Clenbuterol

Clenbuterol
A Clenbuterol cikk illusztráló képe
A Clenbuterol cikk illusztráló képe
Clenbuterol S enantiomer (felső) és R-clenbuterol (alsó)
Azonosítás
IUPAC név ( RS ) -1- (4-amino-3,5-diklór-fenil) -2- ( terc- butil-amino) -etanol
N o CAS 37148-27-9 (RS)

50306-03-1 R(-)
50499-60-0 S(+)

N o ECHA 100,048,499
N o EC 253-366-0
ATC kód R03 AC14 , R03 CC13 "  QG02CA91  "
DrugBank DB01407
PubChem 2783
10366793
Mosolyok C (NC [C @ H] (c1cc (c (N) c (c1) Cl) Cl) O) (C) (C) C
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1 / C12H18Cl2N2O / c1-12 (2,3) 16-6-10 (17) 7-4-8 (13) 11 (15) 9 (14) 5-7 / h4-5, 10,16-17H, 6,15H2,1-3H3
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 12 H 18 Cl 2 N 2 O   [Az izomerek]
Moláris tömeg 277,19 ± 0,016  g / mol
C 52%, H 6,55%, Cl 25,58%, N 10,11%, O 5,77%,
Ökotoxikológia
DL 50 27,6  mg · kg -1 (egér, iv. , RS)
LogP 2000 (becslés, RS)
Farmakokinetikai adatok
Biológiai hozzáférhetőség 89-98%, szóbeli
Felezési ideje eliminálódik. 36-39 óra
Terápiás szempontok
Az alkalmazás módja Orális
Terhesség VS
Egység SI és STP hiányában.

A Clenbuterol egy béta-agonista hatóanyag, amely az állat-egészségügyi felhasználásért felelős (Ventipulmin).

Ez egy nem hormonális antikatabolikus anyag, amely az I. listához tartozik.

Eredetileg spasztikus bronchopulmonáris betegségek esetén írták elő a lóversenyen . A hatásmechanizmus a Beta2 adrenerg receptorok stimulálása. Hatásának kezdete nagyon rövid, hatásának időtartama lényegesen hosszabb, mint a szimpatomimetikumoké, miközben alacsonyabb az adagolása.

Doppingterméknek tekinthető, összehasonlítható az anabolikákkal.

Kívánt hatások

A nyereség függően rendkívül változó a dózist alkalmazunk, amely általában között változik 0,04 , hogy 0,2  mg per nap. Nevezetesen, hogy a biológiai receptorok néhány hét múlva telítődnek, és hatástalanná teszik a kúra folytatását. Ezt a telítettséget azonban ellensúlyozni lehet antihisztaminok szedésével.

Mellékhatások

Remegés, erős izzadás, só- és vízvisszatartás, magas vérnyomás, fejfájás, tachycardia , hipertermia , álmatlanság , viselkedési rendellenességek (agresszivitás súlyosbodása), hipertrófiás kardiomiopátia, miokardiális infarktus, hepatitis, májdaganatok  stb.

Emberben

Ez a termék túladagolás esetén nagyon veszélyes az emberre . A clenbuterol és az alkohol , valamint bizonyos gyógyszerek kombinációja szintén súlyos következményekkel járhat a szervezetben. A pulzusszám növekszik, és a termogenezis a szedés után hamarosan megfigyelhető.

Görcsök a harántcsíkolt izmokon, fejfájás , álmatlanság, hangulati rendellenességek, remegés stb. Ezek a mellékhatások szinte szisztematikusak.

Mezőgazdaság / állatállomány

Ezt a gyógyszert több éve béta-agonista adalékként is használják (vagy továbbra is illegálisan használják Európában) a tenyésztők karcsúbb, fehérjében gazdagabb hús előállításához.

Mint minden béta-agonista, ez a molekula is rontja a hús érzékszervi tulajdonságait.

Kimutatás  : Szarvasmarha, kecske, juh, ... egyetlen szőr elegendő a termék kimutatására (Európában és néhány más országban illegális), de vizelet- vagy vérplazma- minta is használható.

A közvetett biomarkerek is kifejlesztettek elleni küzdelem az illegális használata ezeket a termékeket. A csecsemőmirigy alakú jellegzetes rendellenességek - többek között a vágóhídon könnyen észlelhetők - egyebek mellett a klenbuterol más molekulákkal kombinált illegális használatát is jelezhetik, még akkor is, ha a vérplazmában már nem észlelhetők.

Sport (dopping)

A clenbuterolt használó sportolók által kiváltott hatások a termék két mellékhatása: „figyelemre méltó zsírégető tulajdonsága” és anabolikus hatása . A klenbuterolt a sportolók hormonális anabolikák helyettesítésére kezdték használni, amelyek kimutatása az 1980-as években hatékonyabb volt . A testépítők 1988-tól használták Angliában.

A klenbuterol fogyasztása 1992 év elején vált kimutathatóvá a doppingellenőrzések során. Számos sportoló pozitív eredményt adott az olimpiai évben: a brit Andrew Davies és Andrew Saxton , a német Katrin Krabbe és Grit Breuer sportolók nem sokkal korábban teszteltek. Jud Logan amerikai kalapácsvető , Bonnie Dasse amerikai lövész , mindkét játék pozitív. A német Manuela Derr bevallja fogyasztását a szövetségének címzett levélben .

Clenbuterol óta használják a lengyel Adam Seroczyński amikor tandem kenu esetén a 2008-as olimpia a pekingi , ahol ő volt a negyedik.

A marokkói Jamal Chatbi a berlini atlétikai világban a 3000 m akadályfutás döntője előtt  2009- ben is használta . Karol Beck , teniszező 2005-ben pozitív tesztet adott erre az anyagra (kétéves felfüggesztés). Tong Wen , a judo olimpiai bajnoka 2008-ban.

Több kerékpáros tesztje pozitív volt erre a termékre. 2010 áprilisában a kínai Li Fuyu a RadioShack csapatából pozitív eredményt adott erre a termékre. 2014 augusztusában a montreali kerékpáros William Goodfellow-t két évre felfüggesztették, miután pozitív eredményt ért el.

Dimitrij Ovtcharov (13. világbajnok) német asztaliteniszező 2010. augusztus 23-án, a China Open másnapján pozitív eredményt adott clenbuterolra. Úgy gondolja, hogy élelmiszer-szennyeződés áldozata lett, miközben húst evett ezen a versenyen.

A verseny jövőbeli nyertese, Alberto Contador által szolgáltatott mintákban a clenbuterol nyomait fedezték fel a Tour de France 2010. pihenőnapjának második napján elvégzett ellenőrzések végén. A szennyező élelmiszerek tézisét a védekezés érdekében terjesztette elő. maguk. 2012. február 6-án a Sportdöntőbíróság bűnösnek találta Alberto Contadort, megfosztva tőle a Tour de France 2010 győztes címét, amely aztán Andy Schlecké lett .

2011. június 9-én a Mexikói Labdarúgó-szövetség (Femexfut) bejelentette, hogy az Egyesült Államokban az Arany Kupában részt vett öt nemzetközit dopping miatt nemrégiben függesztették fel. Az érintett játékosok: Guillermo Ochoa kapus (Club America), védők Francisco Rodriguez (PSV Eindhoven) és Edgar Dueñas (Toluca), valamint Antonio Naelson (Toluca) és Christian Bermudez (CF Atlante) középpályások . Mindannyian pozitívnak találták a klenbuterol nevű tiltott anyagot - mondta a Femexfut főtitkára, Decio de Maria. A táplálékkal teli és boldogtalanabb, mint sportos és önkéntes probléma ürügyén a mexikói szövetség felmentette nemzetközi kapcsolatait új elemzések után, amelyek ezúttal negatívak voltak az Egyesült Államokban.

Femi Ogunode , a nigériai honosított a katari volt két évre felfüggesztett a IAAF származó 9 január 2012 a január 8, 2014 után teszteltük clenbuterol pozitív 2011 decemberében során pán-arab Games .

2018. március 5-én a Golden Boy Promotions bokszolója, Saúl "Canelo" Álvarez promótere bejelentette, hogy a sportoló pozitív eredményt adott a klenbuterolra a Gennady "GGG" Golovkin elleni bosszújának intenzív előkészítése során . A közlemény idézi Daniel Eichnert, a Sportorvosi Kutató és Vizsgálati Laboratórium (SMRTL ) igazgatóját, a teszt íróját , akit az AMA akkreditált , aki jelzi, hogy a szennyezett hús fogyasztásának hipotézise kompatibilis lenne a mintákban kimutatott szintekkel d) a sportoló által önként vállalt illeték.

Az Egyesült Államok Doppingellenes Ügynöksége (az Egyesült Államok Doppingellenes Ügynöksége vagy az USADA ) egy oldalt szentel annak a kérdésnek, hogy enni kell-e húsokat olyan sportolókkal, akik szennyezetten tesztelték a clenbuterol-tartalmat.

Megjegyzések és hivatkozások

  1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Arzneimittel-Forschung. Kábítószer-kutatás. Repülési. 22, 869, 1972.
  3. (in) "  Clenbuterol  " a ChemIDplus- on
  4. Endokrinológiai, Diabetes és Metabolikus Betegségek, Endokrinológia, Diabetológia és Metabolikus Betegségek Tanárainak Főiskolája , 3. kiadás , Issy-les-Moulineaux, Elsevier,2016, 589  p. ( ISBN  978-2-294-72368-1 ) , p.  7. fejezet, 87. oldal
  5. Regiart M, Fernández-Baldo MA, Spotorno VG, Bertolino FA, Raba J, ultra érzékeny mikrofluidikai immunszenzor meghatározására clenbuterol szarvasmarha haj minta alkalmazásával galvanizálással arany nanorészecskék és mágneses mikro részecskék bioaffinitással platformon  ; Biosens Bioelektron. 2012. augusztus 17. doi: pii: S0956-5663 (12) 00544-1. 10.1016 / j.bios.2012.08.020. PMID 22975092
  6. Du XD, Wu YL, Yang HJ, Yang T. 10 β (2) -agonisták egyidejű meghatározása sertésvizeletben folyadékkromatográfia-tandem tömegspektrometriával és többfalú szén nanocsövekkel, fordított diszperzív szilárd fázisú extrakciós szorbensként  ; J Chromatogr A., ​​2012. október 19., 1260: 25-32. doi: 10.1016 / j.chroma.2012.08.066. Epub, 2012. augusztus 27., PMID 22959774
  7. Chang H, Li J, Li J, Guan X, Sun F, Qian Z, Bi K, Fan G., Az amlodipin és a bizoprolol egyidejű meghatározása patkány plazmában folyadékkromatográfiás / tandem tömegspektrometriás módszerrel és alkalmazása farmakokinetikai vizsgálatokban  ; J Pharm Biomed Anal. 2012 december; 71: 104-10. doi: 10.1016 / j.jpba.2012.08.012. Epub 2012. augusztus 19. PMID 22947502
  8. Vascellari M, Pozza G, Poppi L, Capello K, Angeletti R, Ravarotto L, Andrighetto I, Mutinelli F, közvetett biomarkerek értékelése húsmarhák illegális növekedésserkentőként használt kortikoszteroidok kimutatására  ; Vet Rec. 2008. augusztus 2.; 163 (5): 147-51.
  9. Kuiper HA, Noordam MY, van Dooren-Flipsen MM, Schilt R, Roos AH, Béta-adrenerg agonisták illegális használata: Európai Közösség , J Anim Sci. 1998 Jan; 76 (1): 195-207.
  10. Vascellari M, Katia C, Annalisa S, Giancarlo B, Letizia M, Roberto S, Giandomenico P, Franco M., A csecsemőmirigy morfológiájának és a szérum kortizol-koncentrációjának értékelése közvetett biomarkerként az alacsony dózisú dexametazon illegális kezelés kimutatására húsmarhákban  ; BMC Vet Res. 2012. augusztus 3.; 8: 129. doi: 10.1186 / 1746-6148-8-129 ( összefoglaló )
  11. Mondenard 2004 , p.  244
  12. Mondenard 2004 , p.  238-239
  13. http://www.olympic.org/en/cio?articlenewsgroup=-1¤tarticlespageipp=50¤tarticlespage=5&articleid=53699
  14. (ek) "  El Chino Li Fuyo, del RadioShack, da positivo en un kontroll antidopaje  " , As (folyóirat) , Diario AS,1 st augusztus 2010( online olvasás , konzultáció 2020. szeptember 2 - án ).
  15. http://www.letour2010.net/velo-radioshack-li-fuyo-controle-positif
  16. "  Journal de Montréal  " (megtekintés : 2014. november 27. )
  17. Dopping: a Contador „rendellenes” ellenőrzése! , Velochrono.fr, 2010. szeptember 30
  18. "  Contador négyszer pozitív?  » , A lequipe.fr webhelyen ,2011. február 8(hozzáférés : 2011. február 10. )
  19. „  Labdarúgás - Mexikó: Az öt clenbuterol pozitív játékos felmentették  ”, az utolsó óra / Sport ,2011. július 8( online olvasás , konzultáció 2020. szeptember 2 - án ).
  20. (in) "  IAAF newletter n o  132  " az iaaf.org oldalon ,2012. április 30(megtekintve 2012. április 30-án )
  21. (in) '  Saul' Canelo 'Alvarez pozitív mintát ad Clenbuterolért  " a skysports.com- on ,2018. március 5(megtekintés : 2020. szeptember 2. ) .
  22. "  Saul Alvarez pozitív eredményt adott clenbuterolra - ökölvívás - dopping  " , a lequipe.fr webhelyen , L'Équipe ,2018. március 5(megtekintés : 2020. szeptember 2. ) .
  23. „Canelo Alvarez pozitívnak a tiltott anyag megelőzve Gennady Golovkin visszavágót” Független , március 5, 2018 „Ezek az értékek minden tartományban, mit várnak el a hús szennyeződését. "
  24. (in) "  Klenbuterol és hús szennyeződése az antidopingban / USADA  " az Egyesült Államok Doppingellenes Ügynökségén (USADA) ,2016. augusztus 11(megtekintés : 2020. szeptember 2. ) .

Bibliográfia