ABTS
| 2,2'-azino- bisz (3-etil -benzotiazolin -6-szulfonsav) | |
| |
| ABTS felépítése | |
| Azonosítás | |
|---|---|
| N o CAS | |
| N o EC | 250-396-6 |
| N o RTECS | DL7002000 |
| PubChem | 6301202 |
| Mosolyok |
CCN1 / C (= N \ N = C / 2 \ SC3 = C (N2CC) C = CC (= C3) S (= O) (= O) O) / SC4 = C1C = CC (= C4) S (= O) (= O) O , |
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C18H18N4O6S4 / c1-3-21-13-7-5-11 (31 (23,24) 25) 9-15 (13) 29-17 (21) 19-20-18- 22 (4-2) 14-8-6-12 (32 (26,27) 28) 10-16 (14) 30-18 / h5-10H, 3-4H2,1-2H3, (H, 23,24, 25) ( H, 26,27,28) / b19-17 +, 20-18 + Std. InChIKey: ZTOJFFHGPLIVKC-XPWSMXQVSA-N |
| Kémiai tulajdonságok | |
| Brute formula |
C 18 H 18 N 4 O 6 S 4 [Az izomerek] |
| Moláris tömeg | 514,619 ± 0,038 g / mol C 42,01%, H 3,53%, N 10,89%, O 18,65%, S 24,92%, |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Oldékonyság | 20 g · L -1 - 20 ° C ( só di ammónium ) |
| Óvintézkedések | |
| SGH | |
H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338,
H315 : Bőrirritáló hatású H319 : Súlyos szemirritációt okoz H335 : Irritálhatja a légzőrendszert P261 : Kerülje a por / füst / gáz / köd / gőzök / permet belélegzését. P305 + P351 + P338 : Ha a szembe jut: Óvatosan öblítse le vízzel néhány percig. Távolítsa el a kontaktlencséket, ha az áldozat viseli őket, és könnyen eltávolíthatók. Öblítse tovább. |
|
| Egység SI és STP hiányában. | |
A 2,2'-azino-bisz (3-etilbenztiazolin-6-szulfonsav) ( ABTS ) kémiai vegyület, amelyet különösen a biokémiában használnak bizonyos enzimek kinetikájának tanulmányozásában . Általában enzimhez kapcsolt immunszorbens assay ELISA módszerrel detektálják a molekulák egymáshoz való kötődését .
Gyakran használják szubsztrátként hidrogén-peroxid H 2 O 2 -valés egy peroxidáz (mint például a torma-peroxidáz ), vagy csak a multicuivre oxidázok (a) , mint például a lakkáz vagy bilirubin-oxidáz (a) . Ez lehetővé teszi ezen peroxidázok kinetikájának követését, de adott esetben bármely hidrogén-peroxidot termelő enzim kinetikájának követését, vagy akár egyszerűen a mintában lévő hidrogén-peroxid mennyiségének értékelését.
Az ABTS redoxpotenciálja elég magas ahhoz, hogy képes legyen csökkenteni az oxigént O 2és a hidrogén-peroxid H 2 O 2, különösen a biológiai közegben végzett katalízis során tapasztalt pH- értékeken . Ilyen körülmények között, a szulfonát -csoportok teljesen deprotonált és ABTS jelenik meg dianiont a következő szabványos potenciálok :
| ABTS + e - → ABTS - · | E ° = 1,08 V / ESH |
| ABTS - · + e - → ABTS 2– | E ° = 0,67 V / ESH |
Az ABTS lehetővé teszi a peroxidázok kinetikájának követését, mert annak optikai tulajdonságai megváltoznak, mivel ezek az enzimek hidrogén-peroxidot fogyasztanak, ami oldható zöld végterméket eredményez. A abszorbancia csúcsot ezután létre 420 nm és ε = 3,6 × 10 4 M -1 · cm -1 , és könnyen, majd egy spektrofotométerrel . Ez néha használják a reagens becslésére koncentrációja a glükóz a szérumban .
Az ABTS-t az élelmiszeripar és az agrárkutatók is gyakran használják az élelmiszerek antioxidáns képességének felmérésére . Ehhez nátrium-perszulfát Na 2 S 2 O 8 hozzáadásával kationos gyökvé alakul. Ez a kation kék színű, abszorpciós csúcsa 734 nm-nél van . Az ABTS gyökös kation reagál a legtöbb antioxidánssal , beleértve a fenolokat, a tiolokat és a C-vitamint . E reakciók során elveszíti kék színét és visszanyeri semleges, színtelen állapotát. Ezeket a reakciókat spektrofotometriával követhetjük . Ezt az intézkedést gyakran antioxidáns kapacitásnak nevezik Troloxekvivalens (in) ( TEAC ), amely lehetővé teszi a különböző antioxidánsok reakcióképességének összehasonlítását az E-vitamin Trolox- ekvivalens hidrofilével szemben .
Megjegyzések és hivatkozások
- számított molekulatömege a „ atomsúlya a Elements 2007 ” on www.chem.qmul.ac.uk .
- Sigma-Aldrich lapot a vegyület 2,2'-azino-bisz (3-etil-benzotiazolin-6-szulfonsav) diammónium-só , konzultálni 2011/03/18.
- (in) Robert Bourbonnais Dónal Leech és Michael G. Paice , " A mediátorok és a laccase lignin modellvegyületek kölcsönhatásának elektrokémiai elemzése " , Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects , Vol. 1379 n o 3, 1998. március 2, P. 381-390 ( PMID 9545600 , DOI 10.1016 / S0304-4165 (97) 00117-7 , online olvasás )
- (in) Kwang-Soo Shin és Yeo-Jin Lee , " A fehér rothadás-basidiomycete Coriolus hirsutus családból származó lakkáz új tagjának tisztítása és jellemzése " , Biokémiai és Biofizikai Archívum , 1. évf. 384, n o 1, 1 st december 2000, P. 109-115 ( PMID 11147821 , DOI 10.1006 / abbi.2000.2083 , online olvasás )
- (in) Dejian Huang, Boxin Ou és Ronald L. Prior , " The Chemistry Behind Antioxidant Capacity Assays " , Journal of Agricultural and Food Chemistry , Vol. 53, n o 6, 2006. március 23, P. 1841-1856 ( PMID 15769103 , DOI 10.1021 / jf030723c , online olvasás )
- (in) Roberta Re, Nicoletta Pellegrini Anna Proteggente, Ananth Pannala, Min Yang és Catherine Rice-Evans , " Antioxidáns aktivitás az Improved Year ABTS radikális kation dekolorizációs vizsgálatának alkalmazása " , Free Radical Biology and Medicine , Vol. 26 Nincs csont 9-10, 1999. május, P. 1231-1237 ( PMID 10381194 , DOI 10.1016 / S0891-5849 (98) 00315-3 , olvasható online )
- (a) Richard B. Walker és Jace Everette D. , " összehasonlító reakciósebességét Különböző antioxidánsok ABTS gyökkation " , Journal of Agricultural and Food Chemistry , Vol. 57, n o 4, 2009. február 25, P. 1156-1161 ( PMID 19199590 , DOI 10.1021 / jf8026765 , online olvasás )
- (en) Lawrence Ross. Kabátok. Barclay, Steven Jeffrey. Locke, Joseph Mark MacNeil , „ Autoxidáció micellákban. A C-vitamin szinergizmusa a lipidben oldódó E-vitaminnal és a vízben oldódó Trolox-szal ” , Canadian Journal of Chemistry , vol. 63, n o 2 1985, P. 366-374 ( DOI 10.1139 / v85-062 , online olvasás )