Tetrodotoxin
| Tetrodotoxin | |||
| |||
 | |||
| Azonosítás | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC név | Oktahidro-12- (hidroxi-metil) -2-imino-5,9: 7,10a-dimetano-10aH- [1,3] diox-okino [6,5-d] pirimidin-4,7,10,11,12- pentol | ||
| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100,022,236 | ||
| N o EC | 224-458-8 | ||
| N o RTECS | IO1450000 | ||
| PubChem | 11174599 , 5460547 | ||
| ChEBI | 9506 | ||
| Mosoly |
C ([C @@] 1 ([C @ H] 2 [C @ @ H] 3 [C @ H] (N = C (N [C @] 34 [C @@ H] ([C @ ] (O2) (O [C @ H] 1C4O) O) O) N) O) O) O , |
||
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C11H17N3O8 / c12-8-13-6 (17) 2-4-9 (19,1-15) 5-3 (16) 10 (2,14-8) 7 (18) 11 (20,21-4) 22-5 / h2-7,15-20H, 1H2, (H3,12,13,14) / t2-, 3a, 4-, 5-, 6-, 7 +, 9 +, 10-, 11 + / m1 / s1 InChIKey: CFMYXEVWODSLAX-AROCIWMXSA-N |
||
| Megjelenés | fehér kristályos por | ||
| Kémiai tulajdonságok | |||
| Képlet |
C 11 H 17 N 3 O 8 [Az izomerek] |
||
| Moláris tömeg | 319,268 ± 0,013 g / mol C 41,38%, H 5,37%, N 13,16%, O 40,09%, |
||
| pKa | 8.76 | ||
| Fizikai tulajdonságok | |||
| T ° fúzió | 225 ° C bomlik. | ||
| Oldékonyság | becsült: 1 000 g · l -1 , hogy 25 ° C-on vízben | ||
| Óvintézkedések | |||
| SGH | |||
H300, H310, H330, P260, P264, P280, P284, P301 + P310, P302 + P350,
H300 : Lenyelve halálos H310 : Bőrrel érintkezve halálos H330 : Belélegezve halálos P260 : Por / füst / gáz / köd / gőzök / permet belélegzése tilos. P264 : Kezelés után alaposan mossa le. P280 : Viseljen védőkesztyűt / védőruházatot / szemvédőt / arcvédőt. P284 : Viseljen légzésvédő felszerelést. P301 + P310 : Lenyelés esetén: azonnal hívja a TOXIKOLÓGIAI KÖZPONTOT vagy orvost. P302 + P350 : Bőrrel való érintkezés esetén: Óvatosan mossa le bő szappannal és vízzel. |
|||
| Szállítás | |||
3462 : ÉLŐ ORGANIZMUSOKBÓL KIVONT TOXINOK, SZILÁRD, NOS osztály: 6.1 Címke: 6.1 : Mérgező anyagok Csomagolás: I. csomagolási csoport : nagyon veszélyes anyagok;  |
|||
| Egység SI és STP hiányában. | |||
A tetrodotoxin ( TTX ) egy toxin ( neurotoxicitás ), amelyet először 1909-ben izoláltak, és amely egyes halfajokban, tetraodonokban található meg .
Úgy is nevezik, méreg a Fugu , és mérgezik tetraodon . Azt is izoláltak más fajok, köztük gőte California , a papagáj hal , néhány békák , néhány rákok ( pl. A Atergatis ) a tengeri csillag a családban Astropecten között polip kék gyűrű , a tengeri csigák ( Babilónia japonica , Charonia sauliae , Tufufa lissostoma ). Az Indiai-óceán határozottan elterjedt .
A toxin jellege
A tetrodotoxin egy erős neurotoxin , amelyet négy különböző baktériumtörzs termel: Aliivibrio fischeri , Pseudomonas sp , Vibrio altermonas és Vibrio alginolyticus .
A Tetraodon halakban (pufferhal vagy Fugu ) a tetrodotoxin a májban , a zsigerekben, a bőrben és az ivarmirigyekben koncentrálódik . A nőstény halakat mérgezőbbnek tekintik, mint a hímeket, mivel magas a toxinkoncentrációjuk a petefészekben. A szaxitoxinhoz hasonlóan a tetrodotoxinok is gátolják a nátriumcsatorna aktivitását az akciós potenciál felfelé irányuló fázisában. Ezek a toxinok az árva receptorok specifikus helyeihez kötődve modulálják az alloszterikus transzmembrán pórusokat. A tetrodotoxin csoport hét származékból áll, különféle tengeri és szárazföldi baktériumtörzsekből. Kristályos formában nádcukor tulajdonságokkal bír (íze, színei stb. ).
- Szintézise legalább tizenöt lépést igényel.
Hatásmód
A tetrodotoxin nagyon szelektíven blokkolja a feszültségtől függő nátriumcsatornák pórusait, megakadályozva ezzel az idegi impulzusok átjutását. Ez az elzáródás egy bizonyos szint alatt visszafordítható. A LD 50 lenne 20 mg egy emberi lény, vagy nagyobb általánosságban van egy minimális LD 8 - 20 ng · kg -1 ; in vitro a dugulás 0,1 μg · ml -1 koncentrációnál jelenik meg . A halak érzéketlenek rá, mert csatornájuk eltér a férfiakétól. Az idegi impulzus blokkolásához a tetrodotoxin 2500-szor erősebb lenne, mint a prokain .
A mérgezés tünetei
A Japánban , TTX elismerten a fő oka a halálos balesetek étel: huszonöt és száz ember halálát okozzák évente, felróható a fogyasztás fugu .
Abban az esetben, mérgezés , a halálozási arány 50% fölött van. Körülbelül húsz gramm fugu hús halált okozhat. A klinikai tünetek meglehetősen gyorsan megjelennek (tíz perccel-négy órával a bevétel után). Ez a késés az egyéntől és a bevitt tetrodotoxin adagjától függően változik. Mivel a tetrodotoxin vízoldékony , könnyen áthalad a gyomor gátján és felszívódik a gyomorban. A prognózis annál is súlyosabb, mivel az első tünetek megjelenésének ideje rövid.
A klinikai kép a következő:
- idegrendszeri károsodás orális és perioralis paresztéziákkal, hányinger, gyakran hányással, néha hasmenéssel és hasi fájdalommal;
- szédülés, sápadtság, rossz közérzet, majd ataxia és általános zsibbadás úszó érzéssel. Az alsó végtagok és végtagok bénulását megelőző végtagok bizsergése és bizsergése;
- a mély érzékenység változásai, a torok és a gége nagyon korán érintett, ami dysphagiát vagy akár teljes afágiát , valamint dysphoniát okoz ;
- a pupillák kitágulása ( mydriasis );
- akut mérgezés, bradycardia és hipotenzió, hipersaliváció , hipotermia, túlzott izzadás, aszténia ;
- a végtagok és az ajkak cianózisa, petechialis vérzések a testen.
Ezek a tünetek átlagosan nyolc órával jelentkeznek a lenyelés után. Ezt követően spasztikus bénulás jelenik meg.
A halál gyakran légzési bénulás következménye, és a tudatállapotot általában nem befolyásolja.
A mámor négy szakaszát különböztethetjük meg:
- Az orális paresztéziák bizonyos esetekben hányingert és hányást követnek;
- Az ujjak és a végtagok motoros bénulása (osteotendinos reflexek továbbra is jelen vannak);
- Az önkéntes izommozgások elvesztése, cianózis , hipotenzió , dysphagia és dysphonia . Légzési zavar;
- A halál légzési leállítással következik be. A szívverés továbbra is fennáll, de rövid ideig tart. Szívmegállás összeomlással .
Haiti voodoo-rítusok
A tetrodotoxin nem mindig végzetes; közel halálos dózisokban az áldozat holtnak tűnhet, miközben eszméleténél marad. Ez arra késztette Wade Davis etnobotanistát , hogy azt hitték, hogy haiti voodoo rítushoz használják , a közösség által elítélt embereket tetrodotoxin alapú keverékkel bénítják meg, amely közel halálos állapotba hozza őket, majd később fiziológiai funkcióik visszaállnak normális, köszönhetően az atropint tartalmazó növények főzeteinek , például a daturának , amely után különféle pszichotróp gyógyszereket adtak be nekik minden akarat megsemmisítése érdekében, és az áldozatokat " zombikká " változtatták, akik rabszolgaságba kerültek . Az ötletet azonban a tudományos közösség az 1980-as évek végén cáfolta, mivel a mérgezés áldozatainak tünetei nem feleltek meg a voodoo zombik leírásának.
Népszerű kultúra
- Az "1991" -ben , Franck Thilliez regényében az áldozatokat tetrodoxinnal mérgezték meg.
- Az epizód 22 4. évad a csontok , az elhunyt megölték tetrodoxin.
- Idézi George C. Chesbro regényében álom egy Falling Eagle 2002-ben megjelent, majd francia 2005-ben az álom egy villám sas o. 140.
- 2004-ben megjelent Maléfices című munkájában Maxime Chattam a tetrodotoxin használatára utal.
- A Sötétség megértése című filmben antropológust küldenek Haitire, hogy előállítson egy furcsa port, amelyről úgy gondolják, hogy hatalma van a holtak újraélesztésére.
- A filmben Törvénytisztelő polgár , Clyde Shelton használja ezt a hatalmas méreg semlegesítésére családja kínzóm Clarence Darby.
- A Ghost in the Shell című filmben Ouelet doktornak meg kell ölnie Mira Killian őrnagyot ezzel a méreggel.
- "B" alakját ( Bruce Banner fedezte fel ) Nick Fury használja az Amerika kapitány: A téli katona című filmben .
- A Columbo Un Murder à la carte című 7. évadjának 2. epizódjában a merénylő fugu- kivonattal megmérgezi áldozatát .
- A Grimm- sorozatban ezt a toxint használják Monroe halálának szimulálására, és többször említik
- A MacGyver sorozatban (6. epizód, 7. évad: Living Dead ( The Walking Dead )) ezt a toxint egy voodoo pap alkalmazza áldozatainak megbénítására.
- A Balthazar sorozatban (6. epizód, 1. évad) ez a toxin lehetővé teszi néhány perverz számára, hogy szimulálják leendő áldozataik halálát. Amikor Eddy felidéz egy zombit, Balthazar kapcsolatba lép az állítólagos voodoo-rítussal és a tetrodotoxin e célú használatával.
- A The All Risks Agency filmben a tetrodotoxin (a börtönből való kijutás) használatára hivatkoznak.
- A Simpsonok című sorozatban (11. rész, 2. évad), amelyet Halnak hívnak, Fugu -nak Homer egy fugu japán étteremben eszik, és megtudja, hogy 24 órája van élésre.
- A The Purple Rivers sorozatban (5/6. Epizód, 2. évad: Kenbaltyu ) ez a toxin is megemlítésre kerül.
- A CSI: Manhattan-ben (4. epizód, 1. évad: Halálos hal ) a fugu-mérgezést említik.
- A 2012-ben megjelent Sushi Girl amerikai thrillerben fugu-mérgezésre hivatkoznak.
- A 2014-es Amerika kapitány: A téli katona című filmben, amelyet Fury halálának szimulálására használtak (a szívverés 1 / perc-re lassul).
- Idézi Bernard Werber regényében Le Sixième Sommeil közzétett2015. szeptember 30. Ennek a toxinnak a mandragórával és a belladonnával készült keverékét használják fel a hatodik alvás feltárására.
- Az Astrid és Raphaëlle sorozatban (2019, 7/8. Rész, 1. évad: Élő halottak éjszakája ) ezt a toxint egy sushiban használják .
- A tetrodotoxint az Archer felnőtt animációs sorozatban használják .
Megjegyzések és hivatkozások
- Sigma-Aldrich lap a Tetrodotoxin ≥98% (HPLC) vegyületről , konzultáció történt 2015. 08. 16-án.
- PubChem CID 11174599 .
- számított molekulatömege a „ atomsúlya a Elements 2007 ” on www.chem.qmul.ac.uk .
- [PDF] Tetrodotoxin Carl Rothnál.
- J. Cheymol és François Bourillet „ Egy új osztályát biológiai anyagok: tetrodotoxin saxitoxint, tarichatoxin ” Tényleges Pharmacol (Paris) , vol. 19,1966, P. 1-61.
- Science et Vie , n ° 1067, 2006. augusztus, p. 51 ; ezt az ötletet Davis dolgozta ki 1985-ben: A kígyó és a szivárvány .
- (in) Terence Hines, zombik és tetrodotoxinról , Skeptical Inquirer , májusban / júniusban 2008 vol. 32, n o 3, p. 60–62 .
- (in) " Bones 4.22 A kettős halál a Drága tégla " , TVOM ,2009. április 25( online olvasás ).
Kapcsolódó cikkek
- Iberiotoxin , izolált peptid toxin a skorpió vörös hottentotta tamulus mérgéből .
- Dendrotoxin , preszinaptikus neurotoxin, amelyet a mamba kígyó ( Dendroaspis ) termel .
- Charybdotoxin , a Leiurus quinquestriatus skorpió mérgéből izolált peptid toxin .