Pirrolizin | ||
![]() | ||
A pirrolizin szerkezete. | ||
Azonosítás | ||
---|---|---|
IUPAC név | N6 - [( 2R , 3R ) -3-metil-3,4-dihidro-2H-pirrol-2-il-karbonil] -L-lizin | |
Szinonimák |
O (Pyl) |
|
N o CAS | ||
PubChem | 5460671 | |
Mosolyok |
N [C @@ H] (CCCCNN ([C @ H] 1 [C @ H] (C) CC = N1) = O) C (O) = O , |
|
Kémiai tulajdonságok | ||
Brute formula |
C 12 H 21 N 3 O 3 |
|
Moláris tömeg | 255,3134 ± 0,0126 g / mol C 56,45%, H 8,29%, N 16,46%, O 18,8%, |
|
Biokémiai tulajdonságok | ||
Kodonok | UAG amber kodon-stop a PYLIS elem | |
Egység SI és STP hiányában. | ||
A pirrolizin ( IUPAC - IUBMB rövidítések : Pyl és O ) egy savas α-aminosav, amelynek L enantiomerje a 22 proteinogén aminosav egyike , amelyet a messenger RNS-en a stop kodon borostyán UAG kódol, az úgynevezett inszerciós szekvencia jelenlétében . a PYLIS elem . Csak metanogén archeákban azonosították , enzimekben, amelyek specifikusak az adott anyagcserére .
Ezt a származékot a lizin által kódolt kodonnal UAG ( codon- STOP „ Amber ” a legtöbb mások). Ezt a kodont valószínűleg módosítja egy adott szekvencia jelenléte a pylis nevű downstream szekvencia (angolul py rro l ysine i nsertion s gyakorisága ) jelenléte miatt, amely hajtűszerkezetet (vagy " szálhurkot ") képez az mRNS-ben , és így egy pirrolizin maradék beépülését kényszeríti ki. a fordítás befejezése helyett .
Továbbá úgy tűnik, hogy az UAG- STOP kodont sokkal ritkábban használják, mint a többi STOP kodont, és amikor nyitott olvasási struktúrában találkozunk vele, mindig utána következik mindig egy vagy több másik két STOP kodon .
A Methanosarcina barkeri (en) metiltranszferáz génjének egy csoportjához ( klaszteréhez ) közel van a pylT gén, amely egy szokatlan antikodon CUA transzfer RNS-t (tRNS) kódol . A szomszédos pylS gén egy II. Osztályú aminoacil-tRNS szintetázt kódol, amely a pylT-ből származó tRNS- t pirolizinnel tölti be.
A pylT-t és pylS- t tartalmazó operon megtalálható a metanosarcinaceae család többi tagjával szekvenált genomban is . A társaik a pylS és pylT leírták baktériumok , hogy Gram-pozitív Desulfitobacterium hafniense (a) . Ezen feltételezett gének funkciója ezekben az organizmusokban ismeretlen. Eredetileg kimutatták, hogy a pylT által kódolt tRNS (CUA) képes a PylS lizint betölteni . Újabban kimutatták, hogy a tRNS (CUA) lehet terhelni lizin in vitro a összehangolt fellépés az M. barkeri osztály I. és class II Lizil-tRNS-szintetázok (fr ) . A tRNS (CUA) lizinnel való töltése az UAG (borostyán) kodonok bizonyos metanogénekben pirrolizinné történő transzlálásának első lépésének eredeti hipotézise. A jelenlegi, in vitro és in vivo adatokon alapuló modell alátámasztja a pirolizin tRNS-be (CUA) való közvetlen betöltésének hipotézisét a pylS gén által termelt fehérje által . Ez teszi pirrolizin a 22 ND természetben előforduló, genetikailag kódolt aminosavat.