Diaminobenzol

A diamino-benzol , a fenilén- vagy fenilén-diamin egy aromás vegyület a általános képletű C 6 H 8 N 2 , áll, egy ciklus a benzol helyettesített két csoport amin . Mint minden diszubsztituált benzol, három szerkezeti izomer, az orto- , meta- és para- vegyület formájában létezik, a gyűrű két szubsztituensének relatív helyzetétől függően.

Tulajdonságok

Diaminobenzol
Szisztematikus név benzol-1,2-diamin benzol-1,3-diamin benzol-1,4-diamin
Más nevek 1,2-diamino-benzol
-orto fenilén
o -fenilén-diamin 		1,3-diamino-benzol
meta feniléndiamin
m -feniléndiamin 		1,4-diamino-benzol
para feniléndiamin
p -feniléndiamin
C.I. 76060
Szerkezet Struktur von O-Phenylendiamin Struktur von M-Phenylendiamin Struktur von P-Phenylendiamin
CAS-szám 95-54-5 108-45-2 106-50-3
PubChem 7243 7935 7814
Mosolyok C1 = CC = C (C (= C1) N) N C1 = CC (= CC (= C1) N) N C1 = CC (= CC = C1N) N
Kémiai formula C 6 H 8 N 2
Molekuláris tömeg 108,14  g mol -1
Állam (CNTP) szilárd
Megjelenés színtelen vagy halványvörös kristályok színtelen vagy sárgás kristályok,
aminszagúak		 színtelen vagy halványvörös kristályok
Fúziós pont Olvadáspont: 102,1  ° C 63  ° C 140  ° C
Forráspont Olvadáspont: 257  ° C Olvadáspont: 284  ° C Olvadáspont: 267  ° C
Térfogat 1,14  g · cm -3 ( 20  ° C ) 0,71  g · cm -3 ( 22  ° C ) 1,135  g · cm -3 ( 20  ° C )
Lobbanáspont
(zárt pohár) 		156  ° C 187  ° C 156  ° C
Öngyulladási pont 540  ° C 560  ° C 567  ° C
Robbanási határok 1,5  térfogat% - 1,5  térfogat% -
Oldékonyság vízben ( 20  ° C ) 54  g / l -1 429  g / l -1 40  g · l -1
pK A1 (konjugált BH + savból ) 4.74 4.98 6.2
pK A2 (konjugált BH + savból ) 0.6 2.41 2.67
LogP 0,15 -0,25 -0,36
SGH SGH06: MérgezőSGH08: Szenzibilizáló, mutagén, rákkeltő, reprotoxikusSGH09: Veszélyes a vízi környezetre SGH06: MérgezőSGH09: Veszélyes a vízi környezetre
H és P mondatok H312, H332, H341, H351, H312  : ártalmas Bőrrel érintkezve
H332  : Belélegezve
H341  : Feltehetően genetikai károsodást okoz (jelzik expozíciós útvonalat, ha meggyőzően bizonyított, hogy más expozíciós útvonal okozza ugyanazon veszély)
H351  : Fogékony rákot okozhat (útvonal jelzésére (ha meggyőzően bebizonyosodik, hogy más expozíciós út nem vezet ugyanahhoz a veszélyhez)

H301, H317, H319, H410, H301  : Lenyelve mérgező
H317  : Allergiás bőrreakciót
válthat ki H319  : Súlyos szemirritációt okoz
H410  : Nagyon mérgező a vízi élővilágra, hosszan tartó károsodást okoz
 H301, H311, H331, H341, H301  : Lenyelve mérgező
H311  : Bőrrel érintkezve mérgező
H331  : Belélegezve mérgező
H341  : Feltehetően genetikai rendellenességeket okoz (adja meg az expozíciós utat, ha meggyőzően bebizonyosodott, hogy más expozíciós út nem vezet ugyanahhoz a veszélyhez)

H317, H319, H410, H317  : Allergiás bőrreakciót
okozhat H319  : Súlyos szemirritációt okoz
H410  : Nagyon mérgező a vízi élővilágra, hosszan tartó károsodást okoz
 H301, H311, H331, H301  : Lenyelve mérgező
H311  : Bőrrel érintkezve mérgező
H331  : Belélegezve mérgező

H317, H319, H410, H317  : Allergiás bőrreakciót
okozhat H319  : Súlyos szemirritációt okoz
H410  : Nagyon mérgező a vízi élővilágra, hosszan tartó károsodást okoz
P273, P281, P302 + P352, P273  : Kerülje a környezetbe jutást .
P281  : Használja a szükséges egyéni védőfelszerelést.
P302 + P352  : Ha bőrre kerül: bő szappannal és vízzel mossuk.

P305 + P351 + P338, P309 + P310, P305 + P351 + P338  : Ha a szembe jut: Óvatosan öblítse le vízzel néhány percig. Távolítsa el a kontaktlencséket, ha az áldozat viseli őket, és könnyen eltávolíthatók. Öblítse tovább.
P309 + P311  : Ha ki van téve, vagy ha rosszul érzi magát: azonnal hívjon TOXIKOLÓGIAI KÖZPONTOT vagy orvost.
 P261, P273, P280, P261  : Kerülje a por / füst / gáz / köd / gőzök / permet belélegzését.
P273  : Kerülje a környezetbe jutást .
P280  : Viseljen védőkesztyűt / védőruházatot / szemvédőt / arcvédőt.

P311, P305 + P351 + P338, P311  : Hívjon TOXIKOLÓGIAI KÖZPONTOT vagy orvost.
P305 + P351 + P338  : Ha a szembe jut: Óvatosan öblítse le vízzel néhány percig. Távolítsa el a kontaktlencséket, ha az áldozat viseli őket, és könnyen eltávolíthatók. Öblítse tovább.
 P273, P280, P302 + P352, P304 + P340, P273  : Kerülje a környezetbe jutást .
P280  : Viseljen védőkesztyűt / védőruházatot / szemvédőt / arcvédőt.
P302 + P352  : Ha bőrre kerül: bő szappannal és vízzel mossuk.
P304 + P340  : Belélegzés után : Helyezze az áldozatot friss levegőre, és pihentesse olyan helyzetben, ahol kényelmes a lélegzése.

P305 + P351 + P338, P309 + P310, P305 + P351 + P338  : Ha a szembe jut: Óvatosan öblítse le vízzel néhány percig. Távolítsa el a kontaktlencséket, ha az áldozat viseli őket, és könnyen eltávolíthatók. Öblítse tovább.
P309 + P311  : Ha ki van téve, vagy ha rosszul érzi magát: azonnal hívjon TOXIKOLÓGIAI KÖZPONTOT vagy orvost.

A tiszta diaminobenzolok szinte színtelen kristályos szilárd anyagok. Az orto- és para- vegyületek enyhe halványvörös sátrat mutathatnak, a meta- vegyület sárgás árnyalatú lehet. Ezek oxidálják gyorsan a levegőben, és akkor fog egy barna arcbőr (abban az esetben, o -feniléndiamin, o -quinonediimine képződik, majd 2,3-diamino). Ezért helyette dihidrokloridsóikat alkalmazzák, amelyek stabilabbak.

Olvadáspontjuk egészen drasztikusan eltér. A legnagyobb szimmetriájú, több hidrogénkötést lehetővé tevő para- vegyület olvadáspontja szintén a legmagasabb. Míg a meta-vegyület jól oldódik vízben, a másik kettő nem. A három vegyület viszont nagyon jól oldódik szerves oldószerekben.

Termelés

A diaminobenzolokat a megfelelő nitroanilinek redukálásával állíthatjuk elő . Ezeket hidrogénnel, toluolban (oldószerben) katalizátor jelenlétében redukáljuk , majd a terméket desztillációval megtisztítjuk. A metavegyület esetében is lehetséges, hogy dinitrobenzolból indulunk ki  : az m- dinitrobenzol Fe / HCl-lel történő redukciójával m- feniléndiamin keletkezik.

Használ

Az orto- fenilén-diamin kiindulási vegyület számos heterociklusos vegyület , különösen a benzotriazolok , a fenazinek és a benzimidazolok szintézisében . Ez utóbbi előállítható a feniléndiamin aldehidekkel vagy ketonokkal történő kondenzációjával Schiff-bázis képződéséhez . Ez a reakció lehetővé teszi szubsztituált benzimidazolok szintézisét .

Ezeknek a vegyületeknek számos gyakorlati alkalmazása van:

A kinoxalinindion előállítható az o- fenilén- diamin és a dimetil-oxalát kondenzálásával . Az orto- fenilén-diamin lehetővé teszi a 2-merkaptobenzimidazol , egy gumi antioxidáns szintézisét is . Végül az enzimhez kapcsolt immunszorbens ELISA módszer szubsztrátja .


A műanyagipar nagy mennyiségű p- fenilendiamint használ aromás poliamidok előállítására . A tereftálsavval együtt az aramidok fő alkotóeleme . A para- fényil-3-diamin szintén köztitermék az azo-színezékek és számos gyógyszerészeti vegyület előállításában. Az orto vegyülethez hasonlóan ezt és származékait is használják kozmetikai festékekben, ezt Ernst Erdmann 1888-ban fedezte fel , és izomerjéhez hasonlóan ez is okozhatja a fodrászoknál gyakori allergiás reakciókat. A p- phénylèndiamine végül néhány alkáli fejlesztõ aktív vegyülete volt.

Megjegyzések és hivatkozások

  1. "o-fenilén-diamin" bejegyzés az IFA (a munkavédelemért felelős német testület) GESTIS kémiai adatbázisába ( német , angol ), hozzáférés: 2019. szeptember 28. (JavaScript szükséges ) .
  2. "m-fenilén-diamin" bejegyzés az IFA (a munkavédelemért felelős német testület) GESTIS kémiai adatbázisába ( német , angol ), hozzáférés: 2019. szeptember 28. (JavaScript szükséges) .
  3. "p-Phenylenediamine" bejegyzés az IFA (a munkavédelemért felelős német testület) GESTIS kémiai adatbázisába ( német , angol ), hozzáférés: 2019. szeptember 28. (JavaScript szükséges ) .
  4. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification , harmadik kiadás, 1984, ( ISBN  0-8493-0303-6 ) .
  5. (de) Hans Beyer , Wolfgang Walter , Lehrbuch der Organischen Chemie , Stuttgart, S. Hirzel Verlag,tizenkilenc nyolcvan egy, 19 th  ed. , 536, 542  o. ( ISBN  3-7776-0356-2 )
  6. Datenblatt bei Enius .

Lásd is