Klorogénsav , ( transz- 5-O-koffeinkin) | |
![]() 5-O-Caféyl-D-kvinát |
|
Azonosítás | |
---|---|
IUPAC név | 3 - [[3- (3,4-dihidroxi-fenil) -1-oxo-2-propenil] -oxi] -1,4,5-trihidroxi-ciklohexánkarbonsav |
Szinonimák |
5-O- (3,4-dihidroxi-finnamoil) -L-kininsav |
N o CAS |
transz |
N o EC | 206-325-6 |
PubChem | 9476 |
Mosolyok |
O [C @ H] 2 [C @ H] (O) C [C] (O) (C [C] H] 2OC (= O) \ C = C / c1ccc (O) c (O ) c1) C (O) = O , |
Megjelenés | Szilárd szagtalan, fehér |
Kémiai tulajdonságok | |
Brute formula |
C 16 H 18 O 9 [izomerek] |
Moláris tömeg | 354,3087 ± 0,0168 g / mol C 54,24%, H 5,12%, O 40,64%, |
pKa | 2,66 ( 27 ° C ) |
Fizikai tulajdonságok | |
T ° fúzió | 207 , hogy 209 ° C-on |
Oldékonyság | 40 g · L -1 (víz, 25 ° C ) |
Térfogat | 1,28 g · cm -3 |
Óvintézkedések | |
NFPA 704 | |
0 1 0 | |
67/548 / EGK irányelv | |
S-mondatok : S24 : Kerülje a bőrrel való érintkezést. S25 : Kerülje a szembe jutást. S28 : A bőrrel való érintkezés után azonnal és bőségesen mosson… (megfelelő termékeket a gyártó jelzi). S37 : Viseljen megfelelő kesztyűt. S45 : Baleset vagy rosszullét esetén azonnal orvoshoz kell fordulni (lehetőség szerint mutassa meg a címkét). S-mondatok : 24, 25, 28, 37, 45, |
|
Kapcsolódó vegyületek | |
Egyéb vegyületek | |
Egység SI és STP hiányában. | |
A klorogénsav egy fenol sav , észter a kávésav , és a savat (L) -quinique ; így megtalálható transz- 5-O-caféoil-D-kvinát, vagy koffeinkininsav, vagy 5-ACQ (vagy angolul 5-CQA) néven. Olyan növények termelik, mint a kávé és a burgonya , és némelyikben a dikofeikinokin vagy a cinarin elődje. Mint minden polifenolos vegyület , antioxidáns aktivitással rendelkezik
A klorogénsavak kifejezés a klorogénsavhoz hasonló kémiai szerkezetű savcsaládot is jelöli, amely egy vagy több ( hidroxi-fahéjsav ) kininsavval konjugált vegyületet csoportosít.
Etimológia: A kifejezés a klorogénsav alkotta a görög khloros χλωρός „zöld”, Genos γένος „születése” utótag -ique miatt termékek előállítására, zöld színű, ha ezek a klorogénsavakból oxidálódnak.
A klorogénsav (5-ACQ, stricto sensu ) a kávé egyik fő fenolos vegyülete , amely bizonyos növényekben is megtalálható, ahol leveleitől vagy gyümölcseitől elkülöníthető.
Étrendünkben a kávé a klórogénsav fő forrása. Ez a zöld kávébab tömegének 5–10% -át teszi ki. Egy liter szűrt kávé 500-800 mg klorogénsavat eredményez, ami 250-400 mg koffeinsavnak felel meg.
Nagy mennyiségben megtalálható az articsókában és a cikóriában is, de még kisebb mennyiségben is, mint a nem pörkölt babkávéban (5–10%: 5000–10 000 mg · 100 g – 1 , nem szerepel a táblázatban). Magas tartalom ( 1245 mg · 100 g -1 ) található a japán lonc ( Lonicera japonica ) virágaiban, amelyeket szárítva a hagyományos kínai orvoslásban alkalmaznak .
Élelmiszer növények, amelyek klorogénsavban (5-koffeinkininsavban) gazdagak mg / 100 g szárazanyagban, a Phenol Explorer szerint | ||
Fogyasztott forma | A növény tudományos neve | Tartalom |
---|---|---|
Napraforgómag, liszt | Helianthus annuus | 454,48 mg · 100 g -1 |
Nyers articsóka | Cynara scolymus | 202,23 mg · 100 g -1 |
Nagy bojtorján, nyers | Arctium lappa | 126,76 mg · 100 g -1 |
Koffeinmentes kávé ital , filter | Coffea sp | 116,85 mg · 100 ml -1 |
Endívia, zöld, nyers | Cichorium intybus L. var. foliosum | 108,88 mg · 100 g -1 |
Robusta kávéital, szűrő | Coffea canephora | 75,80 mg · 100 ml -1 |
Japán nyárfa | Eriobotrya japonica | 54,75 mg · 100 g -1 |
Arabica kávéital, szűrő | Coffea arabica | 43,09 mg · 100 ml -1 |
Aszalt szilva | Prunus domestica | 38,79 mg · 100 g -1 |
Édes menta, szárítva | Mentha spicata | 31,00 mg · 100 g -1 |
Nyers burgonya | Solanum tuberosum | 26,73 mg · 100 g -1 |
Almabor , alma | Malus pumila | 21,45 mg · 100 ml -1 |
Tiszta aszalt szilvalé | Prunus domestica | 20,35 mg · 100 ml -1 |
Nyers sárgarépa | Daucus carota spp sativus | 8,88 mg · 100 g -1 |
Tiszta almalé | Malus pumila | 7,01 mg · 100 ml -1 |
Zöld tea, infúzió | Camellia sinensis | 2,30 mg · 100 ml -1 |
fehérbor | Vitis vinifera | 0,10 mg · 100 ml -1 |
Az 5-ACQ klorogénsav-abszorpciós méréseket (Olthof és mtsai 2001) olyan ileostomiás (vastagbél nélküli) betegeknél végeztük , akiknek anyaga visszanyerhető, mielőtt belépnének a vastagbélbe. 2,8 mmol klorogénsav elfogyasztása után átlagosan 33% felszívódott a vékonybélben . A vizeletben csak kevés nyom található klorogénsav-metabolitból (koffein- és ferul-savak formájában).
Másrészt, amikor két évvel később Olthof és mtsai. (2003) folytatták tanulmány emberben ép vastagbél, képesek voltak azt mutatják, hogy a fele a klorogénsav lenyelt találtak a vizeletben hippursav . Feltételezzük, hogy a klorogénsav minden egyes molekulája két hippursavmolekulát adhat. Az ép formában bevitt klorogénsavnak csupán 1,7% -a található a vizeletben.
A vastagbélben és a vastagbélben szenvedő alanyok közötti különbség akkor érthető meg, ha feltételezzük, hogy a klorogénsav gyengén felszívódik a vékonybélből, de elérhetővé válik, miután a vastagbél mikroflórája hidrolizálja.
A bevitt klorogénsav kétharmada eljut a vastagbélbe, ahol a mikroflóra koffeinsavvá és kininsavvá hidrolizálja. Ezeket a baktériumok dehidroxilezik, mielőtt felszívódnának. A képződött benzoesavat ezután a glicinnel konjugálják, és hippurinsav formájában választják ki a vizelettel.
A klorogénsavat rosszul szívja fel a máj.
Az 5-ACQ klorogénsav, mint minden polifenol, fenolos hidroxilcsoportokkal rendelkezik -OH-val, amelyek képesek megakadályozni vagy lelassítani a lipidek oxidációját. Koffeinsavval végzett összehasonlító vizsgálatban Marinova és munkatársai tanulmányozták e két savnak a triacil-glicerin autoxidációjára gyakorolt hatását . Kimutatták, hogy 2,8 10–4 M koncentrációnál ez a két sav majdnem azonos aktivitású, de nagyobb koncentrációban a koffeinsav hatékonyabb volt.
Egy in vitro vizsgálat azt is kimutatta, hogy a klorogénsav védett az LDL oxidációja ellen , ez az első lépés az érelmeszesedés kialakulásában .
A klorogénsav antioxidáns aktivitását számos in vitro vizsgálat jól megalapozza, de az in vivo hatás továbbra is bizonytalanabb, mert néha kevésbé aktív termékekké metabolizálódik. Ez a helyzet a hippurinsavval, a legfontosabb metabolitjával, amelyből hiányzik az antioxidáns aktivitás, mert hiányzik a hidroxilcsoport.
Néhány tanulmány összefüggést javasolt az oxidatív stressz és a szorongás között. A klorogénsav szorongásoldó hatását olyan egereknél figyelték meg, akiket világos / sötét átmeneti tesztek, emelkedett keresztlabirintus és szabad felfedezés tettek alá. A nagy dózisú 20 mg kg -1 klorogénsavat ugyanaz volt a szorongásoldó hatású, mint a diazepam 1 mg kg -1 , a kontrollhoz képest, a alávetett egerek a világos / sötét teszt. A megemelt keresztlabirintus teszt feltárta a benzodiazepin receptorok ( GABA receptorok ) szerepét . Az eredmények arra utalnak, hogy a klorogénsav szorongásoldó aktivitása összekapcsolódhat a benzodiazepin receptorok aktivációjával.
A klorogénsav késlelteti a glükóz bélben történő felszívódását, és ezáltal annak átjutását a vérbe. Megfigyelték, hogy a kávé fokozza a bélhormon , az inkretin GLP-1 termelését, a klorogénsav glükózfelvételre gyakorolt gátló hatása miatt. A vérbe felszabaduló inkretin serkenti a hasnyálmirigy inzulintermelését . Talán megelőző szerepet játszhat a 2-es típusú cukorbetegség kialakulásában .
A klorogénsavakat állatokon is tesztelték ( in vitro ) a glükóz-6-foszfatáz enzim irreverzibilis hidrolízisének gátlására . Ez a mechanizmus lehetővé teszi, hogy a klorogénsav csökkentse a máj glikogenolízisét (a glikogén átalakulása glükózzá) és csökkentse az új glükóz felszívódását . Ezenkívül az in vivo állatkísérletek azt sugallják, hogy a klorogénsav beadása hatással lehet a hiperglikémiás csúcsra a glükagon (hiperglikémiás hormon) beadása által kiváltott glikogenolízis következtében, csökkentve a vércukorszintet és megemelve a glükóz- 6-foszfát és glikogén a májban.
Úgy tűnik, hogy a klorogénsav vírusellenes, antibakteriális és gombaellenes tulajdonságokkal rendelkezik, alacsony toxicitással, mellékhatásokkal és tulajdonságokkal, amelyek nem vezetnek a mikrobiális rezisztencia kialakulásához.
A lehetséges felhasználások vonatkozhatnak gyógyszerekre, de élelmiszerekre, élelmiszer-adalékokra és kozmetikumokra is.
A klorogénsavat Svetol védjegy alatt Norvégiában és az Egyesült Királyságban értékesítik kávé, rágógumi és fogyókúrás termékek élelmiszer-adalékanyagaként.
A klorogénsavak (ACG) osztályába tartoznak a hidroxicinnaminsavakból ( koffeinsav , ferulinsav , para-kumarinsav , szinapin , dimetoxi- fahéjsav) kininsavhoz konjugált vegyületek. Monoésztereket alkotnak:
vagy diészterek:
Számos izomer forma található a természetben. Például a koffeinkin savakhoz (ACQ) 3-ACQ, 4-ACQ, 5-ACQ (vagy klorogénsavat) találunk, attól függően, hogy a kötés a sav hidroxiljain 3, 4 vagy 5 helyzetben van-e.
Vannak olyan vegyületek is, amelyek kininsavval konjugálva vannak több hidroxi-fahéjsavból, például 1,3-O-dikaffeil-kininsavból , 3,4-O-dikaffeil-kininsavból, 3,5-O-dikaffeil-kininsavból stb., Vagy a koffeil-ferulinkin-savból. . A kávé ezen vegyületek teljes skáláját tartalmazza.
Ezenkívül a hidroxi-fahéjsavak léteznek transz- vagy cisz- izoformákban (például fahéjsav ), és kininsavval konjugálva transz- és cisz- klorogénsavakat kapnak . Az UV sugárzásnak jobban kitett kávé levelek arányosan gazdagabbak a cisz izomerekben, mint a kávé cseresznye.