Izopropil-alkohol

Izopropil-alkohol
Az izopropil-alkohol vázképlete és 3D-s ábrázolása
Azonosítás
IUPAC név	Propán-2-ol
Szinonimák	Izopropanol 2-Propanol Izopropil-alkohol -dimetil Karbinolvegyületek dimetil IPA
N o CAS	67-63-0
N o ECHA	100 000 601
N o EC	200-661-7
DrugBank	DB02325
PubChem	3776
FEMA	2929
Megjelenés	színtelen folyadék.
Kémiai tulajdonságok
Képlet	C 3 H 8 O   [izomerek]
Moláris tömeg	60,095 ± 0,0033  g / mol C 59,96%, H 13,42%, O 26,62%,
pKa	16,5 (a hidroxilcsoport hidrogénje)
Dipoláris pillanat	1,69  D (gáz)
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió	-88,5  ° C
T ° forráspontú	82,5  ° C
Oldékonyság	> 10% alkoholban; 10% éterben  ; 10% acetonban  ; Talaj benzolban
Oldhatósági paraméter δ	23,7  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Keverhetőség	vízzel és a legtöbb szerves oldószerrel elegyedik
Térfogat	d420{\ displaystyle d_ {4} ^ {20}} 0,78505 egyenlet: ρ=1.24/0,27342(1+(1-T/508.3)0,2353){\ displaystyle \ rho = 1,24 / 0,27342 ^ {(1+ (1-T / 508,3) ^ {0,2353})}} A folyadék sűrűsége kmol · m -3-ban és a hőmérséklet Kelvinben, 185,28 és 508,3 K között. Számított értékek: 0,78149 g · cm -3 25 ° C-on. T (K) T (° C) ρ (kmol m -3 ) ρ (gcm -3 ) 185.28 −87.87 14.547 0.87422 206,81 −66,34 14.27668 0,85797 217,58 −55.57 14.13786 0,84963 228,35 −44,8 13.99645 0.84113 239.12 −34.03 13.8523 0,83247 249,88 −23.27 13.70523 0,82363 260,65 −12,5 13.55503 0,8146 271.42 −1,73 13.40148 0,80538 282,19 9.04 13.24433 0,79593 292,95 19.8 13.0833 0.78625 303,72 30.57 12.91806 0.77632 314,49 41.34 12.74824 0.76612 325,26 52.11 12.57343 0.75561 336.02 62.87 12.39314 0.74478 346,79 73,64 12.20679 0,73358 T (K) T (° C) ρ (kmol m -3 ) ρ (gcm -3 ) 357,56 84.41 12.01371 0,72198 368,32 95.17 11.81308 0,70992 379.09 105,94 11.60395 0,69735 389,86 116.71 11.38511 0,6842 400,63 127,48 11.15507 0.67037 411,39 138.24 10.91191 0.65576 422.16 149.01 10.65315 0.64021 432.93 159,78 10.37543 0,62352 443,7 170.55 10.07403 0,60541 454.46 181.31 9.74199 0,58545 465,23 192.08 9.36834 0,563 476 202,85 8.9339 0,53689 486,77 213,62 8.39938 0,50477 497,53 224.38 7.65539 0,46006 508.3 235.15 4.535 0,27254
Öngyulladási hőmérséklet	456  ° C  ; Olvadáspont: 399  ° C
Lobbanáspont	11,7  ° C (zárt pohár) 23,9  ° C (nyitott pohár) (91% izopropanol)
Robbanási határok a levegőben	alsó: 2,5  térfogatszázalék , felső: 12,0  térfogat%
Telített gőznyomás	át 20  ° C-on  : 4,4  kPa egyenlet: Pvs=exo(76,964+-7623.8T+(-7.4924)×lnem(T)+(5.9436E-18.)×T6.){\ displaystyle P_ {vs} = exp (76.964 + {\ frac {-7623.8} {T}} + (- 7.4924) \ ln (T) + (5.9436E-18) \ szor T ^ {6})} Pascálban mért nyomás és hőmérséklet Kelvin-ben, 185,28 és 508,3 K között. Számított értékek: 6 058,1 Pa 25 ° C-on. T (K) T (° C) P (Pa) 185.28 −87.87 0,037 206,81 −66,34 1.17 217,58 −55.57 4.94 228,35 −44,8 17.96 239.12 −34.03 57.19 249,88 −23.27 162,48 260,65 −12,5 417.9 271.42 −1,73 985,14 282,19 9.04 2,151.03 292,95 19.8 4 389,12 303,72 30.57 8,433,28 314,49 41.34 15,358.44 325,26 52.11 26,661.88 336.02 62.87 44 337.07 346,79 73,64 70,932,46 T (K) T (° C) P (Pa) 357,56 84.41 109 588,7 368,32 95.17 164,049,85 379.09 105,94 238 646,93 389,86 116.71 338,255.04 400,63 127,48 468,227.71 411,39 138.24 634,314.47 422.16 149.01 842 568,81 432.93 159,78 1 099 254,72 443,7 170.55 1 410 759,69 454.46 181.31 1783 521,71 465,23 192.08 2 223 976,96 476 202,85 2 738 533,44 486,77 213,62 3 333 575,02 497,53 224.38 4 015 498,82 508.3 235.15 4 790 800
Dinamikus viszkozitás	4,5646 × 10 -3  Pa · s hogy 0  ° C-on 2,3703 × 10 -3  Pa · s át 20  ° C-on 1,3311 × 10 -3  Pa · s át 40  ° C-on
Kritikus pont	235,15  ° C , 5,37  MPa , 0,222  l · mol -1
Termokémia
C o	egyenlet: VSP=(723550)+(-8095.0)×T+(36,662)×T2+(-6.6395E-2)×T3+(4.4064E-5.)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (723550) + (- 8095.0) \ T + szorzat (36.662) \ szor T ^ {2} + (- 6.6395E-2) \ szor T ^ {3} + (4.4064E- 5) \ szor T ^ {4}} A folyadék hőkapacitása J · kmol -1 · K -1 -ben és hőmérséklet Kelvinben, 185,28 és 480 K között. Számított értékek: 157,527 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on. T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 185.28 −87.87 111,890 1,862 204 −69.15 110,539 1,839 214 −59.15 111 913 1,862 224 −49.15 114,518 1,906 234 −39.15 118 185 1 967 244 −29.15 122,759 2,043 254 −19.15 128,095 2 132 263 −10.15 133,435 2,220 273 −0.15 139 853 2 327 283 9.85 146,670 2,441 293 19.85 153,781 2,559 303 29.85 161,093 2,681 312 38.85 167,775 2 792 322 48.85 175,247 2 916 332 58.85 182,707 3,040 T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 342 68.85 190 103 3 163 352 78.85 197,393 3,285 362 88.85 204,544 3,404 371 97.85 210,846 3,508 381 107.85 217 687 3,622 391 117.85 224,360 3,733 401 127,85 230 873 3,842 411 137,85 237,248 3 948 421 147,85 243,515 4,052 430 156,85 249,097 4,145 440 166,85 255,283 4,248 450 176,85 261 510 4 352 460 186,85 267,852 4,457 470 196.85 274,390 4,566 480 206,85 281,220 4,680 egyenlet: VSP=(25,535)+(2.1203E-1)×T+(5.3492E-5.)×T2+(-1.4727E-7)×T3+(4.9406E-11.)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (25.535) + (2.1203E-1) \ T-szeres (5.3492E-5) \ T -szeres T ^ {2} + (- 1.4727E-7) \ szor T ^ {3} + (4.9406E-11) \ -szerese T ^ {4}} Hőkapacitása gáz J · mol -1 · K -1 és hőmérséklet kelvinben, 100 és 1500 K. Számított értékek: 89,994 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 100 −173.15 47 131 784 193 −80.15 67,459 1,123 240 −33.15 77 631 1,292 286 12.85 87,436 1,455 333 59.85 97,242 1,618 380 106,85 106,780 1,777 426 152,85 115,809 1,927 473 199,85 124,681 2,075 520 246,85 133,160 2,216 566 292,85 141,048 2 347 613 339,85 148 663 2,474 660 386,85 155,811 2,593 706 432,85 162,341 2 701 753 479,85 168,530 2 804 800 526,85 174,228 2,899 T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 846 572,85 179,334 2 984 893 619,85 184,079 3,063 940 666,85 188,362 3 134 986 712,85 192,127 3 197 1,033 759,85 195,564 3,254 1,080 806,85 198,619 3 305 1,126 852,85 201 276 3 349 1,173 899,85 203,693 3 390 1,220 946,85 205 860 3426 1,266 992,85 207,791 3 458 1313 1 039,85 209,631 3 488 1360 1086,85 211,402 3 518 1,406 1132.85 213,140 3,547 1,453 1,179,85 214,996 3,578 1500 1 226,85 217,019 3,611
PCS	2005  kJ · mol -1
Elektronikus tulajdonságok
1 re ionizációs energia	10,17  ± 0,02  eV (gáz)
Optikai tulajdonságok
Törésmutató	nemD8.{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {8}}1,3852; 1,3802; 1,37723; 1.3749 nemD15{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {15}} nemD20{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {20}} nemD25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}}
Óvintézkedések
SGH
Veszély H225, H319, H336, H225  : Tűzveszélyes folyadék és gőz H319  : Súlyos szemirritációt okoz H336  : Álmosságot vagy szédülést okozhat
WHMIS
B2, D2B, B2  : Tűzveszélyes folyékony lobbanáspont = 11,7  ° C zárt pohár (a módszerről nem számoltak be) D2B  : Egyéb mérgező hatásokat okozó mérgező anyag Szemirritáció állatoknál Kiszerelés 1,0% -nál a közzétételi lista összetevői szerint
NFPA 704
3 1 0
Szállítás
33    1219    Kemler-kód: 33  : nagyon gyúlékony folyadék (lobbanáspont 21  ° C alatt ) ENSZ-szám  : 1219  : ISOPROPYL ALCOHOL; vagy ISOPROPANOL osztály: 3 Címke: 3  : Gyúlékony folyadékok Csomagolás: II  . csomagolási csoport : közepesen veszélyes anyagok;
IARC osztályozás
3. csoport: Emberre nézve rákkeltő hatása nem osztályozható
Belélegzés	fejfájás, szédülés, mentális depresszió, hányinger , hányás , érzéstelenítés és kóma
Bőr	Fájdalmas irritáció és szúró bőrreakciók alacsony kockázata allergiás ritka esetekben dermatitis allergiás érintkezés
Szemek	irritáció (égő érzés, bőrpír, könnyezés, akár a szaruhártya károsodása ) A szaruhártya átmeneti károsodásának lehetősége.
Ökotoxikológia
DL 50	3600  mg · kg -1 (egér, orális ) 1509  mg · kg -1 (egér, iv ) 4477  mg · kg -1 (egerek, ip )
CL 50	16 000  ppm / 8  óra (patkány, belégzés)
LogP	0,05
Szagküszöb	alacsony: 1  ppm magas: 610  ppm
Farmakokinetikai adatok
Az eliminációs felezési ideje	3 óra
Kapcsolódó vegyületek
Izomer (ek)	propán-1-ol
Egység SI és STP hiányában.

A izopropil-alkohol (is ismert név alatt a hibás az izopropanol ) a közös neve a propán-2-ol, kémiai vegyület színtelen, gyúlékony, amelynek kémiai képlete jelentése C H 3 CH ( OH ) -CH 3 . Ez a propanol két izomerjének egyike (a másik propan-1-ol ). Rövidített IPA néven is ismert (az angol IsoPropyl Alcohol rövidítés ). A laboratóriumban gyakran „izoprop” -nak ([izopʁɔp]) hívják, de ez továbbra is fennmarad a név triviális és szóbeli felhasználására.

Gyártás és szintézis

Ez nyert csökkentése aceton által nátrium tetrahydruroborate .

Egy másik gyártási eljárás is egy indirekt hidratációját propilén által kénsav 70%, majd hidrolízist eredményez izopropanolban.

használat

Oldószer

Az izopropil-alkoholt sztrippelőként , zsírtalanítóként és oldószerként használják az iparban .

A benzin adalékaként is használják .

Fertőtlenítő, orvosi és állatgyógyászati ​​felhasználások

Az izopropil-alkoholt biocidként használják , beleértve a WHO által ajánlott két hidroalkohol-oldat egyikét (az első etanol alapú) 99,8% -os koncentrációban, és a WHO referencialaboratóriumai tesztelték az EN szabványoknak megfelelően. (EN 1500).

A sterilizáló betétek általában 72% izopropanol oldatot tartalmaznak vízzel hígítva .

Fertőtlenítőszerként (korábban tisztított sima inert felülethez) és fertőtlenítőszerként (élő szöveteken) használják.

Az izopropil-alkohol az alkoholok dörzsölésének fő alkotóeleme (amelyek vizet, festékeket, parfümöket stb. Is tartalmaznak), például fájdalmas izmok masszírozására használják.

Konzervatív

Laboratóriumokban vagy természettudományi múzeumokban a különféle fajokhoz tartozó organizmusokat hígított alkohollal töltött edényekben tartják.

Fizika, laboratóriumok

Az izopropanolt a ködkamrákban vagy Wilson- kamrában is használják , ez a kísérlet bizonyos részecskék, például müonok áthaladását tárja fel.

Végül a molekuláris biológiában alkalmazzák a DNS oldhatatlanságának előállítására a sejtkivonatokból.

Egyéb felhasználások

Tiszta izopropil-alkoholt (több mint 99%) használnak a nyomtatáshoz (ofszet eljárás). Lehetővé teszi az oldat felületi feszültségének csökkentését, ugyanakkor növeli annak viszkozitását. A környezet érdekében az adagokat csökkentik, és helyébe kevésbé káros adalékok lépnek . Az Egyesült Államok az 1980-as évek óta felhagy az alkohollal a nyomtatásban .

Az izopropanol a Berger lámpákban használt „benzin” .

Az izopropanolt néha a rászoruló alkoholisták isszák, a mérgezés tüneteivel és a mérgezés kockázatával jár.

Óvintézkedés

Az izopropil-alkohol gyúlékony és irritáló. Hőtől és bármilyen lángtól távol kell tartani . Az izopropanol-mérgezés tünetei: fejfájás, szédülés , mentális depresszió, hányinger , hányás , narkolepszia és kóma . Jól szellőző helyeken, védőkesztyűvel ajánlott használni.

Megjegyzések és hivatkozások

1. ISOPROPYL ALCOHOL, a Kémiai Biztonság Nemzetközi Programjának biztonsági adatlapja (i) , konzultálva 2009. május 9-én
2. "ISOPROPANOL" , a toxnet.nlm.nih.gov címen , Veszélyes anyagok adatbankja (hozzáférés: 2009. augusztus 23. )
3. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
4. (in) Yitzhak Marcus, Az oldószerek tulajdonságai , vol.  4, Anglia, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  o. ( ISBN  0-471-98369-1 )
5. (en) Robert H. Perry és Donald W. Green , Perry vegyészmérnökök kézikönyve , USA, McGraw-Hill,1997, 7 -én  ed. , 2400  p. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , p.  2-50
6. Lange kémiai kézikönyve , 10. kiadás 1669-1674
7. (in) Claudio A. Faúndez és José O. Valderrama , "  Aktivitási együttható modellek a gőz-folyadék egyensúly leírására a ternáris hidroalkoholos oldatokban  " , Chinese Journal of Chemical Engineering , Vol.  17, n o  22009. április, P.  259-267 ( DOI  10.1016 / S1004-9541 ​​(08) 60203-7 )
8. (a) Carl L. yaws, Handbook of termodinamikai diagramok: szervetlen vegyületek és Elements , Vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 384  p. ( ISBN  0-88415-857-8 )
9. (in) David R. LiDE, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  10-205
10. "propan-2-ol" , az ESIS-en , hozzáférés: 2009. február 18
11. IARC munkacsoportja az embert érintő rákkeltő kockázatok értékelésére , "  Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 3: Unclassables as their carcinogenicity to Humans  " , a monographs.iarc.fr , IARC,2009. január 16(megtekintés : 2009. augusztus 22. )
12. Index szám 603-117-00-0 táblázat 3.1 függelék VI EK rendelet 1272/2008 (december 16, 2008)
13. „  Az izopropil-alkohol  ” az adatbázis a vegyi anyagok Reptox a CSST (Quebec szervezet felelős a munkahelyi biztonság és egészségvédelem), elérhető április 25, 2009
14. (in) "  Izopropil-alkohol  " a ChemIDplus- on , hozzáférés: 2009. augusztus 23
15. "  Izopropil-alkohol  " , a hazmap.nlm.nih.gov címen (hozzáférés : 2009. november 14. )
16. „Alkoholok C-201.1. Szabály”. A szerves kémia nómenklatúrája (az IUPAC „kék könyv”) A., B, C, D, E, F és H. Oxford szakaszai: Pergamon Press. 1979. "Az olyan megnevezések, mint az izopropanol, a szek-butanol és a terc-butanol, helytelenek, mivel nincsenek izopropán, szek-bután és terc-bután szénhidrogének, amelyekhez az" -ol "utótag hozzáadható; az ilyen neveket el kell hagyni Az izopropil-alkohol, a szek-butil-alkohol és a terc-butil-alkohol azonban megengedett (lásd a C-201.3 szabályt), mert léteznek izopropil-, szek-butil- és terc-butil-csoportok. "
17. "  L_2021216HU.01006501.xml  " , az eur-lex.europa.eu oldalon (hozzáférés : 2021. június 21. )
18. [ online olvasás ]
19. Perron-Roach D (1998) Megfelel-e az intézményi megközelítés ügyfeleinek igényeinek? Reflet: Ontario Social and Community Intervention Review, 4 (2), 106-114.

Függelékek

Kapcsolódó cikkek

• Fusel-alkoholok
• Propanol
• Oldószer
• Yevoli Sun
• Izopropil-amin

Külső linkek

• INRS toxikológiai lap