Malein-hidrazid

Malein-hidrazid
Azonosítás
IUPAC név 1,2-dihidropiridazin-3,6-dion
N o CAS 123-33-1
N o ECHA 100.004.201
N o EC 204-619-9
N o RTECS UR5950000
PubChem 21954
Mosolyok O = C1C = CC (= O) NN1
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1S / C4H4N2O2 / c7-3-1-2-4 (8) 6-5-3 / h1-2H, (H, 5.7) (H, 6.8)
InChIKey:
BGRDGMRNKXEXQD- UHFFFAOYSA-N
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 4 H 4 N 2 O 2   [izomerek]
Moláris tömeg 112,0868 ± 0,0045  g / mol
C 42,86%, H 3,6%, N 24,99%, O 28,55%,
pKa 5,67 át 25  ° C-on
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió 306  ° C
299  , hogy  301  ° C-on
Oldékonyság Víz: 4,510  g · l -1 , hogy 25  ° C-on
Öngyulladási hőmérséklet 375  ° C
Lobbanáspont 300  ° C
Telített gőznyomás 2,77 × 10 -6  Hgmm át 25  ° C-on
Óvintézkedések
SGH
SGH02: TűzveszélyesSGH07: Mérgező, irritáló, szenzibilizáló, narkotikusSGH08: Szenzibilizáló, mutagén, rákkeltő, reprotoxikus H228, H315, H319, H335, H341, P210, P261, P281, P305 + P351 + P338, H228  : Gyúlékony szilárd anyag
H315  : Bőrirritáló hatású
H319  : Súlyos szemirritációt
okoz H335  : Irritálhatja a légutakat
H341  : Feltehetően genetikai rendellenességeket okoz (jelölje meg az expozíciós utat, ha meggyőzően bebizonyosodott, hogy más expozíciós útvonal nem vezet azonos veszélyhez )
P210  : Hőtől / szikrától / nyílt lángtól / forró felületektől tartsa távol. - Tilos a dohányzás.
P261  : Kerülje a por / füst / gáz / köd / gőzök / permet belélegzését.
P281  : Használja a szükséges egyéni védőfelszerelést.
P305 + P351 + P338  : Ha a szembe jut: Óvatosan öblítse le vízzel néhány percig. Távolítsa el a kontaktlencséket, ha az áldozat viseli őket, és könnyen eltávolíthatók. Öblítse tovább.
Ökotoxikológia
DL 50 > 10  mg · kg -1 ( kacsa , orális )
> 10  mg · kg -1 ( fürj , orális )

3800  mg · kg -1 ( patkány , orális )
> 4  mg · kg -1 (nyúl, bőr )
CL 50 > 20  mg · m -3 ( patkány , belélegezve )
LogP -0,84 ( oktanol / víz)
Egység SI és STP hiányában.

A maleinsav-hidrazid , vagy 1,2-dihidro-3,6-pirida, egy szerves vegyület alkalmazott mezőgazdaságban , mint növekedést szabályozó , különösen, mint a csírázási inhibitort a burgonya .

Franciaországban 2010-ben az étkezési burgonya felületének több mint 20% -a részesült ebben a kezelésben, ami hat-nyolc héttel lelassítja a csírázás kezdetét a kezelés nélküli kezeléshez képest.

Biokémiai hatásmódja ellentmondásos, elsősorban a sejt mitózisának gátlásával hatna. Kémiai hatásmódjával kapcsolatban továbbra is vita folytatódik: az amin-oxidáz és az l-glutaminos dekarboxiláz, vagy akár a transzaminázok gátlása továbbra is keresett, míg mások azt mutatják, hogy az akció nem jár szulfhidril- vagy karbonilcsoportokon történő reakcióval.

Kémia

Az oxidatív gyökök, mint például az N˙ - 3, a CO 3 -, (SCN) 2 - 2 és a Br 2 - 2, a maleinsav hidrazid (MH–) bázikus formáját megfelelő diazazemiokinon csoportokká oxidálják. A savforma (MH2) ellenáll az oxidánsoknak.

A maleinsav-hidrazid acilezési és benzolszulfonilezési reakciókat hajt végre, de Michael-addíciós reakciókat is ad , formaldehiddel és alkoholokkal savas közegben N-szubsztituált származékokat képezve.

Azt is teszi Mannich reakció .

Megjegyzések és hivatkozások

  1. (en) "  maleinsav-hidrazid  " , a ChemIDplus- on
  2. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  3. Maleinsav-hidrazid a Sigma-Aldrich .
  4. Burgonya: A csírázásgátlók természetesek.
  5. Növényélettan, Vol. 32. szám, 2. szám (1957. márc.), P.  146-148 Tanulmányok A malein-hidrazid Kölcsönhatások A tiol-vegyületek; Lowell E. Weller, Charles D. Ball és Harold M. Sell
  6. Biochem J. 1958. október; 70 (2): 205–212 . A mitózis gátlása a maleinsav-hidrazid Clare Hughes és SP Spragg szulfidrilcsoportokkal történő reakciójával.
  7. Physiologia Plantarum; 19. kötet, 2. kiadás, 257. és 263. oldal, 1966. április, maleinsav-hidrazid és izonikotinil-hidrazid mint karbonil-reagensek; Yonezo Suzuki
  8. Plant Physiol. 1973 április; 51 (4): 810–811 . A maleinsav-hidrazid nem képes szulfhidril- vagy karbonil-reagensként működni; Larry D. Noodén.
  9. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1, 1983, 79, 1493-1501 . Fizikai kémia sűrített fázisokban, 1983. 7. szám; Trygve E. Eriksen, Johan Lind és Merényi Gábor]
  10. J.Am; Chem. Soc 80, 5877, 1958 - Feuer és Rubinstein
  11. A Journal of Organic Chemistry (1959) 24. kötet, 10. szám, 1501–1504 . Oldal . A maleinsav-hidrazid reakciója formaldehiddel és alkoholokkal savas közegben; Henry Feuer, Ronald Harmetz.
  12. Yakugaku zasshi Journal of the Pharmaceutical Society of Japan (1966) . A maleinsav-hidrazid és rokon vegyületeinek Mannich-reakciója; Kamiya, A Nakamura, T Itai, K Koshinuma, G Okusa.

Lásd is

Külső hivatkozás