Tejsav

Tejsav
(R) - (-) - tejsav (S) - (+) - tejsav
a tejsav háromdimenziós szerkezete
A tejsav R enantiomerje (fent, balra), S-tejsav (fent, jobbra) és az S-tejsav háromdimenziós szerkezete (alul).
Azonosítás
IUPAC név 2-hidroxi-propánsav
N o CAS 50-21-5 (RS)
79-33-4 (S+ vagy L)
10326-41-7 (R- vagy D)
N o ECHA 100 000 017
N o EC 200-018-0
209-954-4 ( RS )
201-196-2 ( S )
233-713-2 ( R )
ATC kód G01 AD01
N o E E270
FEMA 2611
Mosoly CC (O) C (= O) O
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = InChI = 1 / C3H6O3 / c1-2 (4) 3 (5) 6 / h2,4H, 1H3, (H, 5,6)
Megjelenés színtelen vagy sárga viszkózus folyadék vagy színtelen vagy sárga kristályok (DL)
Kémiai tulajdonságok
Képlet C 3 H 6 O 3   [izomerek]
Moláris tömeg 90,0779 ± 0,0037  g / mol
C 40%, H 6,71%, O 53,29%,
pKa 3,86 ( 20  ° C )
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió D / L  : 16,8  ° C
L  : 53  ° C
D  : 53  ° C
T ° forráspontú 122  ° C ( 12  Hgmm )
Oldékonyság kissé őrölt. in -éter  ;

insol. a kloroformot , petrolétert , szén-diszulfid
Keverhetőség keverhető vízzel , alkohollal , glicerinnel és furfuraldehiddel , egy szol. alkohol-éter
Térfogat 1,248 5  g cm −3
Lobbanáspont 110  ° C (zárt pohár) (DL)
Termokémia
C o

egyenlet:
A gáz hőkapacitása J-mol -1 K- 1-ben és a hőmérséklet Kelvin-ben, 298 és 1500 K között.
Számított értékek:
104,522 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on.

T
(K)		 T
(° C)		 C o
 C o
298 24.85 104,484 1 160
378 104,85 123,414 1370
418 144,85 131,890 1,464
458 184.85 139 765 1,552
498 224.85 147,078 1,633
538 264.85 153,868 1,708
578 304.85 160 173 1,778
618 344.85 166,028 1,843
658 384,85 171,466 1,904
698 424.85 176,518 1,960
738 464.85 181 215 2,012
778 504.85 185,585 2,060
818 544.85 189,653 2 105
858 584.85 193,445 2 148
899 625,85 197,068 2 188
T
(K)		 T
(° C)		 C o
 C o
939 665,85 200 366 2,224
979 705,85 203,451 2 259
1,019 745,85 206,339 2 291
1,059 785,85 209,047 2 321
1,099 825,85 211,586 2,349
1,139 865,85 213 970 2,375
1,179 905,85 216,209 2,400
1 219 945,85 218,310 2 424
1,259 985,85 220 280 2,445
1,299 1025,85 222,124 2,466
1339 1065.85 223,844 2485
1,379 1 105,85 225,442 2 503
1,419 1 145,85 226,917 2,519
1,459 1,185,85 228,266 2,534
1500 1 226,85 229,514 2,548
Optikai tulajdonságok
Törésmutató  1.4414
Forgóerő -2,6 ° ( 80  g l -1 , R)

+ 2,6 ° ( 25  g l -1 , k)
Óvintézkedések
WHMIS
Tejsav: A

termék nincs besorolvaEnnek a terméknek az osztályozását még nem erősítette meg a Toxicological Directory Service

1.0% -os nyilvánosságra hozatala az összetevők közzétételi listája szerint
Tejsav, (dl-): E,E: Maró anyag
E  :
Erősen savas maró anyag (9% -os oldathoz számított pH = 1,9)

Kiadás 1,0% -nál az összetevők közzétételi listája szerint
67/548 / EGK irányelv
Izgató
Xi Szimbólumok  :
Xi  : Irritatív

R mondatok  :
R38  : Bőrizgató hatású.
R41  : Súlyos szemkárosodás veszélye.

S-mondatok  :
S26  : Ha szembe jut, bő vízzel azonnal ki kell mosni és orvoshoz kell fordulni.
S39  : Viseljen szem- / arcvédőt.

R mondatok  :  38, 41,
S-mondatok  :  26, 39,
Kapcsolódó vegyületek
Izomer (ek) 3-hidroxi-propánsav
Egység SI és STP hiányában.

A tejsav egy szerves sav , amely szerepet játszik a különböző biokémiai folyamatokban . A laktát ennek a savnak a konjugált bázisa (vagyis a tejsav ionizált formája). Ellentétben azzal, amit a neve is sugallhat, a tejsav csak abban a tejben van, amelyből Carl Wilhelm Scheele svéd kémikus először kivonta . Megtalálható a borban , bizonyos gyümölcsökben és zöldségekben , az állati sejtekben is, ahol disszociált és laktát formájában van jelen, valamint bizonyos készítményekben ( savanyú káposzta stb.).

A tejsav egy α-hidroxisav , nyers képlete C 3 H 6 O 3 és szerkezetét szisztematikus neve, a 2-hidroxi-propánsav tükrözi.

Kémia

A atom a szén-dioxid- 2 hordozó csoportot hidroxi van aszimmetrikusan így a molekula tejsav királis . Ezért két enantiomer formájában van  :

Az oldatot , a karboxil-csoport -COOH lehet veszíteni egy H + ion . Így a tejsav (C 3 H 6 O 3 ) átalakul laktát - ionné  : CH 3 CHOHCOO -.

Másrészt az izomban két H + -iont adnak a piruváthoz (C 3 H 3 O 3 ) laktát képződéséhez (C 3 H 5 O 3 2+ ) .

A tejsav vízben oldódik és gyenge savnak tekinthető ( pKa = 3,90), vagyis a vízben történő disszociációs reakció nem teljes:

CH 3 CHOHCOOH+ H 2 O⇄ CH 3 CHOHCOO -+ H 3 O +

A tejsav tehát oldatban és bázikus formájában, a laktátionban is megtalálható, a pH-tól függően változó arányban .

Izomfeszültség és tejsavas erjedés

A tejsav különösen az izmok energiatermelésének egyik kulcsfontosságú terméke. A sejtlégzés (a cukrok fogyasztása az energia előállítása érdekében) két fő szakaszra bontható, az első a glikolízis , a folyamat citoplazmatikus része , amely oxigén hiányában megy végbe. Piruvátot szolgáltat, amely biztosítja a sejtlégzés második, mitokondriális részét ( Krebs-ciklus és oxidatív foszforiláció), ami az oxigén redukcióját eredményezi a vízben. A lánc egyik végén a glükóz oxidálódik, a másikban az oxigén csökken. A felszabadult energiát a sejt visszanyeri.

Ha az oxigénellátás nagyobb, mint a cukorfogyasztás, akkor az előállított piroszav teljes mennyisége azonnal elfogy a mitokondriális részben.

Ha a cukorfogyasztás nagyobb lesz, mint az oxigénellátás (intenzív erőfeszítések), akkor a folyamat első részében előállított pironsav egy része tejsavvá redukálódik, ami lehetővé teszi a glikolízis oxidatív ciklusának folytatását. Ez egy erjedés . A mitokondriális rész telített, és az energiahozam jelentősen csökken. A cukor- / oxigénfogyasztás ezen elméletét azonban megkérdőjelezik. Ami az anaerob energiahozamot illeti, az arányosan magasabbnak tűnik, mint az aerob energiahozam, ellentétben az általánosan elfogadottal.

A laktát áthalad a sejtmembránon és bejut a véráramba. A máj , a vázizmok, a szív és az agy felhasználhatja ezt a szubsztrátot energiához. A máj újrahasznosítja az úgynevezett glükoneogenezisben, amely újraszintetizálja a glükózt, míg egy másik részét a szívizom, valamint a sportos erőfeszítések által kevésbé igényelt izmok oxidálják. A laktát a testmozgás után körülbelül egy órával metabolizálódik a testmozgás utáni sporttevékenység nélkül, azaz jóval az izommerevség megjelenése előtt , amiért ezért nem felelős.

Bakteriális erjedés

A tejsavat termelő baktériumfermentációnak két fő típusa van: a borban és a tejtermékekben.

A tejsav megjelenéséért felelős szervezetek a laktobacillusok . Amikor a szájban működnek, a keletkezett tejsav üregekhez vezethet .

Ez a tejsavas erjedési mód bizonyos zöldségeknél is előfordul ( káposzta = savanyú káposzta és más úgynevezett „laktóban erjesztett” zöldségek). Tejsav használt AHA a kozmetikumokban nem tejből kivont, de például, cukor cékla , fekete áfonya ,  stb

Használ

Forrás.

Közvetlenül az emberi táplálékban

A tejsavat az élelmiszeriparban adalékként (E270) használják antioxidánsként , savasítószerként vagy ízfokozóként . A tejsav sók formájában is jelen van: nátrium ( E325 ), kálium ( E326 ) és kalcium ( E327 ) só . Ezek a sók por alakúak és vízben is oldódnak. Bakteriosztatikus ágensként működik, különösen olyan patogén baktériumokon, mint a szalmonella (vagy listeria ), és a víz aktivitására is depresszív hatást gyakorol .

Quebec-ben végzett kutatások szerint úgy tűnik, hogy a tejsav az egyik legtermészetesebb eszköz a húgyhólyagrák megelőzésére , de a bőré is .

A kozmetikában

Ezt a savat néha esztétikus héj részeként használják, különösen a színes bőr számára (az esztétikai elszíneződési termékek sorozata tejsavból áll); ezt a savat azonban bőrgyógyász felügyelete mellett, a beteg bőrtónusának megfelelő adagolási és fajlagos hígítási körülmények között kell alkalmazni.

Dekontamináló szerként és tisztítószerként

A tejsav a 2000-es évek után előtérbe került a mosószeriparban, jó vízkőtelenítő , szappaneltávolító és antibakteriális szer. Ez gazdaságilag is előnyös, és része a környezetre biztonságosabb és természetesebb összetevők felé irányuló tendenciának. A tejsavat ezért az Egyesült Államokban használják a szarvasmarha tetemek baktériummentesítésére a vágóhidakon . A marhahúst, amelyre ez a gyakorlat vonatkozik, először az Európai Unió betiltotta , mivel a tejsav használata a laza fakitermelési gyakorlatokkal kapcsolatos higiénia hiányának orvoslására szolgál. Az észak-amerikai marhahús Európába történő behozatalára vonatkozó kompromisszum részeként a hormonhús- marhahús embargóját követően ezt a felhasználást a kezdetektől a 101/2013 európai rendelet közzététele után engedélyezték.2013 február. Európában ez a gyakorlat elvileg nyomon követhető.

Műanyag prekurzor

A tejsav polimerizáljuk , így politejsav (PLA), a biológiailag lebomló műanyag alkalmazni, különösen a 3D-nyomtatók , az élelmiszer-csomagolás és a műtét .

Történelmi

A tejsavat Carl Wilhelm Scheele (1742-1786) fedezte fel .

Kereskedelmi

Franciaország a francia szokások szerint 2014-ben a tejsav nettó importőre. Az átlagos tonnánkénti importár 1400 euró volt.

Megjegyzések és hivatkozások

  1. tejsav, a kémiai biztonsági nemzetközi program biztonsági adatlapja (i) , konzultálva 2009. május 9-én
  2. "  CAS-nyilvántartási szám: 50-21-5  " , az ntp.niehs.nih.gov címen (hozzáférés : 2010. február 14. )
  3. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  4. (en) JG Speight és Norbert Adolph Lange, Lange kémiai kézikönyve , New York, McGraw-Hill ,2005, 16 th  ed. , 1623  p. ( ISBN  978-0-07-143220-7 , LCCN  84643191 ) , p.  2,289
  5. (a) Carl L. yaws, Handbook of Termodinamikai diagramok , Vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  978-0-88415-857-8 , LCCN  96036328 )
  6. (en) Maryadele J. O'Neil, Ann Smith, Patricia E. Heckelman és Susan Budavari, The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals , Egyesült Államok, Merck,2001, 13 th  ed. , 2564  p. ( ISBN  978-0-911910-13-1 )
  7. „  tejsav  ” az adatbázis a vegyi anyagok Reptox a CSST (Quebec szervezet felelős a munkahelyi biztonság és egészségvédelem), elérhető április 24, 2009
  8. „  A tejsav (dl)  ” az adatbázisban vegyszerek Reptox a CSST (Quebec szervezet felelős a munkahelyi biztonság és egészségvédelem), elérhető április 25, 2009
  9. "  Tejsav  " , a societechimiquedefrance.fr oldalon (hozzáférés : 2019. szeptember 18. )
  10. (a) George A. Brooks , "  The Science and Translation Laktát Shuttle Theory  " , Cell Metabolism , Vol.  27, n o  4,2018. április, P.  757-785 ( ISSN  1550-4131 , DOI  10.1016 / j.cmet.2018.03.008 , olvasható online , elérhető május 30, 2018 )
  11. Luc Léger , Georges Cazorla , Cyril Petibois és Laurent Bosquet , „  Laktát és testmozgás: mítoszok és valóságok  ”, Staps , vol.  No. 54, n o  1,2001, P.  63–76 ( ISSN  0247-106X , DOI  10.3917 / sta.054.0063 , online olvasás , hozzáférés : 2018. május 30. )
  12. Pascal Prevost, „  Courbatures  ” , a Sciensport- on ,2006(hozzáférés : 2008. január 8. )
  13. ENSZ Wiesmann , S. DiDonato és NN Herschkowitz , „  A klorokin hatása a tenyésztett fibroblasztokra: lizoszomális hidrolázok felszabadulása és felvételük gátlása  ”, Biochemical and Biophysical Research Communications , vol.  66, n o  4,1975. október 27, P.  1338-1343 ( ISSN  1090-2104 , PMID  4 , olvasható online , elérhető 1 -jén április 2018 )
  14. C. Chêne (2002), Szerves savak [PDF] , Agrár-élelmiszeripari vállalkozások technológiai erőforrás-központja, http://www.adrianor.com .
  15. http://sante.canoe.com/channel_health_news_details.asp?channel_id=2001&relation_id=3483&news_channel_id=2001&news_id=3695
  16. Kérdések és válaszok a szenátusban
  17. "  Az import / export kereskedelem mutatója  " , a Vámigazgatóságon. Adja meg NC8 = 29181100 (hozzáférés : 2015. augusztus 7. )

Lásd is

Kapcsolódó cikkek

Külső linkek

(Példa a kalcium-laktát használatára. A kalcium-laktát és a nátrium-alginát valószínűleg a legnépszerűbb adalék a molekuláris gasztronómiában .)

Bibliográfia