Alanine

Alanine
L vagy S (+) - alaninD vagy R (-) - alanin
L vagy S (+) - alanin   és   D vagy R (-) - alanin
Azonosítás
IUPAC név 2- aminopropánsav
Szinonimák

A, Ala

N o CAS 302-72-7 (racém)
56-41-7 L vagyS(+)
338-69-2 D vagyR(-)
N o ECHA 100,000,249
N o EC 206-126-4 (racém)
206-418-1 D
200-273-8 L
ATC kód B05 XB02
N o E E639 (DL)
FEMA 3818
Mosolyok CC (N) C (= O) O
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1 / C3H7NO2 / c1-2 (4) 3 (5) 6 / h2H, 4H2,1H3, (H, 5,6)
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 3 H 7 N O 2   [izomerek]
Moláris tömeg 89,0932 ± 0,0037  g / mol
C 40,44%, H 7,92%, N 15,72%, O 35,92%,
pKa L-alanin: p K a 1 = 2,33 , p K egy 2 = 9,71 át 25  ° C-on
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió 295  ° C és 297  ° C között
Oldékonyság 166,5  g · l -1 vízben 25  ° C-on ;
alkoholban alig oldódik
Térfogat 1,4  g · cm -3
Biokémiai tulajdonságok
Kodonok GCU, GCC, GCA, GCG
izoelektromos pH 6.00
Esszenciális aminosav Nem
Gerincesekben előfordulás 7,4%
Kristályográfia
Kristályosztály vagy űrcsoport P212121 (L-alanin)
Hálóparaméterek a = 6,025  Å

b = 12,324  Å
c = 5,783  Å
α = 90,00  °
β = 90,00  °
γ = 90,00  °
Z = 4 (L-alanin)
Hangerő 429,40  Å 3 (L-alanin)
Optikai tulajdonságok
Forgóerő -14,1  ° ( 9  g · L -1 a sósav 1 N , D vagy R)

+ 2,42  ° ( 100  g · l -1 H 2 O, L vagy S) + 13,7 ° ( 20,6 g · L -1 a HCI 6 N , L vagy S)
  
Óvintézkedések
WHMIS

Ellenőrizetlen termékEzt a terméket a WHMIS osztályozási kritériumai szerint nem ellenőrzik.
Egység SI és STP hiányában.

Az alanin ( IUPAC - IUBMB rövidítések  : Ala és A ) savas α-aminosav, amelynek L enantiomerje a 22 proteinogén aminosav egyike , amelyet a hírvivő RNS-en a GCU, GCC, GCA és GCG kodonok kódolnak . Alifás, nem poláris oldallánc jellemzi . A szerin , a leucin és a glicin mellett ez az egyik leggyakoribb aminosav a fehérjékben .

A D- alanin- enantiomer szintén megtalálható a természetben , amely részt vesz különösen a peptidoglikán , a baktériumfal fő alkotóelemének felépítésében . A D- alanin L- alaninból képződik egy izomeráz , az alanin racemáz hatására .

Az L- alanin az izomsejtekben keletkezik piruvátból glutamát jelenlétében egy transzaminációnak nevezett folyamatban . A májban az alanin piruváttá alakul . Ezenkívül az alanin-aminotranszferáz ( ALAT ) katalizálja azt a reakciót, amelyben az alanin aminocsoportja átkerül az a-ketoglutarátra . Alifás aminosav .

Szintézis

Az alanin egyike azon 20 aminosavnak, amelyek főleg a fehérjék peptidláncaiban találhatók meg.

Szintetizálni, reagáltatjuk az etil-malonát a nátrium-acetát . A kapott anion lúgos közegben reagál a bróm-etánnal , majd elszappanosítást, majd savas közegben való átengedést követ. Ezután a dibromát foszfor jelenlétében reagáltatjuk . Végül az ammónia feleslegének hatása, majd a savas hidrolízis lehetővé teszi az alanin előállítását.

Béta-alanin

A p-alanin aminopropánsav, 3- vagy β-aminopropánsav, az alanin helyzet-izomerje. Ebben a molekulában az amincsoport a karboxilcsoport β (3) helyzetében van, míg az alaninnál az α.

Megjegyzések és hivatkozások

  1. "Aminosavak tulajdonságai", CRC Handistry of Chemistry and Physics, 91. kiadás (2011. évi internetes változat), WM Haynes, szerk., CRC Press / Taylor és Francis, Boca Raton, FL., P. 7-1
  2. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (in) Mr. Beals, L. Gross, S. Harrell, "  Amino Acid Frequency  " on the Institute for Environmental Modeling (ITSH) , a Tennessee Egyetemen (hozzáférés: 2015. július 26. )
  4. "  L-Alanine  " , www.reciprocalnet.org (hozzáférés : 2009. december 12. )
  5. (en) Maryadele J. O'Neil, Ann Smith, Patricia E. Heckelman, Susan Budavari, The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 13. kiadás , MERCK & CO INC, 2001, 2564  o. ( ISBN  0-911910-13-1 )
  6. „  alanin (l)  ” az adatbázisban vegyszerek Reptox a CSST (Quebec szervezet felelős a munkahelyi biztonság és egészségvédelem), elérhető április 25, 2009

Lásd is

Kapcsolódó cikkek

Külső linkek