4- (4-hidroxifenil) -2-butanon | ||
Azonosítás | ||
---|---|---|
Szisztematikus név | 4- (4-hidroxi-fenil) -bután-2-on | |
Szinonimák |
4- ( para- hidroxi-fenil) -2-butanon, frambinon, oxifenilon, reozmin |
|
N o CAS | ||
N o ECHA | 100,024,370 | |
N o RTECS | EL8925000 | |
PubChem | 21648 | |
Mosolyok |
O = C (CCc1ccc (O) cc1) C , |
|
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C10H12O2 / c1-8 (11) 2-3-9-4-6-10 (12) 7-5-9 / h4-7,12H, 2-3H2,1H3 Std. InChIKey: NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYSA-N |
|
Megjelenés | törtfehér kristályos szilárd, édes illatú | |
Kémiai tulajdonságok | ||
Brute formula |
C 10 H 12 O 2 [Az izomerek] |
|
Moláris tömeg | 2011.04.14. ± 0,0094 g / mol C 73,15%, H 7,37%, O 19,49%, |
|
Fizikai tulajdonságok | ||
T ° fúzió | 82,5 ° C | |
T ° forráspontú | bomlik, ha melegítik | |
Oldékonyság | gyakorlatilag vízben nem oldódik | |
Óvintézkedések | ||
SGH | ||
Figyelem H302, P301 + P312, H302 : Lenyelve ártalmas P301 + P312 : Lenyelés esetén : Rosszullét esetén hívjon TOXIKOLÓGIAI KÖZPONTHOZ vagy orvoshoz. |
||
Ökotoxikológia | ||
DL 50 | 1320 mg · kg -1 (patkány, orális ) | |
Egység SI és STP hiányában. | ||
A 4- (4-hidroxi-fenil) -2-butanon , rhéosmine , oxyphénylone , frambinone , frambione vagy ketonnal málna egy fenolos vegyület természetes képletű C 10 H 12 O 2. Ez a málna legfőbb aromás vegyülete .
Különösen a málnában ( Rubus idaeus ) van jelen, amelynek a legfőbb illatosító összetevője. Azonban, a természetes aroma málna eredmények kombinációjából származó mintegy 250 anyagok, elsősorban az alkoholok , mint a linalool és a geraniol , a ketonok , mint a jonon , aldehidek , észterek ( etil-formiát ) vagy a laktonok. Ez lehet kivonni belőle ütemben mintegy 1- 4 mg / kg málna.
A vegyület is jelen van más piros gyümölcsök , mint a vörös áfonya ( Oxycoccos ) és szeder ( Rubus ), Logan szeder ( Rubus × loganobaccus ), közvetlenül vagy formájában heterozidek mint lindléyine vagy isolindléyine, hanem más típusú gyümölcsök, mint a kivi , őszibarack , szőlő , alma , valamint a rebarbara és a kéreg a tiszafa , juhar és fenyő .
Sok fenolos vegyülethez hasonlóan ez is a fenilpropanoidok útvonalából származik , és bioszintetizálódik a kumaroil-CoA-ból .
A keton is megtalálható a dohány füst , bár még nem találtak a dohány is.
Alacsony természetes bősége miatt iparilag különféle módon szintetizálódik különböző köztitermékekből. Az egyik módszer az aceton és a 4-hidroxi-benzaldehid közötti kereszt- krotonizálásból áll , amely a, β-telítetlen ketont képez . A alkén része ezután redukáljuk egy alkán által katalitikus hidrogénezéssel . Ennek a kétlépcsős eljárásnak a hozama 99%. Az alábbi példa ródium / alumínium-oxid katalizátort használ, de ezek gazdaságosabbak, mint katalizátor nikkel-borid (fr) , amely nagy szelektivitást mutat az enon kettős kötésének hidrogénezésével szemben.
A Frambionét olykor parfüméria, kozmetika és élelmiszer-adalékanyagként használják, hogy gyümölcsillatot teremtsen. Ez az egyik legdrágább természetes ízkomponens, amelyet az élelmiszeriparban használnak. A természetes vegyület kilogrammonként akár 20 000 dollárba is kerülhet, ezért általában a szintetikus megfelelőjét részesítik előnyben.
A frambiont tartalmazó készítményeket fogyókúrás termékekként kínálják. Ezek a termékek 2012-ben óriási népszerűségnek örvendtek, amikor a vitatott Mehmet Oz török-amerikai sebész a Dr. Oz Show csodaszerként emlegette őket .
Nincs azonban klinikai bizonyíték erre az emberre gyakorolt hatásra.
Ha 1965-ben az Egyesült Államok Élelmiszer- és Gyógyszerügyi Hivatala a frambiont biztonságosnak (" általában biztonságosnak elismert ") minősítette azokban az adagokban, ahol élelmiszer- aromákként használják, kétségek merülnek fel az étrend-kiegészítők hosszú távú hatásával kapcsolatban. ebben a vegyületben, különösen azért, mert emberen nagyon kevés kutatást végeztek.
A frambinon szerkezete hasonló a szinefrin (in) struktúrájához , egy stimuláns, kérdéseket vetett fel biztonságosságával kapcsolatban. A toxikológiai modellek megjósolják a lehetséges kardiotoxikus hatást , valamint a reprodukcióra és a fejlődésre gyakorolt hatásokat.