Propilén-glikol

Propilén-glikol
Az enantiomerek (R) - (-) a bal oldalon és (S) - (+) a jobb oldalon.
Azonosítás
IUPAC név Propán-1,2-diol
Szinonimák

propán-1,2-diol
1,2-dihidroxi -propán-
metil-glikol

N o CAS 57-55-6 (racém)
4254-15-3 (S+)
4254-14-2 (R-)
N o ECHA 100 000 307
N o EC 200-338-0
PubChem 1030
N o E E1520
FEMA 2940
Mosoly CC (CO) O
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1 / C3H8O2 / c1-3 (5) 2-4 / h3-5H, 2H2,1H3
Megjelenés színtelen, szagtalan, higroszkópos, viszkózus folyadék.
Kémiai tulajdonságok
Képlet C 3 H 8 O 2   [izomerek]
Moláris tömeg 76,0944 ± 0,0036  g / mol,
C 47,35%, H 10,6%, O 42,05%,
pKa 14,8 ( 25  ° C )
Dipoláris pillanat 2,25  D
Molekuláris átmérő 0,533  nm
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió -59  ° C
T ° forráspontú Olvadáspont: 188,2  ° C
Oldékonyság Éterben oldódik .
Oldhatatlan olajokban
Oldhatósági paraméter δ 25,8  J 1/2 · cm -3/2 (≤ 20  ° C )
Keverhetőség Vízzel, acetonnal , kloroformmal , alkohollal elegyedik .
Térfogat 1,036  g · cm -3 ( 25  ° C )

egyenlet:
A folyadék sűrűsége kmol · m -3-ban és a hőmérséklet Kelvinben, 213,15 és 626 K között.
Számított értékek:
1,03258 g · cm -3 25 ° C-on.

T (K) T (° C) ρ (kmol m -3 ) ρ (gcm -3 )
213.15 −60 14.363 1.09295
240,67 −32.48 14.11684 1.07422
254.44 −18,72 13.99015 1.06458
268.2 −4.95 13.86086 1.05474
281.96 8.81 13.72881 1.04469
295,72 22.57 13.59381 1.03442
309,48 36.33 13.45565 1.02391
323,24 50.09 13.3141 1.01314
337.01 63.86 13.16892 1.00209
350,77 77,62 13.0198 0,99074
364.53 91,38 12.86642 0,97907
378,29 105.14 12.7084 0,96705
392.05 118.9 12.54531 0,95464
405,81 132,66 12.37665 0,9418
419,58 146,43 2013.12.12 0,9285
T (K) T (° C) ρ (kmol m -3 ) ρ (gcm -3 )
433,34 160.19 12,02015 0,91467
447.1 173.95 11.83079 0,90026
460,86 187,71 11.63273 0.88519
474.62 201.47 11.42474 0.86937
488,38 215,23 11.20526 0,85266
502.15 229 10.97233 0,83494
515,91 242,76 10.72334 0,81599
529,67 256,52 10.45478 0,79556
543,43 270.28 10.16173 0,77326
557.19 284.04 9.83689 0.74854
570,95 297.8 9.46869 0.72052
584.72 311.57 9.03684 0,688766
598,48 325,33 8.49953 0.64677
612.24 339,09 7.73927 0,58892
626 352,85 4.184 0,31838

P = f (T) grafikon

Öngyulladási hőmérséklet 371  ° C
Lobbanáspont 99  ° C (zárt pohár); 107  ° C (nyitott pohár)
Robbanási határok a levegőben 2,6 - 12,6  térfogat%
Telített gőznyomás át 20  ° C-on  : 10,6  Pa

egyenlet:
Pascálban mért nyomás és hőmérséklet Kelvin-ben, 213,15 és 626 K között.
Számított értékek:
17,19 Pa 25 ° C-on.

T (K) T (° C) P (Pa)
213.15 −60 0
240,67 −32.48 0,02
254.44 −18,72 0.12
268.2 −4.95 0,72
281.96 8.81 3.46
295,72 22.57 13.71
309,48 36.33 46.43
323,24 50.09 137,54
337.01 63.86 363,56
350,77 77,62 871,47
364.53 91,38 1 920,49
378,29 105.14 3 936,33
392.05 118.9 7,578.19
405,81 132,66 13 819,5
419,58 146,43 24 044,43
T (K) T (° C) P (Pa)
433,34 160.19 40 164,83
447.1 173.95 64 764,8
460,86 187,71 101,284,32
474.62 201.47 154,257,21
488,38 215,23 229 624,8
502.15 229 335,153.43
515,91 242,76 480 993,96
529,67 256,52 680,434,53
543,43 270.28 950,916,52
557.19 284.04 1 315 409,76
570,95 297.8 1 804 279,39
584.72 311.57 2 457 829,05
598,48 325,33 3 329 778,09
612.24 339,09 4 492 035,3
626 352,85 6 041 300
P = f (T)
Dinamikus viszkozitás 0,581  poise ( 20  ° C )
Termokémia
C o

egyenlet:
A folyadék hőkapacitása J · kmol -1 · K -1 és hőmérséklet Kelvinben, 213,15 és 460,75 K. között.
Számított értékek:
190,816 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on.

T
(K)
T
(° C)
C o
C o
213.15 −60 152,970 2,010
229 −44.15 160,031 2 103
237 −36.15 163,592 2 150
246 −27.15 167,599 2 202
254 −19.15 171,161 2 249
262 −11.15 174,722 2 296
270 −3.15 178,284 2,343
279 5.85 182,291 2396
287 13.85 185,852 2,442
295 21.85 189,414 2489
303 29.85 192,976 2,536
312 38.85 196,982 2,589
320 46.85 200 544 2,635
328 54.85 204 106 2,682
336 62.85 207 667 2,729
T
(K)
T
(° C)
C o
C o
345 71.85 211,674 2,782
353 79.85 215,236 2 829
361 87.85 218,797 2,875
369 95,85 222,359 2 922
378 104,85 226,366 2 975
386 112.85 229 927 3 022
394 120,85 233 489 3,068
402 128,85 237,050 3 115
411 137,85 241,057 3 168
419 145,85 244,619 3 215
427 153,85 248 180 3 261
435 161.85 251,742 3 308
444 170.85 255,749 3 361
452 178.85 259 310 3,408
460,75 187.6 263 210 3 459

P = f (T)

egyenlet:
Hőkapacitása gáz J · mol -1 · K -1 és hőmérséklet kelvinben, 298-1000 K.
Számított értékek:
101,796 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on

T
(K)
T
(° C)
C o
C o
298 24.85 101,758 1337
344 70.85 113,101 1,486
368 94.85 118,762 1,561
391 117.85 124,019 1,630
415 141.85 129,329 1,700
438 164.85 134,249 1,764
461 187,85 139,004 1,827
485 211.85 143,791 1,890
508 234.85 148,212 1 948
532 258,85 152 653 2,006
555 281.85 156,748 2,060
578 304.85 160,686 2 112
602 328,85 164,634 2 164
625 351,85 168,265 2,211
649 375,85 171,900 2 259
T
(K)
T
(° C)
C o
C o
672 398,85 175,241 2 303
695 421.85 178,449 2 345
719 445,85 181,660 2387
742 468,85 184,612 2 426
766 492,85 187,572 2,465
789 515,85 190,299 2 501
812 538,85 192 927 2,535
836 562,85 195,573 2,570
859 585,85 198,026 2 602
883 609,85 200 510 2,635
906 632,85 202,827 2,665
929 655,85 205,093 2,695
953 679,85 207,416 2,726
976 702,85 209,613 2 755
1000 726,85 211,889 2,785
Optikai tulajdonságok
Törésmutató 1.4314
Óvintézkedések
WHMIS

Ellenőrizetlen termékEzt a terméket nem ellenőrzik a WHMIS osztályozási kritériumai. Megjegyzések: Ennek

az összetevőnek a
kémiai azonosságát és koncentrációját fel kell tüntetni az anyag biztonsági adatlapján, ha az a termék kontrolljában legalább 1,0% -os koncentrációban van jelen.
NFPA 704

NFPA 704 szimbólum

1 0 0
67/548 / EGK irányelv
Izgató
Xi Szimbólumok  :
Xi  : Irritatív

S Mondatok  :
S24 / 25  : Kerülje a bőrrel és szemmel való érintkezést.

S mondatok  :  24/25,
Ökotoxikológia
DL 50 10, hogy 30-  g · kg -1
Egyéb Gyullad a KMnO 4- nel érintkezve 40 másodperc múlva.
LogP -0,92
Farmakokinetikai adatok
Anyagcsere A májban tejsavvá oxidálódik, majd pirosavvá
Az eliminációs felezési ideje 4 óra
Kapcsolódó vegyületek
Izomer (ek) Propán-1,3-diol
Egység SI és STP hiányában.

A propilén-glikol (PG), vagy propán-1,2-diol , vagy más néven 1,2-dihidroxi-vagy metil-glikol egy diol a kémiai képlet CH 3 -CHOH-CH 2- OHszámos ipari vagy agrár-gyógyszerészeti felhasználással, alacsony dózisokban élelmiszer-adalékanyagként és nemrégiben elektronikus cigarettákban (párologtatandó folyadék).

A propilén-glikolt a propilén-oxid vízzel történő reakciójával nyerjük monopropilén-glikol (MPG) képződésével, majd a következő reakciók di- (DPG), tri- (TPG) és más propilén-glikolokat eredményeznek.

Sztereokémia

A atom a szén-dioxid- 2 királis . Propán-1,2-diol tehát formájában egy pár enantiomer , az R enantiomer lény balraforgató , míg a S jobbraforgató . A propilén-glikol leggyakrabban racemát formájában van .

Használ

A propilénglikolt elsősorban a telítetlen poliészter gyanták gyártásához használják

Ez egy olyan molekula, amelyet széles körben használnak, különösen a következő területeken:

Toxikológia

Szóbeli útvonal

A propilén-glikol főként az emésztőrendszeren keresztül szívódik fel. A májban tejsavvá , majd pironsavvá oxidálódik , amelyet az emberi test energiaforrásként használ. Emberben a vérből két órás felezési idővel, a testből pedig négy órás felezési idővel ürül.

Az önkénteseket körülbelül 309 mg / m³ koncentrációnak tették ki egy percen keresztül. Enyhe, jelentős légúti obstrukciót figyeltek meg (2% FEV1 / FVC csökkenés).

Nagyon nagy dózisú propilén-glikol emberekben és állatokban történő bevétele után hematológiai, hiperoszmotikus, kardiovaszkuláris és központi idegrendszeri hatásokról számoltak be. A propilén-glikol magas koncentrációja a vérben metabolikus acidózishoz és hiperozmotikus változásokhoz vezethet a vérben.

A propilénglikol-mérgezés esetei általában összefüggenek az intravénás beadással vagy a gyermekek véletlen nagy mennyiségű lenyelésével.

321 ppm propilén-glikol 90 napos belégzése patkányokban a légzőszervi epithelium megvastagodását és a serlegsejtek megnagyobbodását okozza. A fehérvérsejtszám csökkenését nőstény patkányokban is megfigyelték, míg a 707 ppm expozíció az átlagos hemoglobin koncentráció és a fehérvérsejtszám csökkenését okozza. Nem figyeltek meg dózis-válasz változásokat a vörösvértestekben hím patkányokban.

Bőr

A bőrrel való hosszan tartó érintkezés nem vagy enyhén irritáló. Mérsékelt irritáció figyelhető meg okkluzív bőrrel való érintkezés vagy hígítatlan termék kivetülése esetén. Vannak azonban allergiás vagy kontakt ekcéma esetek (például a herpesz kezelésére használt bőrkrémek használatakor ). Erősen irritálja a szemet. Általánosságban ajánlott kerülni a termék bőrrel vagy szemmel való érintkezését.

Légút

Egy 10% propilén-glikolt (ioncserélt vízben) tartalmazó aeroszol belélegzésével végzett vizsgálatban embereknél (átlagos aeroszol-tömegátmérő: 4,8–5,4 µm, 1 órán át) a köd kevesebb mint 5% -a volt, test.

Hematológiai, hiperoszmotikus, kardiovaszkuláris és központi idegrendszeri hatásokról számoltak be. A propilén-glikol magas koncentrációja a vérben metabolikus acidózishoz és hiperozmotikus változásokhoz vezethet a vérben.

Genotoxikus hatások

Valamennyi in vitro és in vivo teszt negatívnak bizonyult.

Rákkeltő hatások

A rendelkezésre álló adatok nem mutatnak rákkeltő hatást patkányokon és egereken.

Hatások a reproduktív rendszerre

A propilén-glikol nem befolyásolja az állatok termékenységét vagy fejlődését.

Közvetett toxicitás

Mint bármely oldószer, a propilén-glikol is közvetett toxicitást mutathat, és képes nagyszámú, szerves kémiai eredetű, mérgező termék oldására. Felületaktív anyagként vagy oldószerként megvitatják bizonyos peszticidek, például a diuron , az atrazin és az aminotriazol toxicitásának növelését .

Mérgezés

Ennek oka lehet véletlen lenyelés, de bizonyos gyógyszerek nagy dózisban történő injekciója is, amelyek közül a propilén-glikol képezi a hígítószert.

Halálos dózis és halálos koncentráció

állatokban meghatározták a halálos dózist.

Patkány (szájon át): 21,7 g / kg
Egér (szóbeli): 24,8 g / kg
Tengerimalac (szájon át): 18,3 g / kg
Nyúl (szájon át): 19,3 g / kg

Nagy dózisban a molekula veseelégtelenséget , májelégtelenséget okozhat . Biológiai szinten van tejsavas acidózis , hiperozmolaritás . A kezelés hemodialízisen alapul .

Megjegyzések és hivatkozások

  1. PROPYLENEGLYCOL , a Kémiai Biztonság Nemzetközi Programjának biztonsági lapja (i) , 2009. május 9-én konzultáltak.
  2. „  PROPYLENE GLYCOL  ” , a veszélyes anyagok adatbankjáról (hozzáférés : 2010. február 3. ) .
  3. (en) Yitzhak Marcus, Az oldószerek tulajdonságai , vol.  4, Anglia, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  o. ( ISBN  978-0-471-98369-9 , LCCN  98018212 ).
  4. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  5. (en) Robert H. Perry és Donald W. Green , Perry vegyészmérnökök kézikönyve , USA, McGraw-Hill ,1997, 7 -én  ed. , 2400  p. ( ISBN  978-0-07-049841-9 , LCCN  96051648 ) , p.  2-50.
  6. (a) Carl L. yaws, Handbook of termodinamikai diagramok: Szerves vegyületek C8 C28 , vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  p. ( ISBN  978-0-88415-857-8 , LCCN  96036328 ).
  7. „  Propilénglikol  ” az adatbázis a vegyi anyagok Reptox a CSST (Quebec szervezet felelős a munkahelyi biztonság és egészségvédelem), elérhető április 25, 2009.
  8. FT 226 toxikológiai lap , az Országos Kutatási és Biztonsági Intézet (INRS), 1994.
  9. "  Teljes fájl a propilénglikolhoz - CNESST  " , a www.csst.qc.ca oldalon (hozzáférés : 2019. január 21. )
  10. Werley MS, McDonald P, Lilly P, Kirkpatrick D, Wallery J, Byron P, Venitz (2011) A propilén-glikol aeroszol nem klinikai biztonságossági és farmakokinetikai értékelése Sprague-Dawley patkányokban és Beagle kutyákban . J. Toxikológia. 2011. szeptember 5.; 287 (1-3): 76-90. Epub, 2011. június 12. ( [1] ).
  11. "  Hogyan okozhatja a jég a repülőgép lezuhanását?  " On Scientific American (hozzáférés: 2020. augusztus 26. ) .
  12. Holfield, R. (1995). A glikolos hűtőfolyadékok javítják a hőátadást és a korrózióvédelmet . Pipeline & gas journal, 222 (3), 28-30 ( összefoglaló ).
  13. Bonet, F., Delmas, V., Grugeon, S., Herrera Urbina, R., Silvert, PY, & Tekaia-Elhsissen, K. (1999) Synthesis monodiszperz Au, Pt, Pd, Ru, Ir nanorészecskék etilén-glikol . NanoStructured Materials, 11 (8), 1277-1284.
  14. Guillot M.; Bokett G. Eckart P. Amiour M.; El-Hachem C. Garnier R.; Galliot-Guilley M.; Haguenoer JM: „Otthoni  környezet és akut propilén-glikol-mérgezés egy kétéves csecsemőben. Szokatlan látványról.  » , On http://cat.inist.fr , Gyermekgyógyászati ​​Archívum , 2002, vol. 9., 4. szám, pp. 382-384,2002e.
  15. Nemzeti Orvostudományi Könyvtár;. A propilén-glikolt fagyásgátlókhoz használják. Emberi toxicitási kivonatok: CAS nyilvántartási szám: 57-55-6 (1,2-propilén-glikol). Válogatott toxicitási információk a HSDB-től. 2005.
  16. A Mérgező Anyagok és Betegségek Nyilvántartásának Ügynöksége (2008). Kiegészítés a propilén-glikol toxikológiai profiljához. o.  7 .
  17. Fisher, AA (1990). Glicerin alkalmazása helyi minoxidil oldatokban propilénglikolra allergiás betegek számára . Cutis, 45 (2), 81-82.
  18. Claverie, F., Giordano-Labadie, F., & Bazex, J. (1997). Propilén-glikol-kontaktusos ekcéma: Koncentráció és vivőanyag tapaszvizsgálatokhoz alkalmas. In Annals of Dermatology and Venereology (124. évf., 4. sz .,  315-317 . O. ). Masson.
  19. (hu) Amerikai Egyesült Államok EGÉSZSÉGÜGYI ÉS EMBERI SZOLGÁLTATÁSOK Mérgező anyagok és betegségek nyilvántartásának közegészségügyi szolgálata, „  ATSDR - Toxikológiai profil: propilén-glikol  ” [PDF] , www.atsdr.cdc.gov ,1997(megtekintés : 2017. január 24. ) .
  20. Neipp, L. (1957). A propilén-glikol és más alkohol-funkcionális anyagok hatása antibakteriális aktivitásra. Pathobiology, 20 (2), 150-160. ( kivonat ).
  21. Brinquin, L., Rousseau, JM, Corbe, H., DIRAISON, Y., & BONSIGNOUR, J. (1993). Diuronon, atrazinon és aminotriazolon alapuló, gyomirtó szerekkel végzett akut önkéntes mérgezés: az oldószer toxicitása, propilénglikol. European Emergency Journal, 6 (1), 20-22 ( összefoglaló ).
  22. Kraut JA, Mullins ME, Toxic alkoholok , N Engl J Med, 2018; 378: 270-280.
  23. Zar T, Graeber C, Perazella MA, A propilén-glikol toxicitás felismerése, kezelése és megelőzése , Semin Dial, 2007; 20: 217-219.

Lásd is

Kapcsolódó cikkek

Külső linkek

Bibliográfia

  • (en) Vaszilevszkaja, V. V., Khokhlov, AR, Matsuzawa, Y. és Yoshikawa, K. (1995). Egyetlen DNS-molekula összeomlása poli (etilén-glikol) -oldatokban . A Journal of Chemical Physics, 102 (16), 6595.
  • (en) Sawhney, AS, Pathak, CP és Hubbell, JA (1993). Fotopolimerizált poli (etilén-glikol) -ko-poli (. Alfa-hidroxi-sav) -diakrilát makromereken alapuló bioerodibilis hidrogélek . Makromolekulák, 26 (4), 581-587.