A lipidek osztályozása

A zsír az élő szervezetek zsírja. Kicsi hidrofób vagy amfipatikus molekulák, amelyek főleg szénből , hidrogénből és oxigénből állnak , alacsonyabb sűrűségűek, mint a víz. A lipidek lehetnek szilárdak, például zsírokban , vagy folyékonyak, például olajokban . A lipidek teljes egészében vagy részben karbanionokon alapuló tioészterek és / vagy karbokationokon alapuló izoprén egységek kondenzációjából származnak .

Lipidek szerint lehet csoportosítani, hogy a szerkezet a saját szénváz (lánc, gyűrűs szénatomot tartalmazó, jelenlétében telítetlenséget, stb ). Sokféleségük és az univerzális meghatározás elfogadásának nehézségei miatt azonban nincs egyetlen lipid-osztályozás. Az IUPAC például a zsírsavakban és lipidszármazékokban, valamint észtereikben tartalmazza :

Az IUPAC által meghatározott lipidkategória ezért nem tartalmazza a terpenoidokként besorolt koleszterint , nevezetesen:

Az olyan vegyületeket, mint például a koleszterin, sokáig hatékonyan lipidnek tekintik, ideértve az IUPAC definícióját is . Különböző vizsgálatokat végeztek tehát a zsírsav típusú lipidek és a koleszterin típusú lipidek azonos besorolási rendszerbe történő integrálására. A legújabb 5 kategóriát határoz meg, és részben az IUPAC osztályozásából ered:

Ugyanakkor történelmi okokból meg lehet különböztetni a zsírsavak más poliketidek, phosphoacylglycerols származó acilglicerolok és szterinek más prenols. Sok olyan kifejezés van, amely felesleges vagy több jelentéssel bír. Például a fenti besorolásban a szterolok egy kategória, amely magában foglalja a szteroidokat. Az IUPAC besorolásában a szteroidok egy kategória, amely magában foglalja a szterineket is. Ez a megjegyzés a prenolokra és a terpenoidokra is érvényes.

A zsírsavak osztálya

A zsírsavak a karbonsavak jellemzi ismétlődő metilén-csoportok -CH 2 - alakítás egy hosszú szénláncot általában egy olyan, páros számú szénatomot tartalmaznak. Ez a szénlánc biztosítja a hidrofób tulajdonságukat a zsírsavakon. A zsírsavak szerkezete vitathatatlanul a legelterjedtebb elem a lipidek más osztályaiban. A zsírsavak osztálya 13 alosztályra osztható:

Zsírsavak és származékaik alosztálya

CH3-[CH2]n-COOH avec n ≥ 2.

Az oktadekanoidok alosztálya

Az oktadekanoidok 18 szénatomos zsírsavakból származnak.

Az eikozanoidok alosztálya

Az eikozanoidok az 5Z, 8Z, 11Z, 14Z-eikosatetraénsavból, közismertebb nevén arachidonsavból képződnek . Ez a sav 20 szénatomot és 4 telítetlenet tartalmaz.

A dokozanoidok alosztálya

A dokozahexaénsavból származó dokozanoidok 22 szénatomot és telítetlen karbociklust tartalmaznak.

Zsíros alkoholok alosztálya

Az alkoholok zsírsavak olyan zsírsavak, amelyek karboxil-COOH csoportját hidroxilcsoport -OH helyettesíti.

Zsíros aldehidek alosztálya

A zsíros aldehidek olyan zsírsavak, amelyek karboxilcsoportja COOH helyettesített aldehidcsoport -CH = O.

Zsíros észterek alosztálya

A zsír-észtereket úgy állítják elő, hogy egy zsírsav -COOH karboxilcsoportját hidroxivegyülettel észterezzük.

Zsíros amidok alosztálya

A zsírsavamidok a zsírsavak és a karboxil-COOH csoport van helyettesítve egy amidcsoportot -CONH 2 .

Zsíros nitrilek alosztálya

A zsírsav nitrilek zsírsavak, amelynek karboxil-COOH-csoport van jelen egy nitrillel -C≡N.

Zsíros éterek alosztálya

A zsíréterek olyan zsírsavak, amelyek karboxil-COOH csoportját egy éter funkciós csoport -COR helyettesíti.

Zsíros szénhidrogének alosztálya

A zsíros szénhidrogének olyan zsírsavak, amelyeknek karboxilcsoportja COOH elveszett.

Oxigénezett szénhidrogének alosztálya

Egyéb

Acilglicerinek osztálya

A gliceridek olyan észterek a zsírsavak és a glicerin . Az acilglicerineknek 3 alosztálya van: mono-, di- és acilglicerin . A mono , di és tri utótagokat attól függően használjuk, hogy az észterezés a glicerin 1, 2 vagy 3 hidroxilcsoportjára vonatkozik-e. Az acil-glicerin félszerkezeti képlete:

CH2-O-CO-R1 | CH-O-CO-R2 | CH2-O-CO-R3 avec R1, R2 et R3 un hydrogène H ou une chaîne acyl

A mono- és diacilgricerolokban található glicerinek szabad hidroxil-OH csoportjai szintén helyettesíthetők cukrokkal glikozidos kötésen keresztül.

A foszfoacil-glicerinek osztálya

A foszfoacil-glicerolok , más néven foszfogliceridek vagy glicerofoszfolipidek a leggyakoribb lipidek a biológiai membránokban . Természetesen hajlamosak kettős rétegben szerveződni. Alapszerkezetüket egy diglicerid és egy foszfát alkotja . A legtöbb esetben a foszfát egy poláros hidroxivegyülethez is kötődik (pl. Kolin , szerin , etanol-amin ). A foszfoglicerid jól ismert példája a lecitin , amelyet gyakran élelmiszer-adalékként használnak . A foszfogliceridek félszerkezeti képlete:

CH2-PO4--X | R2-CO-O-CH | R1-CO-O-CH2 avec R1 et R2 des chaînes acyles et X un composé hydroxylé.

A foszfogliceridek 20 alosztályra oszthatók:

Szterol osztály

A szterolok ciklopentanofénanthrénique magból származó lipidek . A szterinek különböző típusait a telítetlenség és / vagy oldalláncok száma és helyzete alapján különböztetjük meg.

A szterinek alosztálya

A szteroidok alosztálya

Secostéroïdes alosztály

Alosztálya Az epesavak és származékaik

Konjugált szteroidok alosztály

Hopanoidok alosztálya

Szfingolipid osztály

A szfingolipidek szfinganinokból vagy szfing-4-eninekből származnak, amelyek ismertebbek szfingozinok néven . Ez az utolsó 2 vegyület maga egy zsírsav és szerin kondenzációjából származik . Talán a legfontosabb alosztály a keramidoké. Ezek szfinganinok vagy szfingozinok, amelyek amidkötéssel kapcsolódnak egy zsírsavhoz . Egy jól ismert példája a ceramid szfingomielin , részt vesz az idegi átvitel emlősökben.

A szfingoidok alosztálya

A keramidok alosztálya

A foszfoszfingolipidek alosztálya

A foszfonoszfingolipidek alosztálya

Semleges glikoszfingolipidek alosztály

Savas glikoszfingolipid alosztály

Alapvető glikoszfingolipidek alosztály

Amfoter glikoszfingolipid alosztály

Arsenosphingolipids alosztály

Polyketide osztály

A kondenzáció és / vagy propionil acetilcsoportjából származó poliketidek . Nagyon sok természetes vegyületet alkotnak, amelyekből számos antibiotikum (pl. Makrolid ) származik . A poliketidek 3 alosztályra oszthatók:

A prenolok osztálya

A prenolok alapvető szerkezete az izoprén . A prenolokat 5 szénatomos prekurzorokból, izopentenil-difoszfátból és dimetil-difoszfátból szintetizálják, amelyek a mevalonát útvonalából származnak . Néhány baktériumban és növényben az elődök a metileritritol-foszfát útvonalból származnak .

Izoprenoidok alosztálya

Kinonok és hidrokinonok alosztálya

Poliprenolok alosztálya

Saccharolipid osztály

A szacharolipidek a zsírsavak cukrokkal vagy aminosavakkal végzett észterezéséből vagy amidifikálásából származnak.

Acil-amino-cukrok

Acil-amino-cukor poliszacharidok

Acil- trehalózisok

Poliszacharidok acil- trehalózok

Megjegyzések és hivatkozások

  1. lipidek ezért nem keverednek vízzel és nem úsznak a felszínén.
  2. (in) Fahy, E., S. Subramaniam, Brown HA, Glass CK, Merrill AH Jr., Murphy RC, CR Raetz, Russell DW, Seyama Y., W. Shaw, T. Shimizu, Spener F ., van Meer G., VanNieuwenhze MS, White SH, Witztum JL, Dennis EA (2005) A lipidek átfogó osztályozási rendszere, J Lipid Res. , vol. 46 (5): 839-861
  3. (in) IUPAC, Orgnanic Division - Bizottság nómenklatúra of Organic Chemistry, és a Bizottság Fizikai Organic Chemistry (1994) szószedet nevét szerves vegyületek vagy reaktív köztitermékek szerkezetének ( olvasható online )
  4. (in) lásd az IUPAC webhelyén található bejegyzés zsírját
  5. (in) lásd a bejegyzés terpénoidok az IUPAC honlapján
  6. lásd például: (en) Konrad Bloch, „A koleszterin biológiai szintézise”, Science , vol. 150: 19–28 (1965).
  7. (in) Douglass F. Taber , Jason D. Morrow és L. Jackson Roberts , "  A izoprostánok osztályozási rendszere  " , Prostaglandins , Vol.  53, n o  21997. február, P.  63–67 ( DOI  10.1016 / S0090-6980 (97) 00005-1 , online olvasás , hozzáférés : 2020. november 28. )
  8. (in) J Rokach , SP Khanapure , S.-W Hwang és M Adiyaman , "  Izoprostánok nomenklatúrája: javaslat  " , Prostaglandins , Vol.  54, n o  6,1997 december, P.  853–873 ( DOI  10.1016 / S0090-6980 (97) 00184-6 , online olvasás , hozzáférés : 2020. november 28. )
  9. Az észter glicerin és foszfát nevezzük foszfatidinsav

Lásd is

Külső linkek