Prontosil | |
Azonosítás | |
---|---|
IUPAC név | 4 - [(2,4-diaminofenil) diazenil] benzolszulfonamid |
Szinonimák |
szulfamidokrizoizin, szulfamidokrizoizoidin-hidroklorid, rubiazol, prontosil rubrum, aseptil rojo, sztreptocid stb. |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,002,802 |
PubChem | 66895 |
ChEBI | 8464 |
Mosolyok |
O = S (N) (= O) c2ccc (/ N = N / c1ccc (N) cc1N) cc2 , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C12H13N5O2S / c13-8-1-6-12 (11 (14) 7-8) 17-16-9-2-4-10 (5-3-9) 20 (15, 18) 19 / h1-7H, 13-14H2, (H2,15,18,19) / b17-16 + |
Kémiai tulajdonságok | |
Brute formula |
C 12 H 13 N 5 O 2 S [-izomer] |
Moláris tömeg | 291,329 ± 0,017 g / mol C 49,47%, H 4,5%, N 24,04%, O 10,98%, S 11,01%, |
Egység SI és STP hiányában. | |
A Prontosil egy antibakteriális gyógyszer, amelyet 1932-ben fedeztek fel . A demonstrációs által Gerhard Domagk a hatékonysága ennek kénvegyület szemben bizonyos Streptococcus fertőzések , és a felfedezése Daniel Bovet annak hatóanyag, szulfanilamid , megnyílt a 1935 a gyógyszerkémiában az új utat a szulfonamid terápia .
A Prontosilt öt évnyi kutatás és tesztelés után több száz azo-színezékkel összekapcsolt vegyületen kapta meg a Bayer német csoport laboratóriumi csoportja , amely akkor az IG Farben része volt .
A para-amino-benzoesav kénszármazékát, a szulfamidokrizoidint először Josef Klarer (de) és Fritz Mietzsch (de) , a Bayer kémikusai szintetizálták . Tevékenységének első meggyőző eredményét a végén kaptuk meg1931. decemberpatkány streptococcus ( Streptococcus pyogenes ) szisztémás fertőzéséről . A vízben oldódó és bordó-vörös oldatot adó vegyület nátriumsóját 1932 és 1934 között klinikailag tesztelték, először a közeli wuppertali - elberfeldi kórházban, Philipp Klee irányításával, majd a düsseldorfi egyetemi kórházban . Megjelent a dátumozott számban1935. február 15az akkori legfontosabb német orvostudományi folyóirat egyik eredményét kezdetben bizonyos szkepticizmussal fogadták egy tudományos közösség által, amely különösen figyel az immunterápiára általában, és különösen az oltásra . Leonard Colebrook használta elsőként a gyermekágyi láz kezelésében . A klinikai siker híre azonban egész Európában elterjedt, és Delano Roosevelt , Franklin Roosevelt elnök egyik fia felépülése után az érdeklődés élesen megnőtt. Tucatnyi vegyészcsoport kezdett dolgozni a Prontosil-on.
Végén 1935 a terápiás kémia rendező Ernest Fourneau a Institut Pasteur , Jacques és Thérèse Tréfoue , Federico Nitti és Daniel Bovet megállapította, hogy sulfamidochrysoidine metabolizálódik para -aminophenylsulfamide , színtelen molekula, amely egyszerűbb, mint Prontosillal, és kimutatták, hogy ez az 1162 F volt a gyógyszer hatóanyaga, míg Gaston Roussel licencet tárgyalt a német laboratóriummal a Prontosil franciaországi forgalmazása érdekében „Rubiazol” néven.
A németországi "Prontosil album" névre keresztelt p- amino-fenil- szulfamid a Bayer cég orális szulfonamid-gyógyszerei közül az első lett . 1937-től Franciaországban „Septoplix” néven értékesítette a Rhône-Poulenc vállalat termékeinek forgalmazásáért felelős Théraplix létesítmények .
A szulfonamid olcsó volt, könnyen összekapcsolódott más molekulákkal és jogoktól mentes volt: Paul Gelmo, a Bécsi Egyetem kémia hallgatója 1909-ben elvégezte a szintézist, de nem sejtette terápiás tulajdonságait. Tehát a vegyészek nagyon gyorsan kifejlesztették a tucatnyi második generációs szulfonamid gyógyszer kifejlesztését. A Prontosil ezért nem hozta vissza a Bayer által elvárt nyereséget. Bár ezek az új szulfonamidok, majd az 1940-es évektől a penicillin és más antibiotikumok gyorsan elhomályosították a baktériumok szélesebb változatosságát, az 1960-as évekig a piacon maradtak.