Citromsav

InChI: 3D nézet
InChI = 1 / C6H8O7 / c7-3 (8) 1-6 (13,5 (11) 12) 2-4 (9) 10 / h13H, 1-2H2, (H, 7,8) (H, 9,10) (H, 11,12)
Std. InChI: 3D nézet
InChI = 1S / C6H8O7 / c7-3 (8) 1-6 (13,5 (11) 12) 2-4 (9) 10 / h13H, 1-2H2, (H, 7,8) (H, 9,10) (H, 11,12)
Std. InChIKey:
KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N

Megjelenés

színtelen kristályok. (vízmentes).
fehér, gyengén csillogó kristályok. (monohidrát)

Kémiai tulajdonságok

Képlet

C 6 H 8 O 7 [izomerek]

Moláris tömeg

192,1235 ± 0,0075 g / mol
C 37,51%, H 4,2%, O 58,29%,

pKa

3,13
4,76
6,40

Fizikai tulajdonságok

T ° fúzió

426 K ( 153 ° C )

T ° forráspontú

Forráspont alatt 175 ° C-on bomlik

Oldékonyság

Oldódik vízben 592 g · l -1 át 20 ° C-on ).

Éterben oldódik , etil-acetát ; benzolban oldhatatlan , kloroform .
Oldható etanolban ( 383 g · l -1 át 25 ° C-on ).

Térfogat

1.665 g · cm -3 ( 20 ° C )

Öngyulladási hőmérséklet

1010 ° C

Lobbanáspont

100 ° C

Robbanási határok a levegőben

0,28 - 2,29 térfogat%

Termokémia

C o

egyenlet: $C_ {P} = (20.051) + (8.5219E-1) \ T-szer + (-8.1655E-4) \ -szer T ^ {2} + (4.0741E-7) \ -szer T ^ {3} + (- 8.3420E-11) \ -szerese T ^ {4}$
A gáz hőkapacitása J · mol -1 · K -1 -ben és a hőmérséklet Kelvinben, 298–1 500 K.
Számított értékek:
211,684 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on.

T (K)	T (° C)	C o $(\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K})$	C o $(\ tfrac {J} {kg \ szorzat K})$
298	24.85	211,614	1,101
378	104,85	245,808	1,279
418	144,85	260,804	1,357
458	184.85	274,541	1429
498	224.85	287,121	1494
538	264.85	298,637	1,554
578	304.85	309,181	1,609
618	344.85	318,837	1,660
658	384,85	327 685	1,706
698	424.85	335,799	1,748
738	464.85	343,250	1787
778	504.85	350 102	1,822
818	544.85	356,413	1 855
858	584.85	362 239	1 885
899	625,85	367,757	1,914

T (K)	T (° C)	C o $(\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K})$	C o $(\ tfrac {J} {kg \ szorzat K})$
939	665,85	372 744	1,940
979	705,85	377,378	1,964
1,019	745,85	381,692	1 987
1,059	785,85	385,716	2,008
1,099	825,85	389,471	2,027
1,139	865,85	392,977	2,045
1,179	905,85	396,247	2,062
1 219	945,85	399,288	2,078
1,259	985,85	402 103	2,093
1,299	1025,85	404,691	2 106
1339	1065.85	407,043	2 119
1,379	1 105,85	409,146	2 130
1,419	1 145,85	410,984	2 139
1,459	1,185,85	412,534	2 147
1500	1 226,85	413 794	2 154

Kristályográfia

Kristályosztály vagy űrcsoport

P 2 1 / a

Hálóparaméterek

a = 12,817 Å

b = 5,628 Å
c = 11,465 Å
α = 90,00 °
β = 111,22 °
γ = 90,00 °
Z = 4

Hangerő

770,94 Å 3

Óvintézkedések

SGH

Figyelem H319, P305 + P351 + P338, H319 : Súlyos szemirritációt okoz
P305 + P351 + P338 : Ha a szembe kerül: Óvatosan öblítse le vízzel néhány percig. Távolítsa el a kontaktlencséket, ha az áldozat viseli őket, és könnyen eltávolíthatók. Öblítse tovább.

WHMIS

Citromsav: E,

E :
Erősen savas maró anyag (3 M telített oldat pH-ja = 1,2)

Közzététel 1,0% -nál az összetevők közzétételi listája szerint

Citromsav-monohidrát: E,

E :
Erősen savas maró anyag (telített oldat pH-értéke = 1,2 3 M oldat)

Kiszerelés 1,0% -ban az osztályozási kritériumok szerint

Belélegzés

Köhögés. Légszomj. Torokfájás.

Bőr

Vörösség.

Szemek

Vörösség. Fájdalom.

Lenyelés

Hasi fájdalom. Torokfájás.

Egyéb

Éghető. A finoman diszpergált részecskék robbanékony keverékeket képeznek a levegőben.

Ökotoxikológia

LogP

-1.7

Egység SI és STP hiányában.

A citromsav egy trikarbonsav- a-hidroxi, amely bőségesen jelen van a citromban , ezért neve. Ez egy gyenge sav , amely fontos szerepet játszik a biokémia , mint egy metabolitja a Krebs ciklus , a fő metabolikus út minden aerob organizmusok . Bizonyos növények gyökerei által kibocsátott citrátok szintén fontos szerepet játszanak az ökológiában és az agroökológiában , mivel ezek megkönnyítik a foszfor biológiai asszimilációját a növények által.

Évente több mint egymillió tonna szintetikus citromsavat állítanak elő iparilag. Széles körben használják ízfokozóként , élelmiszer pH-szabályozóként és kelátképzőként .

Tulajdonságok

Citromsav először izolált 1784 által svéd kémikus Carl Wilhelm Scheele a citromlé . Lehet vízmentes vagy monohidrát formában . A vízmentes forma kristályosodik forró vízben, míg a monohidrát formában által kristályosítással egy hideg vizes oldatban . A monohidrát vízmentes formává alakulhat körülbelül 78 ° C-on . A citromsav vízmentes etanolban is oldódik , 76 rész citromsav / 100 rész etanol 15 ° C-on . Ez fölött bomlik 175 ° C- felszabadító szén-dioxid (CO 2), Víz (H 2 O), valamint az akonit- , citrakonsav- és itakon-savak . A oxidációt az oxidáló szerekkel , mint például peroxidok , a hipokloritok , a perszulfátok , a permanganátok , a perjodátok , a kromátok , a mangán-dioxid és a salétromsav , a termék az aceton-dikarbonsav , a oxálsav ,-dioxid és víz.

A citromsav egy trikarbonsav és pKs át 25 ° C-on a 3,13, 4,76 és 6,40. A pKa-értéke a csoport hidroxil mértük NMR-spektroszkópiával a 13 C- 14,4. A specifikációs diagram azt mutatja, hogy a citromsavoldatok pufferoldatok, amelyek pH-ja 2 és 8 között van. Erre a célra publikált értéktáblázatok találhatók. A biológiai rendszerekben 7 körüli pH mellett a két faj a citrátion és a monohidrogén-citrátion.

A citromsav vizes oldatának pH-ja 1 mmol L- 1 értéken körülbelül 3,2 . A gyümölcslevek, például a narancslé és a citromlé pH-ja a citromsav koncentrációjától függ: a sav koncentrációjának növekedésével a pH csökken.

Citromsav-sókat a pH finomhangolásával állíthatunk elő a vegyület kristályosítása előtt, például a nátrium-citrát esetében .

A citrát- ion képez komplexeket a fém kationokkal . A stabilitási állandót (en) Ezen komplexek miatt magas a kelátképzés hatást . A citrátion ezért alkálifém- kationokkal is komplexeket képez . Ha azonban a kelát mindhárom karboxilátcsoporttal képződik , a kelátgyűrűk hét és nyolc atomot tartalmaznak, ami termodinamikailag kevésbé stabil, mint a kisebb kelátok. Ezért amikor a hidroxilcsoportot deprotonálják , stabilabb kelátot képez csak öt atomú gyűrűvel, mint például a vas ( III)-ammónium-citrát (NH 4 ) 5 Fe (C 6 H 4 O 7 ) 2 2H 2 O esetében. .

Természetes bőség és ipari termelés

A citromsav jelentősen megtalálható a különféle gyümölcsökben és zöldségekben , különösen a citrusfélékben . A citromsav koncentrációja a citromban és a mészben (mész) különösen magas, és elérheti ezeknek a gyümölcsöknek a száraz tömegének 8% -át, vagy gyümölcslében mintegy 47 g · L -1 értéket . A citromsav koncentrációja az citrusfélék jellemzően változnak a 50 mmol · L -1 a narancs , hogy 300 mmol · L -1 a citrom és lime. Ezek a koncentrációk a fajtáktól és a gyümölcs termesztésének körülményeitől függően változnak .

A citromsav ipari termelése Olaszországban kezdődött az 1890-es években, ahol a gyümölcslevet oltott mészzel ( kalcium-hidroxid Ca (OH) 2 -val kezelték ).) a kalcium-citrát (en) kicsapása céljából , majd az utóbbit kénsav H 2 SO 4 híg oldatával kezeltük. a citromsav helyreállításához. 1917-ben James Currie amerikai vegyész felfedezte, hogy a fekete spárga bizonyos törzsei hatékonyan képesek citromsavat előállítani, és a Pfizer gyógyszergyár két évvel később ezzel a módszerrel kezdte meg az ipari termelést, majd 1929-ben a Citrique Belge (in) társaság következett .

Ebben a termelési módban, amely ma is a citromsav ipari előállításának fő módszere, a penészgombákat szacharózt vagy glükózt tartalmazó hordozón tenyésztik . A szénhidrátforrás általában az élelmiszeripar magas cukortartalmú mellékterméke . A penészt ezután az előállított oldatból leszűrjük, és a citromsavat ugyanúgy izoláljuk, mint a citromlét : kalcium-hidroxiddal (oltott mész) kicsapva kalcium-citrát formájában, amely hígított kénsavval történő kezeléssel helyreállítja a citromsavat. sav.

A citromsav világtermelése 2007-ben körülbelül 1 600 000 t volt . Ennek a térfogatnak több mint 50% -át Kínában állították elő , és több mint 50% -ot használtak pH-szabályozóként italokhoz , 20% -ot más élelmiszeripari alkalmazásokhoz, 20% -ot mosószerekhez és 10% -ot különféle alkalmazásokhoz, például kozmetikumokhoz , gyógyszerekhez és vegyi anyagokhoz ipar .

Biokémia

Krebs ciklus

A citromsav egy metabolitja a Krebs ciklus , az úgynevezett „citrátciklus” az angol és a német nyelv. Ez elő az első szakaszban a ciklus által kondenzációs az acetil- maradékot a acetil-CoA a oxálacetát , hogy formában citrát felengedésével koenzim-A hatása alatt citrát-szintáz :

	+ Acetil-CoA + H 2 O → CoA +
Oxalacetát		Citrát
Citrát-szintáz - EC 2.3.1.1

A citrát ezután fokozatosan lebomlik a ciklus helyreállítása oxálacetát oldásával két molekula CO 2és csökkenti a koenzim Q 10a Q 10 H 2 -benés három NAD + a NADH-hoz ; ezek a csökkentett koenzimek ezután oxidáljuk a légzési lánc termelni ATP által oxidatív foszforiláció .

Egyes baktériumok, különösen az Escherichia coli , képesek citromsavat termelni és fogyasztani a Krebs-ciklus részeként, de nem képesek táplálkozni vele, mert hiányzik a sejtbe történő felszívódásához szükséges enzimatikus mechanizmus . Ezeknek a baktériumoknak a citráttal való táplálkozási képességének megszerzését kísérletileg tanulmányozták olyan táptalajba helyezésével, amely bőséges citrátot, de kevés más tápanyagot tartalmaz.

Egyéb biokémiai szerepek

A citrát a mitokondriumokból a citoszolba szállítható, ahol oxalacetáttá és acetil-CoA -vá bomlik, hogy lehetővé tegye a zsírsavak bioszintézisét . Ez egyben egy alloszterikus effektor az acetil-CoA-karboxiláz , amely az szabályozási enzim történő átalakítására acetil-CoA a malonil-CoA , egy lépést, amelyben a bioszintézisét zsírsavak indítjuk.

A citoszol magas citrátszintje gátolhatja a foszfofruktokinázt 1 , amely a glikolízis kulcsszabályozó enzime . Ez lehetővé teszi a metabolitok túltermelésének elkerülését, amikor a sejt energiaterhelése már magas. A citrát további hatással van az ATP magas koncentrációinak gátló hatásának fokozására .

A citrát szintén a csontok egyik kulcsfontosságú alkotóeleme , ahol segít szabályozni az apatit nanokristályok méretét .

Citrát által kibocsátott gyökerei egyes növények megkönnyítik bioassimilation foszfor a növények által (a jelenség különösen megfigyelhető csillagfürt és néhány búzák (pl Carazinho korábbi búzafajta ( Triticum aestivum ) a Brazíliából , a csúcsa gyökér természetesen titkos, váladék gazdag citrát, ami lehetővé teszi, több biomasszát termelni olyan talajokon, ahol a foszfor nem túl biohasznosítható).

Használ

Étel

A citromsav olyan élelmiszer-adalékanyag (E330 szám), amelyet gombás erjesztéssel iparilag készítenek, és amelyet az élelmiszeriparban savasítószerként (szóda, savanyú cukorkák), savasságszabályozóként , élesztőszerként , aromakompozícióként (FEMA / GRAS 2306) használnak.

Az E330-at olyan mikroorganizmusok (penészgombák, mint az Aspergillus niger ) bioszintetizálják, amelyeket általában melaszt és / vagy glükózt tartalmazó szubsztráton növesztenek . Lehet, hogy a mikroorganizmusokat genetikailag módosították a hozam növelése érdekében. A glükóz kukoricakeményítőből állítható elő, ezért transzgén eredetű is lehet. A Food, Inc. dokumentumfilm feltárta a transzgénikus kukorica lehetséges felhasználását az E330 élelmiszer-adalékanyagok gyártásában anélkül, hogy a végtermékről beszámoltak volna róla .

Szénsavas italokban felhasználható Mg 3 (C 6 H 5 O 7 ) 2 , 4 H 2 O magnézium-citrát formájában.

Az 1970-es évek óta hamis információk keringtek és periodikusan megjelennek az elutasítások ellenére: a Gustave Roussy Intézetnek hamisan tulajdonított röpcédula (más néven " Villejuif röplap ") tévesen vádolja az E330 (citromsav) adalékot veszélyes és rákkeltő hatásúnak.

Gyógyszer

Termékek kozmetikumok és gyógyszerek .
A citrát kötődik a vér kalciumához, amely szükséges többek között a véralvadáshoz . Innen származnak antikoaguláns tulajdonságai , amelyeket laboratóriumban és vérkészítmények tartósítására használnak .
A citrátot a vesén kívüli folyamatos tisztítás során regionális antikoagulánsként alkalmazzák a tisztítási körben és különösen a szűrőben. Ez a tulajdonság az ionizált kalcium kelátképzésén alapul, és szükségessé teszi a kalcium kiegészítésként történő beadását.
A citrátot kálium vagy nátrium-citrát formájában használják a vizelet lúgosítására és a vizeletkő megelőzésére is, különösen hypocitraturia esetén, ahol használatuk csökkenti a kalcium lithiasis megismétlődésének kockázatát a húgyúti kövek növekedésének gátlásával. és kalcium-foszfát kövek. Mellékhatásai miatt azonban ez a kezelés hosszú távon nem nagyon tolerálható, és gyakran előnyös napi két pohár narancslé felszívódása.

Egyéb

rozsda csökkentése ;
falazatban, a cementpótlás adalékaként, amikor lassítani kell a kötését, különösen egy forró napon, amikor a kötés gyakorlatilag pillanatnyi lehet (lásd a Vicat műszaki dokumentációját, Tempo termék);
házi gyurma gyártása ;
gombaölő , baktériumölő , algák ( zuzmó elleni küzdelem );
a vas komplexezése borokban a vas törésének késleltetésére;
tisztítószer vízkőmentesítő kávéfőzőkhöz ( vízkőtelenítő );
használni, mint egy megálló fürdő film fotózás ;
a heroin hígítására (a fertőzés kockázatának csökkenése);
Szerves citrátok (pl. Trietil-citrát / acetil-citrát / tributil): biztonságos műanyag-lágyítók , kedvező toxicitási profillal a műanyagok számára;
tisztító hűtőáramkörökhöz az autóipari mechanikában.

Fizikai-kémiai tulajdonságok

Vízben oldhatóság:

Hőfok	Oldékonyság moláris% -ban
10 ° C	54,0 % m
20 ° C	59,2 % m
30 ° C	64,3 % m
40 ° C	68,6 % m
50 ° C	70,9 % m
60 ° C	73,5 % m
70 ° C	76,2 % m
80 ° C	78,8 % m
90 ° C	81,4 % m
100 ° C	84,0 % m

Történelem és gyártás

A citromsavat először 1784-ben izolálta a citromléből Carl Scheele svéd kémikus (1742-1786).
A 1869 , a Angliában , orvos kapunk, kristályos formában , citromsav. A keverés telített citromlé, lime víz , amely elbontjuk kénsavval , citromsavval kapunk. Ennek a reakciónak a közvetítője a kalcium-citrát.
Már 1893-ban Wehmernek az volt az elképzelése, hogy a fonalas gombák citromsavat tartalmaznak.
A 1916 , a Belga , Alphonse Cappuyns , a diák Louvain , tanulmányozni kezdte a citromsav előállítása biológiai úton. Először a Citromyces (ma Penicillium ) finomított cukoron történő termesztésével , majd az " Aspergillus Niger-schimmel" -nel.
a 1923 a citrát-t izoláltunk egy fermentált gombatenyészetet. Ezt a kis léptékű (petris) laboratóriumi módszert kibővítették, hogy támogassák a citromsav iránti igényt, ahol azt ma nagy forgó tartályokban állítják elő. Ezért édes oldat , például melasz fermentálásával állítják elő .
A 1929 , ipari, gazdasági, ökológiai termelés lehetővé vált és egy belga-olasz cég, a „La Citrique Belge” alakult.

Kereskedelmi

2014-ben Franciaország a citromsav nettó importőre volt a francia szokások szerint. Az átlagos importár tonnánként 1100 euró volt.

Citromsav és bor

A citromsav van jelen szőlő összes szőlőfajták és nagyobb mennyiségben a must koncentráljuk rothadó vagy passerillage a szőlő. A borok citromsavtartalma nagyon változó. Sok vörösborban nincs. Tény, ugyanabban az időben, mint a maioiaktikus fermentáció okoznak, sok tejsav baktériumok fermentálni citromsav, aminek mindenekelőtt a képződését ecetsav . Citromsav van a magas fokú tulajdonát folytató ferri vas egy kettős komplex anion . Emiatt rutinszerűen használják a törött vas kezelésében. Még mindig használják a fix savasság emelésére és ezáltal a bor ízlési savasságának javítására, különösen a száraz fehérborokban. Vörösborokban való használata bizonyos fenntartásokat igényel, mivel ott nem túl stabil, és fennáll annak a veszélye, hogy a tejsavbaktériumok megemésztik az illékony savtartalmat.

Megjegyzések és hivatkozások

CITRIC ACID, a Vegyi Anyagok Biztonságáról Nemzetközi Program biztonsági lapja (i) , konzultáció 2009. május 9-én
CITRINSAV, MONOHIDRÁT , a Kémiai Biztonság Nemzetközi Programjának biztonsági adatlapja (i) , konzultálva 2009. május 9-én
számított molekulatömege a „ atomsúlya a Elements 2007 ” on www.chem.qmul.ac.uk .
(en) Citromsav RN: 77-92-9 a ChemIDplus- on (de)
„ CITRIC ACID ” , a veszélyes anyagok adatbankjáról (hozzáférés : 2010. január 18. )
(a) Carl L. yaws, Handbook of Termodinamikai diagramok , Vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN 978-0-88415-858-5 és 0-88415-858-6 , LCCN 96036328 )
„ Citromsav ” , www.reciprocalnet.org (hozzáférés : 2009. december 12. )
Entry „citromsav” a kémiai adatbázis GESTIS az IFA (német szervezet felelős a munkahelyi biztonsági és egészségvédelmi) ( német , angol ), elérhető 14 július 2016 (JavaScript szükséges)
" Citromsav " a vegyi termékek adatbázisában Reptox of the CSST (quebeci munkavédelemért felelős szervezet), hozzáférés: 2009. április 25.
" Citromsav-monohidrát " a vegyi anyagok adatbázisában Reptox of the CSST (quebeci munkavédelemért felelős szervezet), hozzáférés: 2009. április 25.
Nemzetközi kémiai biztonsági adatlapok: CITRIC ACID - ICSC: 0855 on NIOSH
(in) Gary Blair és Philip Staal , Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology , vol. 6, John Wiley & Sons.,1991, 4 th ed. , 25 kötet ( ISBN 978-0-471-52673-5 , OCLC 23650978 ) , "Citromsav"
(a) Robert N. Goldberg, Nand Kishore és Rebecca M. Lennen , " termodinamikai mennyiségek az ionizációs reakciói Pufferek " , Journal of Physical and Chemical Referencia adatok , Vol. 31, n o 2 2002. június, P. 231-370 ( DOI 10.1063 / 1.1416902 , Bibcode 2002JPCRD..31..231G , online olvasás )
(a) Andre N. Silva Xiaole Kong és Robert C. Hider , „ meghatározása a pK-értéke a hidroxil-csoport az α-hidroxi-karboxilátok citrát, malát és laktát 13 C-NMR-spektrum: következmények fém koordinációs biológiai rendszerekben ” , Biometals , vol. 22, n o 5, 2009. október, P. 771-778 ( PMID 19288211 , DOI 10.1007 / s10534-009-9224-5 , online olvasás )
(in) G. Gomori , " Pufferek előállítása enzimvizsgálatokhoz " , Methods in Enzymology , Vol. 1, 1955, P. 138-146 ( DOI 10.1016 / 0076-6879 (55) 01020-3 , online olvasás )
(in) Kristina L. Penniston, Stephen Y. Nakada, Ross P. Holmes és Dean G. Assimos , " Citromsav mennyiségi értékelése citromlében , lime-lében és kereskedelemben kapható gyümölcslé-termékekben " , Journal of Endourology , repülési. 22, n o 3, 2006. március, P. 567-570 ( PMID 18290732 , PMCID 2637791 , DOI 10.1089 / 2007.0304 vége , online olvasható )
(in) Walid A. Lotfy Khaled Ghanem és Ehab A. El-Helow , " Citromsav egy új Aspergillus Niger izolátum előállításával II. Folyamatparaméterek optimalizálása statisztikai kísérleti tervekkel ” , Bioresource Technology , vol. 98, n o 18, 2007. december, P. 3470-3477 ( PMID 17317159 , DOI 10.1016 / j.biortech.2006.11.032 , online olvasás )
(in) Marin Berovic és Legisa Matic , " citromsav generáció " , Biotechnology Annual Review , vol. 13, 2007, P. 303-343 ( PMID 17875481 , DOI 10.1016 / S1387-2656 (07) 13011-8 , online olvasás )
(in) Zachary D. Blount, Christina Z. Borland és Richard E. Lenski , " Történelmi kontingencia és egy kulcsfontosságú innováció alakulása az Escherichia coli kísérleti populációjában " , az Amerikai Egyesült Államok Nemzeti Tudományos Akadémiájának folyóirata Amerika , vol. 105, n o 23, 2008. június 10, P. 7899-7906 ( PMID 18524956 , PMCID 2430337 , DOI 10.1073 / pnas.0803151105 , JSTOR 25462703 , Bibcode 2008PNAS..105.7899B , online olvasás )
(en) Y.-Y. Hu, A. Rawal és K. Schmidt-Rohr , „Az erősen kötött citrát stabilizálja az apatit nanokristályokat a csontokban ” , Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America , vol. 107, n o 52, 2010. december 28, P. 22425-22429 ( PMID 21127269 , PMCID 3012505 , DOI 10.1073 / pnas.1009219107 , online olvasás )
Ryan, PR, James, RA, Weligama, C., Delhaize, E., Rattey, A., Lewis, DC, ... és Fettell, NA (2014). Javíthatja-e a gyökerekből származó citrátfolyás a növények foszforfelvételét? A hipotézis tesztelése búza közeli izogén vonalaival. Physiologia Plantarum, 151 (3), 230-242. absztrakt
Az Európai Parlament és az Európa Tanács " irányelv 95/2 / EK egyéb élelmiszer-adalékanyagok édesítőszerekről " Hivatalos Lapjában az Európai Unió , n o L 61.,1995. február 20, P. 1–56 ( online [PDF] olvasható ).
http://www.gmo-compass.org/eng/database/e-numbers/206.citric_acid.html
" A" Villejuif szórólap "visszatérése az interneten " az INC 60 millió fogyasztójának ,2011. február 25
(in) Maryadele J. O'Neil , Ann Smith , Patricia E. Heckelman és Susan Budavári , The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 13. kiadás , Amerikai Egyesült Államok, a Merck & Co. Inc.2001, 13 th ed. , 2564 p. ( ISBN 978-0-911910-13-1 ), 2350
Maria Papagianni , „ Aspergillus niger citromsav-fermentációjának előrehaladásai: biokémiai szempontok, membrántranszport és modellezés ”, Biotechnology Advances , vol. 25, n o 3,2007. május, P. 244–263 ( ISSN 0734-9750 , DOI 10.1016 / j.biotechadv.2007.01.002 , online olvasás , hozzáférés : 2014. január 31. )
" Az import / export kereskedelem mutatója " , a Vámigazgatóságon. Adja meg NC8 = 29181400 (hozzáférés : 2015. augusztus 7. )

Függelékek

Kapcsolódó cikkek

Savak listája

Külső linkek

en) Az élelmiszer-adalékanyagok specifikációinak citromsav-összeállítása - 7. függelék - FAO / WHO vegyes élelmiszer-adalékanyagok szakértői bizottság 53. ülésszak - Róma, 1999. június 1–10.