Oxaloecetsav | |||
Az oxaloecetsav szerkezete | |||
Azonosítás | |||
---|---|---|---|
IUPAC név | 2-oxo-butánsav | ||
Szinonimák |
2-oxosuccinic |
||
N o CAS | |||
N o ECHA | 100,005,755 | ||
N o EC | 206-329-8 | ||
PubChem | 970 | ||
ChEBI | 30744 | ||
Mosolyok |
OC (= O) CC (= O) C (O) = O , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1 / C4H4O5 / c5-2 (4 (8) 9) 1-3 (6) 7 / h1H2, (H, 6,7) (H, 8,9) Std. InChI: InChI = 1S / C4H4O5 / c5-2 (4 (8) 9) 1-3 (6) 7 / h1H2, (H, 6,7) (H, 8,9) Std. InChIKey: KHPXUQMNIQBQEV-UHFFFAOYSA-N |
||
Kémiai tulajdonságok | |||
Brute formula |
C 4 H 4 O 5 [izomerek] |
||
Moláris tömeg | 132,0716 ± 0,005 g / mol, C 36,38%, H 3,05%, O 60,57%, |
||
Fizikai tulajdonságok | |||
T ° fúzió | 161 ° C, bomlik | ||
Óvintézkedések | |||
SGH | |||
Veszély H314, P280, P310, P305 + P351 + P338, H314 : Súlyos égési sérülést és szemkárosodást okoz P280 : Viseljen védőkesztyűt / védőruházatot / szemvédőt / arcvédőt. P310 : Azonnal forduljon TOXIKOLÓGIAI KÖZPONTHOZ vagy orvoshoz. P305 + P351 + P338 : Ha a szembe jut: Óvatosan öblítse le vízzel néhány percig. Távolítsa el a kontaktlencséket, ha az áldozat viseli őket, és könnyen eltávolíthatók. Öblítse tovább. |
|||
WHMIS | |||
Ellenőrizetlen termékEzt a terméket a WHMIS osztályozási kritériumai szerint nem ellenőrzik. |
|||
Szállítás | |||
3261 : Corrosive solid, acidic, organic, nos Osztály: 8 Címke: 8 : Maró anyag Csomagolás: Csomagolási csoport II : közepes veszélyes anyagoktól; |
|||
Egység SI és STP hiányában. | |||
A oxálecetsavat , amelynek konjugált bázis az oxálacetát , egy dikarbonsav a képletű HOOC-CO-CH 2 -COOH. Ez egy kristályosítható anyag, amely különösen a Krebs-ciklusban , a glükoneogenezisben , a karbamid-ciklusban , a glioxilát-ciklusban , a zsírsavak és egyes aminosavak bioszintézisében jelenik meg köztitermékként .
Oxálecetsavat megy két egymást követő deprotonations vezet a dianion :
HOOC - CO - CH 2 –COOH - OOC - CO - CH 2 –COOH, p K a = 2,22 - OOC - CO - CH 2 –COOH - OOC - CO - CH 2 –COO -, p K a = 3,89A magas pH- , a enolizálható proton is válik labilis :
- OOC - CO - CH 2 –COO - - OOC - CO - = CH - COO - , p K a = 13,03Az oxaloacetát enolos formái különösen stabilak, olyannyira, hogy a cisz- és transz- izomereknek két különálló olvadási hőmérséklete van : 152 ° C a cisz izomer és 184 ° C a transz izomer esetében .
Az oxaloacetát természetes módon, számos módon termelődik. Ezek közül az egyik az oxidációja L -malát a malát-dehidrogenáz , a 10 th és egyben utolsó lépésében a Krebs-ciklus :
+ NAD + NADH + H + + | ||
L -Malate | Oxalacetát | |
Malát-dehidrogenáz - EC |
Az L- malátot szintén lassan oxidálja a szukcinát-dehidrogenáz az enol-oxaloacetátot - OOC-COH = CH-COO - az enol-oxaloacetát egy heveny reakciója révén oxalacetáttá alakítja át oxaloacetát tautomeráz .
Az oxaloacetát a piruvát CH 3 –CO - COO - kondenzációjával is képződik.A hidrogén-karbonát HCO 3 -és egy ATP molekula egyidejű hidrolízise . Ez a reakció a növények mezofillájában megy végbe a foszfoenol- piruváton keresztül , piruvát-karboxiláz hatására :
+ HCO 3 -+ ATP ADP + Pi + | ||
Piruvát | Oxalacetát | |
Piruvát-karboxiláz - EC |
Azt is kialakított transzaminálását az aszpartát :
+ | + | |||||
Aszpartát | α-ketoglutarát | Oxalacetát | Glutamát | |||
Aszpartát-aminotranszferáz (AST) - EC |
Oxálacetát közbenső terméket a Krebs-ciklus , amelyben ez reagál acetil-CoA alkotnak citrát hatására citrát-szintáz . Azt is részt vesz a glükoneogenezis , a karbamid-ciklus , a glioxilát ciklus , a bioszintézis a aminosavak és zsírsav bioszintézis .
Az oxaloacetát a szukcinát-dehidrogenáz ( a légzési lánc II komplexe) erős inhibitora is .
Oxálacetát a metabolit , amely lezárja a Krebs-ciklus : ez valóban egy szubsztrátot az első reakció a ciklus, hogy formában citrátot reagáltatva acetil-CoA az intézkedés alapján citrát-szintáz , és c „is egy termék az utolsó reakció a ciklus által oxidációja az L -malát hatására malát-dehidrogenáz .
+ Acetil-CoA + H 2 O → CoA + | ||
Oxalacetát | Citrát | |
Citrát-szintáz - EC |
A glükoneogenezis egy útvonal , amely tizenegy reakciókat katalizált által enzimek , és lehetővé teszi a bioszintézis a glükóz a prekurzorok nem szénhidrát . A mitokondriális mátrixban kezdődik , ahol a piruvát található . Az utóbbi oxálacetáttá által piruvát karboxiláz az egyidejű hidrolízise egy ATP -molekula , akkor az oxálacetát csökken , hogy L -malát által mitokondriális malát dehidrogenáz érdekében, hogy képes átlépni a belső mitokondriális membrán és átveheti a citoszolban . Ott az L- malátot ismét oxaloacetáttá oxidálja a malát-dehidrogenáz citoszolos izoformája . A további glükoneogenezis a citoszolos oxaloacetátból vezet glükózhoz.
A karbamid-ciklus termel egy molekula karbamid egy anion -hidrogén-karbonát HCO 3 -és két NH 4 + ammónium kation . Ez a metabolikus út általában a NADH- tól származó hepatocitákban megy végbe , amelynek egyik előállítási módja az L- malát oxalacetáttá történő malát-dehidrogenáz általi oxidációja . Ez a citoszolban L -malát van származik fumarát hatására fumaráz , míg oxálacetát alakítjuk aszpartát egy transzamináz , amely fenntartja az áramlás a nitrogén a sejtben .
A glioxilátciklus a Krebs-ciklus egyik változata, amely izocitrát-liázt és malát-szintázt tartalmaz, és hozzájárul a növények és baktériumok anabolizmusához . Ennek a ciklusnak egyes szakaszai kissé eltérnek a Krebs-ciklusétól, de az oxaloacetát mindkét ciklusban végtermékként és első reagensként működik, azzal a különbséggel, hogy ez a glioxilát-ciklus nettó terméke, mivel ez utóbbi két acetil-CoA molekulát tartalmaz , nem csak olyan, mint a Krebs-ciklus.
Ebben a folyamatban az acetil-CoA először a mitokondriális mátrixból kerül a citoszolba , ahol zsírsav-szintáz található , citrátként, miután oxaloacetáttal reagáltattak a citrát-szintáz hatására . A citrát a mitokondriális trikarboxilát transzportfehérje (en) segítségével keresztezi a belső mitokondriális membránt . A citoszolba kerülve a citrátot ismét oxaloacetáttá és acetil-CoA-vá hasítják ATP-citrát-liáz .
A zsírsav-bioszintézishez szükséges redukálóerő egy része , amelyet NADPH formájában használnak, citoszolos NADH- ból keletkezik, amikor az oxaloacetát visszatér a mitokondriális mátrixba. Oxálacetát először csökken , hogy L -malát által malát-dehidrogenáz egy NADH-molekula, akkor L -malát van dekarboxilezzük , hogy piruvát a almasav enzim a NADP , olyan reakcióban, amelyben egy molekula NADP + redukálódik NADPH; a piruvát ezután a mitokondriumok belső membránján keresztül juthat be a mitokondriális mátrixba.
Hat esszenciális aminosav és három nem esszenciális aminosav származik az oxaloacetátból és a piruvátból . Így, aszpartát és alanin vannak rendre kialakítva, a oxálecetsav és piruvát által transzaminálással a glutamát . Az aszpartát átalakulhat aszparaginná , metioninná , lizinné és treoninná , ami elengedhetetlenné teszi ezen proteinogén aminosavak előállítását .