Teofillin

Teofillin
Azonosítás
IUPAC név	1,3-dimetil-7H-purin-2,6-dion
Szinonimák	1,3-dimetil-xantin
N o CAS	58-55-9
N o ECHA	100 000 350
N o EC	200-385-7
ATC kód	R03 DA04
DrugBank	DB00277
PubChem	2153
ChEBI	28177
Mosolyok	CN1C2 = C (C (= O) N (C1 = O) C) NC = N2 PubChem , 3D nézet
InChI	InChI: 3D nézet InChI = 1S / C7H8N4O2 / c1-10-5-4 (8-3-9-5) 6 (12) 11 (2) 7 (10) 13 / h3H, 1-2H3, (H, 8 , 9)
Megjelenés	színtelen vagy fehér kristályos por.
Kémiai tulajdonságok
Brute formula	C 7 H 8 N 4 O 2   [Az izomerek]
Moláris tömeg	180,164 ± 0,0076  g / mol C 46,67%, H 4,48%, N 31,1%, O 17,76%,
pKa	8.81
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió	273  ° C
Oldékonyság	7,36  g · l -1 ( 25  ° C , víz )
Óvintézkedések
IARC osztályozás
3. csoport: Emberre nézve rákkeltő hatása nem osztályozható
Ökotoxikológia
LogP	-0,02
Farmakokinetikai adatok
Biológiai hozzáférhetőség	100%
Anyagcsere	Máj 1-metilénsavban
Felezési ideje eliminálódik.	8 óra
Kiválasztás	Vese
Egység SI és STP hiányában.

A teofillin egy alkaloid típusú metilxantin . Ez 1,3-dimetil-xantin. Ez, valamint más alkaloidok, mint a koffein vagy teobromin , az egyik legfontosabb hatóanyag a tea levelek , ahonnan a nevét is kapta. Többek között kávéban , csokoládéban , párban és guaranában is jelen van .

Úgy működik, mint vizelethajtó , mint a pszichostimuláns , mint hörgőtágító és a zsírbontó hatóanyag .

Jelzések

• A teofillin hörgőtágító tulajdonságait régóta használják a krónikus hörghurut és az asztma kezelésében . A teofillint ma már nem használják, kivéve kivételes eseteket, tekintettel nemkívánatos hatásaira, különös tekintettel a szívre. Kortikoszteroidok és / vagy hörgőtágítók ( antikolinerg vagy béta-2-utánzó ) inhalációk váltották fel .

• Az asztma alapvető kezelése:
  • átlagos orális adag 10  mg · kg -1 · d -1 felnőtteknél;
  • nagyobb dózis gyermekeknél, átlagosan 16  mg · kg -1 · d -1, hogy ezt követően a teofillinémia szerint adaptálják.

• Lipolitikus hatás
  • A teofillin egy olyan xantin, amelyet gyakran használnak a kutatásban az adipociták lipolízisének (vagyis a zsírsejtek lebontásának) serkentésére.

Cselekvési mechanizmus

A teofillin a kalcium intracelluláris mozgására hat. Hörgőtágító hatású, erősíti a légzőizmokat és pozitív inotróp szívhatással rendelkezik .

A teofillin egyben foszfodiészteráz inhibitor (amely a cAMP- t sejtszinten átalakítja AMP-vé, amely nem reagál). Ennek a gátló hatásnak köszönhetően a cAMP nagyobb koncentrációban van jelen, és a sejtszintű hatás nagyobb, különösen izom- és májsejtekben, elősegítve az aktív glikogenolízist. Innen származnak a tea izgalmas erényei a koffein mellett.

Megjegyzés: A teofillin kisebb mértékben gátolja a foszfodiészterázt, mint a koffein , és a teobromin (kakaó) hatása még alacsonyabb, mint a teofilliné.

Mellékhatások

• Tachycardia
• Remegés, idegesség
• Túladagolás esetén görcsök gyermekeknél
• Húgyúti vizelet lithiasis
• Hányinger, hányás, hasmenés (a túladagolás első jelei)
• A gastrooesophagealis reflux betegség (GERD) súlyosbodása az alsó nyelőcső simaizomrostjainak lazításával, ezért az asthma súlyosbodása a GERD növekedésével. A teofillin leállítása gyakran drámai javulást eredményez az asztmás betegségben, különösen súlyos asztmában.
• Szívritmuszavar, kamrai fibrilláció, halál

Ellenjavallatok

• 30 hónapos gyermek
• Súlyos koszorúér-betegség
• Májelégtelenség
• Epilepszia
• Akut porfíria

Külső linkek

• Svájci Gyógyszergyűjtemény: Teofillint tartalmazó különlegességek

Megjegyzések és hivatkozások

1. THEOPHYLINE , a Vegyi Anyagok Biztonságáról Nemzetközi Program biztonsági lapja (i) , konzultáció 2009. május 9-én
2. (en) "  Theophylline  " , a ChemIDplus- on , hozzáférés: 2009. június 4.
3. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
4. IARC munkacsoportja az embert érintő rákkeltő kockázatok értékelésével, „  Globális karcinogenitási felmérések az emberek számára, 3. csoport: Nem osztályozhatók az emberi rákkeltő hatásuk miatt  ” , http://monographs.iarc.fr , IARC,2009. január 16(megtekintés : 2009. augusztus 22. )