Jodobenzol

Jodobenzol
Iodbenzol.svg   Jodobenzol-3D-vdW.png
A jodobenzol szerkezete
Azonosítás
IUPAC név jódbenzol
Szinonimák

benzol-
jodid, fenil-jodid

N o CAS 591-50-4
N o ECHA 100,008,837
N o EC 209-719-6
N o RTECS DA3390000
PubChem 11575
Mosolyok C1 = CC = C (C = C1) I
PubChem , 3D nézet
InChI Std. InChI: 3D nézet
InChI = 1S / C6H5I / c7-6-4-2-1-3-5-6 / h1-5H
Std. InChIKey:
SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 6 H 5 I   [izomerek]
Moláris tömeg 204,0084 ± 0,0052  g / mol
C 35,32%, H 2,47%, I 62,21%,
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió -29  ° C
T ° forráspontú 188  ° C
Térfogat 1.823  g · cm -3 hogy 25  ° C-on
Lobbanáspont 77  ° C
Óvintézkedések
SGH
SGH07: Mérgező, irritáló, szenzibilizáló, narkotikus
Figyelem H302, H319, P305 + P351 + P338, H302  : Lenyelve ártalmas
H319  : Súlyos szemirritációt okoz
P305 + P351 + P338  : Ha a szembe kerül: Óvatosan öblítse le vízzel néhány percig. Távolítsa el a kontaktlencséket, ha az áldozat viseli őket, és könnyen eltávolíthatók. Öblítse tovább.
Egység SI és STP hiányában.

A jodobenzol egy aromás vegyület , amelynek kémiai képlete C 6 H 5 I. Ez formálisan egy molekula a benzol , amelyen egy atom a hidrogénatom helyébe a jódot . Kereskedelemben beszerezhető, de a laboratóriumban is előállítható C 6 H 5 NH 2 anilinbőla Sandmeyer-reakcióval . A amin -csoport először átalakítjuk a benzol -diazónium C 6 H 5 N≡N +által sósav HCI és nátrium-nitrit NaNO 2alkotnak benzol-kloridot C 6 H 5 N≡NCl, Amelyhez a kálium-jodid KI adunk jód vegyületet felszabadító nitrogén N 2. Feleslegben nitrit hidrolizáljuk egy erős bázissal , majd az elegyet megsavanyítjuk, és a jód-benzol tisztítjuk gőzdesztil .

Alternatív megoldás a benzol C 6 H 6 kezeléseA jód I 2és salétromsav HNO 3.

Mivel a C-I kötés gyengébb, mint a C-Br és C-Cl kötések , a jód-benzol C 6 H 5 Ireakcióképesebb, mint a C 6 H 5 Br bróm-benzolés klórbenzol C 6 H 5 Cl.

Megjegyzések és hivatkozások

  1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. 98% -os jodobenzol vegyület Sigma-Aldrich lapja , konzultálva 2013. április 10-én.
Halogén-benzolok
- F - Cl - Br - Én
Benzol Fluor-benzol Klórbenzol Bróm-benzol Jodobenzol
Fenol (–OH) Fluor-fenol Klorofenol Bróm-fenol Jód-fenol
Anilin (–NH 2 ) Fluoranilin Klóranilin Bróm-anilin Jódanilin
Anizol (–OCH 3 ) Fluoranizol Klóranizol Bróm-anizol Jódanizol
Toluol (–CH 3 ) Fluor-toluol Klór-toluol Bróm-toluol Jodotoluol
Nitrobenzol (–NO 2 ) Fluor-nitrobenzol Klór-nitrobenzol Bróm-nitrobenzol Jodonitrobenzol
Benzil-alkohol (-CH 2 OH) Fluor-benzil-alkohol Klórbenzil-alkohol Bróm-benzil-alkohol Jodobenzil-alkohol
Benzaldehid (–CHO) Fluor-benzaldehid Klórbenzaldehid Bróm-benzaldehid Jódbenzaldehid
Benzoesav (–COOH) Fluor-benzoesav Klórbenzoesav Bróm-benzoesav Jódbenzoesav