β-karbolin | |
Azonosítás | |
---|---|
IUPAC név | 9 H- β-karbolin |
Szinonimák |
2,9-diaza-fluorén |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,005,418 |
N o EC | 205-959-0 |
PubChem | 64961 |
Mosolyok |
c1ccc2 [nH] c3c (c2c1) ccnc3 , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C11H8N2 / c1-2-4-10-8 (3-1) 9-5-6-12-7-11 (9) 13-10 / h1-7,13H InChIKey: AIFRHYZBTHREPW -UHFFFAOYAG Std. InChI: InChI = 1S / C11H8N2 / c1-2-4-10-8 (3-1) 9-5-6-12-7-11 (9) 13-10 / h1-7,13H Std. InChIKey: AIFRHYZBTHREPW-UHFFFAOYSA-N |
Kémiai tulajdonságok | |
Brute formula |
C 11 H 8 N 2 [Az izomerek] |
Moláris tömeg | 168,1946 ± 0,0098 g / mol C 78,55%, H 4,79%, N 16,66%, |
Fizikai tulajdonságok | |
T ° fúzió | 199 ° C |
Oldékonyság | 9,550 g / l -1 (víz, 25 ° C |
Ökotoxikológia | |
DL 50 | 100 mg · kg -1 (egér, iv ) |
LogP | 3.17 |
Egység SI és STP hiányában. | |
A β-karbolin ( 9H- pirido [3,4- b ] indol) egy triciklusos aromás amin. Ez egy β-karbolin nevű vegyületosztály alapvető vázmagja.
A β-karbolin gyűrű egy piridin (azin) gyűrűből áll, amely az azol gyűrűvel egy indol gyűrűvel van egyesítve .
Ez a szerkezet nagyon közel áll a triptamin struktúrájához , ahol az etil-amin kar további szénnel kapcsolódik az indolgyűrűhöz a triciklusos szerkezet előállításához. Tehát feltételezzük, hogy a β-karbolinok bioszintézise ugyanazt az anyagcsere-utat követi, mint a triptaminok. Különböző telítettségi szintek lehetségesek a harmadik ciklusban, amelyet az opcionális kék és piros színű kettős kötések jeleznek az alábbi ábrán:
Néhány legfontosabb β-karbolin, amelyet az alábbi táblázat mutat:
Gyakori név | Vörös kötelék | Kék kötés | R1 | R6 | R7 | Szerkezet |
---|---|---|---|---|---|---|
β-karbolin | × | × | H | H | H | |
Triptolin | H | H | H | |||
Pinoline | H | OCH 3 | H | |||
Harmane | × | CH 3 | H | H | ||
Harmine | × | × | CH 3 | H | OCH 3 | |
Harmalin | × | CH 3 | H | OCH 3 | ||
Tetrahidroharmin | CH 3 | H | OCH 3 |
A alkaloidok β-karbolin-származékok széles körben elterjedtek a növények és állatok , és gyakran jár, mint monoamin-oxidáz inhibitorok . A banisteriopsis caapi szőlő , harmin , harmalin és tetrahidroharmin alkotórészeiként az harmánként ismert β-karbolinok fontos farmakológiai szerepet játszanak, és elsősorban az ayahuasca pszichedelikus hatásaiért felelősek . Megtalálható erjesztett alkoholos italokban , például sörben , borban és néhány szeszes italban, a tetrahidro-béta-karbolin karbonsav-származékaiban is. Néhány β-karbolin, beleértve a triptolint és a pinolint, természetes módon képződik az emberi testben. A pinoline szintén részt vesz a melatoninnal együtt a tobozmirigy alvás / ébrenlét ciklusának szabályozó szerepében . Számos β-karbolinnak fordított agonista hatása van a benzodiazepinekre, és különösen a dózistól függően görcsös, szorongást kiváltó és memórianövelő hatás .