Polifenol

Fenolos vegyület

A polifenolok a növényvilágban széles körben elterjedt szerves molekulák családjába tartoznak . A nevük szerint legalább két fenolcsoport jelenléte jellemzi őket , többé-kevésbé összetett, általában nagy molekulatömegű szerkezetekben . Ezek a vegyületek a növények másodlagos anyagcseréjének termékei .

A polifenolok egyre fontosabbá válnak, különösen az egészségre gyakorolt ​​jótékony hatásuknak köszönhetően. Valójában természetes antioxidáns szerepük egyre nagyobb érdeklődést vált ki a rák , a gyulladásos, a szív- és érrendszeri, valamint a neurodegeneratív betegségek megelőzése és kezelése iránt . Élelmiszer- , gyógyszer- és kozmetikai iparban adalékanyagként is használják .

Meghatározás

A "polifenol" kifejezést 1980- ban vezették be , helyettesítve a régi "  növényi tannin " kifejezést. A "fenolos vegyületek" kifejezést szintén ugyanolyan értékkel használják.

„Mindegyikben egy vagy több benzolgyűrű van jelen, amelyek egy vagy több hidroxil funkciót hordoznak . " A" polifenolok "megjelölés régóta elismert, és bár csak a több fenolos hidroxilcsoportot tartalmazó molekulákat kell érintenie, általában mindezekre használják.

A "biofenol" kifejezést Romeo és Uccella alkotta meg 1996-ban, az olajbogyókban található bioaktív fenolokra utalva, amelyek a gyakoribb, de kémiailag homályos "polifenol" kifejezést helyettesítik. Az eredetileg csak az olíva kémia területén használt kifejezés népszerűségre tett szert, és jelenleg a kutatók általában a növényi fenolokra hivatkoznak.

Ehhez a definícióhoz hozzáadódik az a tény, hogy nagy antioxidáns erővel rendelkeznek .

Osztályozás

A természetes polifenolok tehát hatalmas vegyi anyagcsoportot csoportosítanak, amelyek legalább egy aromás magot tartalmaznak , és amelyek egy vagy több hidroxilcsoportot tartalmaznak , az egyéb alkotóelemek mellett. A fenolos vegyületeknek négy fő családja van: fenolsavak ( katekol , galluszsav , savprotokatechu ), flavonok , klorogénsav és kinonok . Ezek az egyszerű molekuláktól, például a fenolsavaktól az erősen polimerizált vegyületekig, több mint harmincezer daltonig , például a tanninokig ( csersav ).

A polifenolokat általában egyszerű fenolokra , fenolsavakra és kumarinokra , naftokinonokra , stilbenoidokra (két C 6 gyűrű két szénatomdal összekötve), flavonoidokra , izoflavonoidokra és antocianinokra , valamint polimerizált formákra osztják fel : lignánok , ligninek , kondenzáltak . Ezek az alapvető szénvázak a növények másodlagos anyagcseréjéből származnak, sikimát révén alakultak ki .

Az alapvető szénszerkezet alapján a fenolos vegyületek következő főbb osztályait azonosíthatjuk:

Fenolos vegyületek

Carbon váz		 Osztály Példa Szerkezet Eredet
C 6 Egyszerű fenolok hidrokinon Hydrochinon2.svg Bearberry
C 6 -C 1 Hidroxi-benzoesavak parahidroxi-benzoesav Ac-p-hidroxi-benzoik.svg Fűszerek, eper
C 6 -C 3 Hidroxi-fahéjsavak paracoumarsav Ac-p-coumarique.svg Paradicsom , fokhagyma
Kumarinok umbelliferone Umbelliferone acsv.svg Sárgarépa , koriander
C 6 -C 4 Naftoquinonok juglon Juglone.png Dió
C 6 -C 2 -C 6 Stilbenoidok transz-resveratrol Resveratrol.svg Szőlő
C 6 -C 3 -C 6 Flavonoidok lato sensu kaempferol Kaempferol.svg Eper
Izoflavonoidok daidzein Daidzein.svg Magjai szójabab
Antocianinok dalphiniol Dalbergichromene.PNG Dalbergia sissoo , apró piros gyümölcsök
(C 6 -C 3 ) 2 Lignans enterodiol Enterodiol.svg Bélbaktériumok, len
(C 6 -C 3 ) n Ligninek Lignin szerkezete.svg Fa , csonthéjasok
(C 6 -C 3 -C 6 ) n Sűrített tanninok procianidin Szőlő, datolyaszilva

Ez a táblázat Macheix et al. Sarni-Manchado és Cheynier (2006), valamint Bruneton (1999).

Sajátos tulajdonságaik figyelembevétele érdekében Jean Bruneton a flavonoidok osztályába csoportosul, szigorúan érzékelve a flavonokat , flavonolokat , dihidroflavonolt , flavanonokat , auronokat , kalkonokat és dihidrokalkonokat (és ezek heterozidjait ). A flavanoidok széles körben tartalmazzák továbbá: a flavanolokat , flavanediolokat , antocianidineket (antocianinok és ezek glikozidjai).

A flavonoidok közül a flavanonok felelősek a grapefruit keserűségéért. A cserzőanyagok felelősek a különféle gyümölcsök (a szőlő héja és magjai ) és a vörös gyümölcs színű antocianinok összehúzódásáért .

A polifenolok különféle természetes anyagokban vannak jelen: vörös gyümölcsökben antocianin formájában , vörösborban (a tanninok vonatkozásában, a " francia paradoxon  " jelensége  ), csokoládéban és borban lévő proantocianidinek formájában, koffein -kininsavban és feruloil-kininsavban. a kávé , a flavonoidok citrusfélék és formájában katekin , például epigallokatechin-gallát a zöld tea , quercetin az alma , hagyma , vörösbor ,  stb

Egy önkéntesekkel az interneten keresztül végzett tanulmány szerint a polifenolok táplálékforrásai elsősorban a kávé (36,9%), a tea - zöld vagy fekete - (33,6%), a kakaóhoz csokoládé (10, 4%), a vörösbor ( 7,2%) és gyümölcsök (6,7%). A gyümölcsök közül az összes almában nagyon jelen lévő polifenolok még jobban koncentrálódnak az almaborba (tanninban gazdag), amely akár négyszer többet is tartalmazhat: ez egy biodiverzitás, amely gazdagságban nyilvánul meg, mind minőségileg, mind mennyiségileg a polifenolokban .

Terápiás tulajdonságok

Úgy tűnik, hogy a polifenolok fontos szerepet játszanak mind a rák, mind a szív- és érrendszeri betegségek védelmében . A rák elleni védőhatást a prebiotikumok mechanizmusához hasonló mechanizmus magyarázza, hogy képesek kiválasztani egy adott típusú mikrobiotát , különösen az emésztőrendszer rákos megbetegedései (gyomor, vastagbél stb. ) Esetén  .

Megjegyzések és hivatkozások

  1. (in) MeSH adatbázis "  polifenolok  " on ncbi.nlm.nih.gov (elérhető 27 december 2015 ) .
  2. (in) Stanley és mtsai. , "  Antioxidánsok és a degeneratív betegség szabad radikális elmélete  " , alternatív orvoslás és rehabilitáció ,2003( online olvasás ).
  3. (in) D. Chen és mtsai. , „  Zöld tea és tea-polifenolok a rák megelőzésében  ” , Front Biosci , vol.  9, n o  2618,2004( online olvasás ).
  4. (a) Mr. Laughton et al. , „  Az emlős 5-lipoxigenáz és ciklo-oxigenáz gátlása flavonoidokkal és fenolos étrendi adalékokkal. Kapcsolat az antioxidáns aktivitással és a vasion-csökkentő képességgel  ” , Biochem. Pharmacol. , vol.  42,1991, P.  1673-1681 ( PMID  1.656.994 ).
  5. (en) Frankel és mtsai. , „  Az emberi kis sűrűségű lipoproteinek oxidációjának gátlása fenolos anyagokkal vörösborban  ” , Lancet , vol.  341, nem .  454-457,1993.
  6. (en) JM Orgogozo és mtsai. , „  Borfogyasztás és demencia időseknél: Egy leendő közösségi tanulmány Bordeaux térségében  ” , Rev. Neurol. (Párizs) , vol.  153,1997, P.  185-192 ( online olvasás ).
  7. (in) "3. nemzetközi konferencia a polifenol-alkalmazásokról", 2006, A Táplálkozás és Egészségügyi Antioxidánsok Nemzetközi Társasága (ISANH).
  8. (en) "  Polifenolok [anyag neve]; használja a pontos struktúra fejlécet, leggyakrabban a Flavonoidok csoportban; ez a kifejezés csak homályosan utal a fenolos (aromás) hidroxilokra. Bevezetés dátuma: 1980. augusztus 18.  ” , a MeSH adatbázisában .
  9. P. Sarni-Manchado, V. Cheynier, polifenolok az élelmiszeriparban , Lavoisier, Editions Tec & Doc,2006, 398  p. ( ISBN  2-7430-0805-9 )
  10. Az olajbogyó biofenolos komponensei
  11. (in) CW Bamforth , "  Beer haze  " , Journal of the American Society of Brewing Chemists , vol.  57,1999, P.  81–90 ( összefoglaló ).
  12. Benzoesav vagy fahéjsav származékai.
  13. (in) Amy király és Gloria Young, "  jellemzői és előfordulása fenolos fitokemikáliák  " , J. Am. Diet. Assoc. , vol.  99, n o  21999, P.  213-218 ( DOI  10.1016 / S0002-8223 (99) 00051-6 )
  14. (in) PM Dewick , "  A shikimate metabolitok bioszintézise  " , Natural Product Reports , Vol.  12,1995, P.  579-607 ( online olvasás ).
  15. Bruneton J. Farmakognózis - Phytochemistry, gyógynövények, 4 -én kiadás, átdolgozott és kibővített. , Paris, Tec & Doc - International Medical Publishing,2009, 1288  p. ( ISBN  978-2-7430-1188-8 )
  16. INRA Sajtószolgálat , "  Csokoládé, egészség és polifenolok  " , az inra.fr/presse oldalon ,1 st november 2003
  17. L'Express , "  Tea, kávé és fenomenális polifenoljaik  " , a lexpress.fr oldalon ,2010. május 11(megtekintés : 2015. december 27. )
  18. Guyot S., Symoneaux R., Le Quéré J.-M. és Bauduin R., Polifenolok az almától az almaborig : fajták sokfélesége és folyamatai, kulcsfontosságú tényezők az ízek és a színek modulációjában [PDF] , Agronomic Innovations , 42, 2014, p.  105-123 .
  19. Véronique Habauzit és Christine Morand, A polifenoltartalmú ételek szív- és érrendszeri egészségére gyakorolt ​​védőhatás bizonyítékai: frissítés a klinikusok számára , NCBI, 2012. március
  20. Tugba Ozdal, David A. Sela, Jianbo Xiao, Dilek Boyacioglu, Fang Chen és Esra Capanoglu, A polifenolok és a bélmikrobiota kölcsönös kölcsönhatásai és hatásai a biológiai hozzáférhetőségre , NCBI, 2016. február

Bibliográfia

Lásd is

Kapcsolódó cikkek

Külső linkek