Itakon-sav
| Itakon-sav | ||
| ||
 | ||
| Azonosítás | ||
|---|---|---|
| IUPAC név | 2-metilén-butánsav | |
| Szinonimák |
2-metilidén-borostyánkősav, 1-propén-2-3-dikarbonsav |
|
| N o CAS | ||
| N o ECHA | 100,002,364 | |
| PubChem | 811 329770255 | |
| Mosolyok |
O = C (O) C (= C) CC (= O) O , |
|
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C5H6O4 / c1-3 (5 (8) 9) 2-4 (6) 7 / h1-2H2, (H, 6.7) (H, 8.9) InChIKey: LVHBHZANLOWSRM- UHFFFAOYAS Std. InChI: InChI = 1S / C5H6O4 / c1-3 (5 (8) 9) 2-4 (6) 7 / h1-2H2, (H, 6,7) (H, 8,9) Std. InChIKey: LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N |
|
| Megjelenés | szagtalan fehér por | |
| Kémiai tulajdonságok | ||
| Brute formula |
C 5 H 6 O 4 [izomerek] |
|
| Moláris tömeg | 130,0987 ± 0,0056 g / mol C 46,16%, H 4,65%, O 49,19%, |
|
| pKa |
3,84 át 25 ° C-on 5,55 át 25 ° C-on |
|
| Fizikai tulajdonságok | ||
| T ° fúzió | 162 , hogy 167 ° C-on | |
| T ° forráspontú | 268 ° C ( bomlás ) | |
| Oldékonyság |
83 g · L -1 (víz, 20 ° C ) 76,8 g · L -1 (aceton, 20 ° C ) |
|
| Térfogat | 1,632 g · cm -3 | |
| Óvintézkedések | ||
| SGH | ||
H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338,
H315 : Bőrirritáló hatású H319 : Súlyos szemirritációt okoz H335 : Irritálhatja a légzőrendszert P261 : Kerülje a por / füst / gáz / köd / gőzök / permet belélegzését. P305 + P351 + P338 : Ha a szembe jut: Óvatosan öblítse le vízzel néhány percig. Távolítsa el a kontaktlencséket, ha az áldozat viseli őket, és könnyen eltávolíthatók. Öblítse tovább. |
||
| NFPA 704 | ||
|
|
||
| Ökotoxikológia | ||
| LogP | -0,340 | |
| Egység SI és STP hiányában. | ||
A itakonsav vagy sav metilénborstyánkősav egy szerves vegyület, a család dikarbonsavak általános képletű C 5 H 6 O 4 . Történelmileg az itakon-savat citromsav desztillációjával nyerték , manapság azonban fermentációval állítják elő. Nevét az aconinsav , egy másik citromsavszármazék anagrammájaként hozták létre .
Tulajdonságok
Az itakon-sav fehér szilárd anyag formájában jön létre, általában por alakú, szagtalan és higroszkópos. Éghető, de enyhén tűzveszélyes. Oldódik vízben, etanolban és acetonban .
Termelés
Ipari
Az 1960-as évek óta az itakon-savat ipari úton állítják elő szénhidrátforrások , például glükóz vagy melasz erjesztésével, Aspergillus itaconicus vagy Aspergillus terreus típusú gombák felhasználásával .
Az A. terreus esetében az itakonát metabolikus útja nagyjából ismert. Általánosan elfogadott, hogy glikolízissel, trikarbonsav-ciklusokkal és a cisz- akonitát dekacoxilezésével itakonáttá válik a cisz- akonitát-dekarboxiláz hatására.
Az Ustilago maydis lépfene gomba egy másik úton halad át. A cisz -aconitate alakítjuk transz -aconitate által az intézkedés a Δ-akonitát izomeráz (ADI1). A transz- akonitátumot ezután transz- akonitát-dekarboxiláz (Tad1) útján dekarboxilezzük itakonáttá .
Az itakon-sav a makrofág nemzetség sejtjeiben is előállítható; ezután in vitro aktivitással rendelkeznek az izocitrát-liáz enzimet expresszáló baktériumok, például a Salmonella enterica és a Mycobacterium tuberculosis ellen . Ezek a sejtek azonban akkor fizetik az árat azzal, hogy jobban képesek foszforilálni a mitokondriális szubsztrát szintjén.
Végül, az is lehetséges, hogy bioszintetizálni itakonsav a piroszőlősavat (piruvát) keresztül citromsav , a citrakonsav és a itatartarique savat . A reakció során nemkívánatos borostyánkősav és itar-borkősav is keletkezik. Kialakulásuk megakadályozható kalcium hozzáadásával, amely gátolja az itakon-sav-oxidáz hatását .
Laboratóriumban
A száraz desztillációs citromsav előállított itakonsav-anhidrid, amely hidrolízis után alakul át itakonsav. A hő hatására az itakon-anhidrid izomerizálódik citrakon-anhidriddé, amelyet ezután citrakonsavvá (2-metil-maleinsav) hidrolizálhatunk .
Alkalmazások
Az itakon-savat elsősorban komonomerként használják az akrilnitril-butadién-sztirol és az akril- latexek előállításánál . Festékek és bevonatok gyártásában, sűrítőként, a gyógyszeriparban, gyomirtóként és biológiailag lebomló polimerek gyártásában is használják a csomagolóiparban.
2009-ben az itakon-sav világtermelése meghaladta a 80 000 tonnát, körülbelül 2 USD / kg áron.
Megjegyzések és hivatkozások
- (en) / (de) Ez a cikk részben vagy egészben az angol „ Itaconic acid ” ( lásd a szerzők felsorolását ) és a német „ Itaconsäure ” ( lásd a szerzők felsorolását ) című cikkekből származik .
- "Metilén-borostyánkősav" bejegyzés az IFA (a munkavédelemért felelős német testület) GESTIS kémiai adatbázisába ( német , angol ), 2018. november 3. (JavaScript szükséges)
- Patty, F, ipari higiénia és toxikológia: Volume II: Toxicology , New York: Interscience Publishers, 1963, 2 th ed. , P. 1811
- T. WILLKE, K.-D. Vorlop, " biotechnológiai itakonsav ," Applied Microbiology and Biotechnology , Vol. 56. cikk, (3) bekezdés,2001. augusztus, P. 289–295 ( DOI 10.1007 / s002530100685 )
- számított molekulatömege a „ atomsúlya a Elements 2007 ” on www.chem.qmul.ac.uk .
- [1]
- Weast, RC, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, Florida: CRC Press Inc.,1979, 60 th ed. , P. C-503
- Itaconsav- vegyület Sigma-Aldrich lapja , konzultálva 2018. november 3-án.
- (in) " Itaconic acid " on ChemIDplus Hozzáférés: 2018. november 3
- Roger A. Sheldon, „ A vegyi anyagok biomasszából történő zöld és fenntartható előállítása: korszerű technika ”, Green Chem. , vol. 16,2014, P. 950–963 ( DOI 10.1039 / C3GC41935E )
- Matthias Georg Steiger , Marzena Lidia Blumhoff , Diethard Mattanovich és Michael Sauer , „ A mikrobiális itakon-savtermelés biokémiája ”, Microbial Physiology and Metabolism , vol. 4,1 st január 2013, P. 23 ( PMID 23420787 , PMCID 3.572.532 , DOI 10,3389 / fmicb.2013.00023 , olvasható online )
- (en) Elena Geiser , Sandra K Przybilla , Alexandra Friedrich , Wolfgang Buckel , Nick Wierckx , Lars M Blank és Michael Bölker : „Az Ustilago maydis itakonsavat termel a szokatlan közbenső transz- akonitán keresztül ” , Microbial Biotechnology , vol. 9, n o 1,1 st január 2016, P. 116–126 ( ISSN 1751-7915 , PMID 26639528 , PMCID 4720413 , DOI 10.1111 / 1751-7915.12329 , online olvasás )
- A. Michelucci , T. Cordes , J. Ghelfi , A. Pailot , N. Reiling , O. Goldmann , T. Binz , A. Wegner , A. Tallam , A. Rausell , M. Buttini , CL Linster , E. Medina , R. Balling és K. Hiller , „ Az immunreaktív 1-es gén fehérje összeköti az anyagcserét az immunitással az itakon-savtermelés katalizálásával ”, Proceedings of the National Academy of Sciences , vol. 110, n o 19,2013, P. 7820–5 ( PMID 23610393 , PMCID 3651434 , DOI 10.1073 / pnas.1218599110 , Bibcode 2013PNAS..110.7820M )
- B. Németh , J. Dóczi , D. Csete , G. Kacso , D. Ravasz , D. Adams , G. csók , AM Nagy , G. Horváth , L. Tretter , A. Mocsai , R. Csépányi-komi , I. Iordanov , V. Adam-Vizi és C. Chinopoulos : „ A mitokondriális szubsztrát szintű foszforilezés megszüntetése az LPS által indukált Irg1 expresszió által termelt itakon savval az egér makrofág sejtjeinek sejtjeiben ”, The FASEB Journal ,2015( PMID 26358042 , DOI 10.1096 / fj.15-279398 )
- Garabed Antranikian, Angewandte Mikrobiologie , Berlin / Heidelberg, Springer-Verlag,2006, 351–352 p. ( ISBN 3-540-24083-7 )
- RL Shriner, SG Ford et l. J. Roll, „ Itakon-anhidrid és itakon-sav ”, Org. Synth. , vol. 11,1931, P. 70 ( DOI 10.15227 / orgsyn.011.0070 )
- RL Shriner, SG Ford et l. J. Roll, " Citraconic Anhydride and Citraconic Acid ", Org. Synth. , vol. 28,1931, P. 28. ( DOI 10.15227 / orgsyn.011.0028 )
- M. Okabe, D. Lies, S. Kanamasa, EY Park: Itakonsav biotechnológiai előállítása és bioszintézise Aspergillus terreusból. In: Alkalmazott mikrobiológia és biotechnológia . 84. (4), 2009. szeptember, S. 597–606.