Furfurol

egyenlet: ${\ displaystyle C_ {P} = (15.470) + (2.9835E-1) \ T + (- 1.9177E-5) szorzat T ^ {2} + (- 1.4621E-7) szorzat T ^ {3 } + (5.9506E-11) \ szor T ^ {4}}$
Hőkapacitása gáz J · mol -1 · K -1 és hőmérséklet kelvinben, 100-1500 K.
Számított értékek:
99,313 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on

T (K)	T (° C)	C o $(\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K})$	C o $(\ tfrac {J} {kg \ szorzat K})$
100	−173.15	44 973	468
193	−80.15	71,369	743
240	−33.15	84 146	876
286	12.85	96,207	1,001
333	59.85	108,027	1,124
380	106,85	119,292	1,242
426	152,85	129,743	1350
473	199,85	139,805	1,455
520	246,85	149,219	1,553
566	292,85	157 789	1642
613	339,85	165,876	1,726
660	386,85	173,284	1,803
706	432,85	179 879	1 872
753	479,85	185 960	1,935
800	526,85	191,391	1,992

T (K)	T (° C)	C o $(\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K})$	C o $(\ tfrac {J} {kg \ szorzat K})$
846	572,85	196,101	2,041
893	619,85	200,326	2,085
940	666,85	203,994	2 123
986	712,85	207 088	2 155
1,033	759,85	209,793	2 183
1,080	806,85	212,095	2 207
1,126	852,85	214,021	2,227
1,173	899,85	215,726	2 245
1,220	946,85	217,245	2 261
1,266	992,85	218,633	2,275
1313	1 039,85	220,042	2,290
1360	1086,85	221 543	2 306
1,406	1132.85	223,202	2 323
1,453	1,179,85	225 204	2 344
1500	1 226,85	227,637	2369

Elektronikus tulajdonságok

1 re ionizációs energia

9,22 ± 0,01 eV (gáz)

Optikai tulajdonságok

Törésmutató

n _ {{}} ^ {{}}

1.5261

Óvintézkedések

SGH

Veszély H301, H312, H319, H331, H335, H351, H301 : Lenyelve mérgező
H312 : Bőrrel érintkezve
H319 : Súlyos szemirritációt okoz
H331 : Belélegezve mérgező
H335 : irritálhatja a légzőszerveket
H351 : Feltehetően rákot okoz (meg kell jelölni az expozíciós útvonalat, ha van ilyen) azt hivatalosan bizonyított, hogy más az expozíciós út ugyanahhoz a veszélyhez vezet)

WHMIS

B3, D1B, D2B, B3 : Éghető folyadék
D1b : Mérgező anyagok, amelyek közvetlen súlyos hatásokat
D2B : Mérgező anyagok Más mérgező hatásokat okozó

Disclosure 1,0% szerint az összetevő közzétételi lista

NFPA 704

2 3 0

Szállítás

1199

ENSZ-szám :
1199 : FURALDEHYDES

IARC osztályozás

3. csoport: Emberre nézve rákkeltő hatása nem osztályozható

Belélegzés

Köhögés. Fejfájás.
Nehéz légzés.
Légszomj. Torokfájás.

Bőr

ELLENYELHETŐ!
Vörösség. Fájdalom.

Szemek

Vörösség. Fájdalom.

Lenyelés

Hasi fájdalom. Hasmenés.
Fejfájás. Torokfájás.
Hányás.

Ökotoxikológia

LogP

0,41

Szagküszöb

alacsony: 0,002 ppm
magas: 0,63 ppm

Egység SI és STP hiányában.

A furfurolt egy kémiai ipar, amely származó különböző melléktermékeket mezőgazdasági , mint a kukorica , a hang a zab és búza , és a fűrészport . A furfurál név a latin furfur szóból származik , ami hangot jelent , utalva a leggyakoribb forrásra.

A furfuraldehid egy heterociklusos aldehid , amelynek gyűrűszerkezete ( furán ) jobbra látható. A kémiai képlet jelentése C 5 H 4 O 2 . A tiszta állapotban, ez egy színtelen, olajos folyadék egy mandulás szag , de gyorsan megsárgul levegővel érintkezve.

Történelem

A furfuraldehidet először 1832-ben Johann Wolfgang Döbereiner német kémikus izolálta , aki hangyasavszintézis melléktermékeként nagyon kis mennyiséget kapott belőle .

Tulajdonságok

A fázisok viselkedése
Hármas pont	236,8 K ( −35,9 ° C )
Kritikus pont	670 K ( 397 ° C ) 5,5 MPa
Fúziós entalpia	14,37 kJ / mol
Fúziós entrópia	61,1 J / (mol K)
A párolgás entalpiája	50,6 kJ / mol

Termelés

A furfuraldehidet iparilag olyan mezőgazdasági melléktermékekből állítják elő, mint a kukoricatermesztés maradványai, a búza vagy a zabkorpa, vagy akár a fűrészpor. Ezek a növényi melléktermékek hemicellulózokat tartalmaznak, amelyek különösen gazdagok xilánokban, amelyeket nyomás alatt álló reaktorban savas katalízissel xilózokká hidrolizálnak. Az így kapott xilózokat dehidrálva furfuraldehiddé alakulnak. A furfuraldehid előállításához a növényi anyag eredeti tömegének akár 10% -át is elérheti.

Fizikai-kémiai tulajdonságok

A frissen desztillált furfuraldehid normál nyomáson és hőmérsékleten színtelen folyadék , átható mandulaszaggal, amely levegő hatására vagy hosszú tárolás után sötétebbé válik. A furfuraldehid a legtöbb szerves oldószerrel elegyedik, de csak nagyon kis mennyiségben telített alifás szénhidrogénekkel.

Használ

A furfuraldehidet oldószerként használják a petrolkémiai finomításban a diének (amelyeket szintetikus kaucsuk előállításához használnak ) elválasztására más szénhidrogénekből .

A furfuraldehidet fűszeres és mandulaillatával csokoládé, karamell, vaj, diófahéj, kávé, kenyér vagy likőr ízek előállításához használják . Fema / GRAS száma 2489.

A furfuraldehid, valamint furfuril-alkohol- származéka önmagában vagy fenollal , acetonnal vagy karbamiddal kombinálva alkalmazható rezisztens gyanták előállítására. Ezeket a gyantákat üvegszál, egyes repülőgép-alkatrészek és fékek gyártásához használják az autóiparban.

A furfuraldehidet szintetikus köztitermékként alkalmazzák oldószerek, például furánok és tetrahidrofurán előállításához is . A hidroxi-metil-furfurolt a feldolgozott élelmiszerek sokféle területén azonosították hővel.

Biztonság

Akut hatások

Lenyelve vagy belélegezve a furfuraldehid a különböző oldószerekkel történő mérgezéshez hasonló tüneteket okozhat , beleértve eufóriát, fejfájást, szédülést, émelygést, szélsőséges esetben eszméletvesztést és légzési elégtelenség okozta halált. A furfuraldehiddel való érintkezés irritálja a bőrt és a légzőrendszert, és tüdőödémát okozhat.

Krónikus hatások

A krónikus dermális expozíció bőrallergiát okozhat az anyagra, valamint fényérzékenységet okozhat . Kísérleti toxicitási vizsgálatok során kimutatták, hogy a furfuraldehid mutagén, és állatokban tumorokat, valamint máj- és vesekárosodást vált ki.

Megjegyzések és hivatkozások

FURFURAL , a Kémiai Biztonság Nemzetközi Programjának biztonsági adatlapja (i) , konzultálva 2009. május 9-én
számított molekulatömege a „ atomsúlya a Elements 2007 ” on www.chem.qmul.ac.uk .
(a) James E. Mark, fizikai tulajdonságai: Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd ed. , 1076 p. ( ISBN 978-0-387-69002-5 és 0-387-69002-6 , online olvasás ) , p. 294
(en) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Lange kémiai kézikönyve , McGraw-Hill,2005, 16 th ed. , 1623 p. ( ISBN 0-07-143220-5 ) , p. 2,289
(in) Claudio A. Faúndez és José O. Valderrama , " Aktivitási együttható modellek a gőz-folyadék egyensúly leírására a ternáris hidroalkoholos oldatokban " , Chinese Journal of Chemical Engineering , Vol. 17, n o 22009. április, P. 259-267 ( DOI 10.1016 / S1004-9541 (08) 60203-7 )
(a) Carl L. yaws, Handbook of termodinamikai diagramok: Szerves vegyületek C5 C7 , vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 400 p. ( ISBN 0-88415-858-6 )
(in) David R. LiDE, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,2008, 89 th ed. , 2736 p. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , p. 10-205
IARC munkacsoportja az embert érintő rákkeltő kockázatok értékelésével, „ Globális karcinogenitási felmérések az emberek számára, 3. csoport: Nem osztályozhatók az emberi rákkeltő hatásuk miatt ” , http://monographs.iarc.fr , IARC,2009. január 16(megtekintés : 2009. augusztus 22. )
Index szám 605-010-00-4 táblázat 3.1 függelék VI EK rendelet 1272/2008 (december 16, 2008)
„ furfuraldehidnek ” az adatbázis a vegyi anyagok Reptox a CSST (Quebec szervezet felelős a munkahelyi biztonság és egészségvédelem), elérhető április 25, 2009
" Furfural " , a hazmap.nlm.nih.gov címen (hozzáférés : 2009. november 14. )
NIOSH , " Furfuril-aldehid ICSC: 276 " , Nemzetközi Kémiai Biztonsági Adatlapok , www.cdc.gov (hozzáférés : 2008. július 15. )
(en) TB Adams és mtsai. , „ Az aroma összetevőként használt furfurol FEMA GRAS értékelése. Ízesítő- és kivonatgyártók szövetsége. ” , Food Chem Toxicol , vol. 35, n o 8,1997, P. 739-751 ( DOI 10.1016 / S0278-6915 (97) 00056-2 , összefoglaló )