4. "cicloheximide" , az ESIS-en , hozzáférés: 2009. február 14
  5. Index szám 613-140-00-8 táblázat 3.1 függelék VI EK rendelet 1272/2008 (december 16, 2008)
  6. CYCLOHEXIMIDE , a Vegyi Anyagok Biztonságáról Nemzetközi Program biztonsági lapja (i) , konzultáció 2009. május 9-én
  7. (a) SM Keverjük K Mozhui és DV Smith , „  Differential kovariációján a fogékonyság keserű ízt ingerekre patkányokban  ” , Chem érzékeit. , vol.  30, n o  9,2005, P.  793-799 ( DOI  10.1093 / chemse / bji071 , összefoglaló , online olvasható [PDF] )