Levofloxacin | |
![]() | |
Azonosítás | |
---|---|
N o CAS |
(racém) |
(L) vagyS(-)
N o ECHA | 100,115,581 |
ATC kód |
S01 J01 |
DrugBank | APRD00477 |
PubChem | 149096 |
Mosolyok |
CC1COC2 = C3N1C = C (C (= O) C3 = CC (= C2N4CCN (CC4) C) F) C (= O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C18H20FN3O4 / c1-10-9-26-17-14-11 (16 (23) 12 (18 (24) 25) 8-22 (10) 14) 7-13 (19) 15 (17) 21-5-3-20 (2) 4-6-21 / h7-8.10H, 3-6.9H2.1-2H3, (H, 24.25) / t10- / m0 / s1 / f / h 24H |
Kémiai tulajdonságok | |
Brute formula |
C 18 H 20 F N 3 O 4 [Az izomerek] |
Moláris tömeg | 361,3675 ± 0,0176 g / mol C 59,83%, H 5,58%, F 5,26%, N 11,63%, O 17,71%, |
Óvintézkedések | |
67/548 / EGK irányelv | |
![]() Xn Szimbólumok : Xn : Ártalmas R mondatok : R22 : Lenyelve ártalmas. R68 : Visszafordíthatatlan hatások lehetősége. R42 / 43 : Belélegezve és bőrrel érintkezve túlérzékenységet okozhat. S-mondatok : S26 : Ha szembe jut, bő vízzel azonnal ki kell mosni és orvoshoz kell fordulni. S36 / 37/39 : Viseljen megfelelő védőruházatot, kesztyűt és szem- / arcvédőt. R mondatok : 22, 42/43, 68, S-mondatok : 26, 36/37/39, |
|
Egység SI és STP hiányában. | |
A levofloxacin a nemzetközi nem védett név egy antibiotikumot a fluorokinolon család , Európában forgalmazott által Sanofi-Aventis alatt márkanév Tavanic . Ezt az antibiotikumot az akut bakteriális orrmelléküreg-gyulladás , az akut tüdőgyulladás , a húgyúti fertőzés , a krónikus bakteriális prosztatagyulladás (in) és bizonyos típusú gasztroenteritis kezelésére használják . Más antibiotikumokkal kombinálva a levofloxacin alkalmazható tuberkulózis , agyhártyagyulladás és kismedencei gyulladás kezelésére . Ezt a gyógyszert orálisan, intravénásan és szemcsepp formájában adják be.
A levofloxacin egy L formájú enantiomer, az ofloxacin izomerje, amelyet 1985-ben izoláltak. Ez az antibiotikum az Egészségügyi Világszervezet egyik alapvető gyógyszere. Úgy működik, hogy megakadályozza a baktériumok replikációját azáltal, hogy gátolja a baktérium DNS kettős spiráljának megnyitásához szükséges DNS-giráz enzimeket .
A levofloxacin baktericid hatású és hatékony a gram-pozitív és gram-negatív baktériumok ellen . Széles hatásspektruma különösen hatásos a tüdőfertőzésért felelős csírák és az ENT-szféra ellen. Ezt a kezelést széles körben alkalmazzák a kórházi fertőzésekért felelős kórházi baktériumokon .
A levofloxacint a következő fertőzések kezelésére használják: légúti fertőzések, cellulitis , húgyúti fertőzések , prosztatagyulladás , lépfene , endocarditis , agyhártyagyulladás , kismedencei gyulladás , utazói hasmenés , tuberkulózis és pestis . Ez az antibiotikum orálisan, intravénásan és szemcseppek formájában áll rendelkezésre.
A levofloxacint és a fluorokinolonok következő generációit, például a moxifloxacint és a gemifloxacint (in) gyakran "légzési kinolonnak" nevezik, mivel fokozott aktivitást mutatnak a Streptococcus pneumoniae ellen . Mérsékelt aktivitása van az anaerob baktériumokkal szemben, ráadásul kétszer olyan hatékony, mint az ofloxacin a Mycobacterium tuberculosis és más mikobaktériumok, különösen a Mycobacterium avium komplex (en) ellen .
A különböző fogékony baktériumok listáját a Vidal webhelyről és Fu publikációjából vettük át.
A baktériumok Gram-pozitív érzékeny: Bacillus anthracis , Enterococcus faecalis , Staphylococcus aureus ( meticillin -S), Staphylococcus koaguláz negatív METI-S, Staphylococcus epidermidis ( meticillin -érzékeny), Staphylococcus saprophyticus , Streptococcus , Streptococcus pneumoniae Peni S / I / R, Streptococcus pyogenes .
Baktériumok Gram-negatív fogékonyak: Acinetobacter baumannii , Campylobacter , Citrobacter freundii , Enterobacter cloacae , az Escherichia coli , Haemophilus influenzae , Haemophilus parainfluenzavi , Klebsiella pneumoniae , Moraxella catarrhalis , morganii , Proteus mirabilis , Proteus vulgaris , Pseudomonas aeruginosa , Salmonella , Serratia marcescens , Shigelle .
Egyéb mikroorganizmusok: Chlamydia pneumoniae , Chlamydia trachomatis , Legionella pneumophila , Mycoplasma hominis , Mycoplasma pneumoniae , Ureaplasma urealyticum , Peptostreptococcus sp. .
Néhány törzs rezisztenciát mutat a levofloxacinnal szemben, például a Staphylococcus aureus ( meticillin- R), a Staphylococcus koaguláz negatív meti-R és az Enterococcus faecalis .
A levofloxacin terhes nőknél történő alkalmazásának adatai túl korlátozottak ahhoz, hogy felhasználhatók legyenek. Másrészt az állatokon végzett vizsgálatok azt mutatják, hogy az antibiotikum alkalmazása semmilyen hatással nincs a reprodukcióra, ugyanakkor lehetséges hatásokat mutatnak a patkányok magzatának fejlődésére azáltal, hogy elváltozásokat okoznak az ízületek porcain. Terhes nők számára nem ajánlott a használata.
A szoptatással kapcsolatban számos tanulmány számolt be arról, hogy több fluorokinolon átjut az anyatejbe, de a levofloxacinról nincs adat. Azonban a növekvő organizmus ízületeire vonatkozó ismert mellékhatások lehetővé teszik, hogy határozottan javasoljuk, hogy ne szedjék ezt az antibiotikumot a szoptató nőknél.
A mozgásszervi elváltozások kockázata miatt, amely a levofloxacinhoz hasonlóan az összes fluorokinolonhoz, ennek az antibiotikumnak az alkalmazása erősen nem ajánlott azoknál a gyermekeknél, akik nem fejezték be növekedésüket, kivéve az egyszeri és potenciálisan halálos fertőzéseket.
A levofloxacin alkalmazható az Egyesült Államokban 6 hónapos vagy annál idősebb gyermekeknél lépfene és pestis kezelésére. Gyermekeknél a penicillin-rezisztens Streptococcus pneumoniae által okozott tüdőgyulladás első vonalbeli kezelésére, valamint penicillin-érzékeny Streptococcus esetek második vonalbeli kezelésére is alkalmazzák.
Vas-, réz-, cink- vagy alumíniumsók jelenléte 60-70% -kal nagymértékben csökkenti a levofloxacin felszívódását. A fluorokinolonok és a cinket tartalmazó multivitamin-vegyületek együttes bevitele szintén csökkenti az antibiotikum felszívódását.
A levofloxacin egy széles spektrumú antibiotikum, amely aktív Gram-pozitív és Gram-negatív baktériumok ellen . A kinoloncsalád összes molekulájához hasonlóan gátolja a DNS-girázt és a bakteriális topoizomeráz IV-et (en) . A topoizomeráz IV egy olyan enzim, amely a replikált (duplikált) DNS szétválasztásához szükséges a baktériumok sejtosztódása előtt. A DNS-t nem választják szét, a folyamatot leállítják, és a baktériumok már nem tudnak osztódni. A második enzim, a DNS-giráz felelős a DNS szupertekercseléséért, hogy alkalmazkodjon az újonnan képződött sejtekhez. E két enzim gátlása a baktériumok halálát okozza. A levofloxacin baktericidként hat .
Számos rezisztencia-mechanizmust figyeltek meg, például a gyrA, gyrB, parC és parE gének egymást követő mutációit, amelyek a DNS-girázt és a topoizomeráz IV-et kódolják, a membrán áthatolhatatlanságának mechanizmusait (mint a Pseudomonas aeruginosa esetében ) vagy a kiáramlás mechanizmusainak kialakulását.
A levofloxacin orális alkalmazás után gyorsan és majdnem teljesen felszívódik, plazma koncentrációprofilja az idő múlásával szinte megegyezik az azonos mennyiségű intravénás alkalmazással 60 perc alatt kapott koncentrációprofillal. Ezek a megfigyelések lehetővé teszik, ha szükséges, a levofloxacin intravénás és orális készítményeinek cseréjét.
A gyógyszer széles körben elterjedt a test szöveteiben. A maximális bőrkoncentrációt az alkalmazás után 3 órával érik el, és 2-szeresével meghaladják a plazmakoncentrációt. A tüdőszöveti koncentrációk kétszer-ötször magasabbak, mint a plazmakoncentrációk, egyetlen adag 24 órán belül.
A levofloxacin átlagos plazma eliminációs felezési ideje körülbelül 6-8 óra, a levofloxacin egyszeri vagy többszöri adagjának orális vagy intravénás beadása után. A elimináció elsősorban a nem metabolizálódó gyógyszer vizelettel történő kiválasztásával történik . Szájon át történő beadás után a beadott dózis 87% -a változatlan formában kerül a vizeletbe 2 napon belül. A vizeletben kevesebb, mint 5% dezmetilezett és N-oxidált metabolitként azonosítható, ezek az egyetlen metabolit az emberben.
A levofloxacin egy harmadik generációs fluorokinolon , az ofloxacin egyik izomerje, a norfloxacin analógja . Az Ofloxacint és a Levofloxaxint a Daiichi Sankyo japán laboratórium tudósai szintetizálták és fejlesztették ki . Ezeknek utoljára 1985-ig kellett várniuk, hogy képesek legyenek elkülöníteni az ofloxacin két formáját, és megmutatták, hogy a tiszta levo formája kevésbé mérgező és hatékonyabb, mint a másik izomer.
Ez az Egészségügyi Világszervezet nélkülözhetetlen gyógyszerek listájának része (a lista frissítése 2007 - ben)2017. június).